https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2-Aminochinolin2-Aminochinolin - Versionsgeschichte2026-06-08T22:29:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2-Aminochinolin&diff=2026129&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:13:12Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-aminoquinoline.svg|222px|Strukturformel von 2-Aminochinolin]]<br />
| Andere Namen = * Chinolin-2-amin<br />
* Chinolinyl-2-amin<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|580-22-3}}<br />
| EG-Nummer = 209-458-8<br />
| ECHA-ID = 100.008.600<br />
| PubChem = 11379<br />
| ChemSpider = 10901<br />
| Beschreibung = weißer, gelblicher oder grüner Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|A0417|Name=2-Aminoquinoline, >97.0%|Abruf=2022-03-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 144,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 126–131 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|718335|Name=2-Aminoquinoline|Abruf=2022-03-23}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in [[Methanol]] oder [[Chloroform]]<ref name="TCI" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|302+352|305+351+338+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''2-Aminochinolin''' ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] chemische Verbindung, welche aus einem [[Chinolin]]gerüst besteht, das in 2-Position eine [[Aminogruppe]] trägt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
2-Aminochinolin kann durch [[Aminierung]] von Chinolin hergestellt werden. Viele [[nukleophile aromatische Substitution]]en laufen an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des [[Pyridin]]rings, ab.<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref> Hierzu gehört die Aminierung durch eine [[Tschitschibabin-Reaktion]], bei welcher durch Verwendung von [[Kaliumamid]] als [[Nukleophil]] in flüssigem [[Ammoniak]] bei −66&nbsp;°C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin [[Additionsreaktion|addiert]]. Durch anschließende [[Oxidation]] mit [[Kaliumpermanganat]] kann 2-Aminochinolin freigesetzt werden.<ref>H van der Plas: ''Oxidative Amino-Dehydrogenation of Azines'', in: ''[[Advances in Heterocyclic Chemistry|Adv. Heterocycl. Chem.]]'' '''2004''', ''86'', 1–40.</ref> Hierbei handelt es sich um das [[Reaktionskinetik|kinetische]] Reaktionsprodukt. Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40&nbsp;°C findet eine [[Isomerisierung]] zum [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabileren 4-substituierten Produkt statt.<ref>J. A. Zoltewicz, L. S. Helmick, T. M. Oestreich, R. W. King, P. E. Kandetzki: ''Addition of amide ion to isoquinoline and quinoline in liquid ammonia. Nuclear magnetic resonance spectra of anionic σ-complexes'', in: ''[[Journal of Organic Chemistry|J. Org. Chem.]]'' '''1973''', ''38'', 1947–1949; {{DOI|10.1021/jo00950a036}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Aminochinolin, 2}}<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Aminoaromat]]</div>imported>ChemoBot