https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin - Versionsgeschichte2026-06-06T07:54:40ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin&diff=784110&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:48:18Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine flat.svg|300px|Strukturformel von 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin]]<br />
| Strukturhinweis = Repräsentative Strukturformel ohne Stereochemie – die Kettenlänge der Seitenkette ist variabel<br />
| Andere Namen = Tridemorph<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>39</sub>NO <small>(Hauptbestandteil im Stoffgemisch)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|24602-86-6}}<br />
* {{CASRN|56048-48-7|Q27285395}} <small>(''meso''-Form)</small><br />
* {{CASRN|56048-49-8|Q27271327|KeinCASLink=1}} <small>[(''S'',''S'')-Form]</small><br />
* {{CASRN|81412-43-3|Q104708351}} <small>als Mixtur mit anderen [[Isomer]]en</small><br />
| EG-Nummer = 246-347-3<br />
| ECHA-ID = 100.042.119<br />
| PubChem = 32518<br />
| ChemSpider = 30142<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 297,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,87 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Schmelzpunkt = < −20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 134 [[Grad Celsius|°C]] (bei 0,7 [[mbar]])<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 0,006 [[mbar]] (50 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (12 mg·l<sup>−1</sup>)<ref name="GESTIS"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.042.119|Name=Tridemorph|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tridemorph|ZVG=29530|CAS=24602-86-6|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302+332|315|360D|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|301+312+330|302+352|304+340+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
}}<br />
<br />
'''2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin''' gehört zur Gruppe der alkylierten [[Morpholin]]e. Es wirkt als Hemmstoff der [[Sterol]]biosynthese durch Eingriff in die [[Ergosterol]]-Synthese. Eingesetzt wurde 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin als Hauptkomponente im Gemisch mit seinen Isomeren als [[Fungizid]]-Wirkstoff unter dem Namen '''Tridemorph'''.<br />
<br />
== Tridemorph ==<br />
[[Datei:Tridemorph Isomers V.1.svg|miniatur|links|Allgemeine Strukturformel der Inhaltsstoffe von Tridemorph:<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-02836|Name=Tridemorph|Abruf=2011-03-27}}</ref><br> n = 10, 11, 12 (60–70 %), 13]]<br />
<br />
Tridemorph ist ein Fungizid-Wirkstoff, der in den 1960er-Jahren von [[BASF]] entwickelt und 1969 erstmals zugelassen wurde. Er wurde unter der Handelsbezeichnung ''Calixin'' verkauft und benutzt, um die Pilzarten ''Erysiphe graminis'' ([[Echter Mehltau]]) in [[Getreide]], ''Mycosphaerella''-Arten in [[Bananen]] und ''Caticum solmonicolor'' in [[Tee]] einzudämmen. Weiterhin wird er als [[Holzschutzmittel]] (in Verbindung mit [[Quartäre Ammoniumverbindungen|Alkylammoniumverbindungen]]) eingesetzt.<br />
<br />
Chemisch ist Tridemorph ein [[Isomere]]ngemisch verschiedener Morpholinderivate mit unterschiedlicher Länge und Verzweigung der [[Alkylrest|Alkylketten]] und nicht definierter [[Stereochemie|stereochemischer Konfiguration]] am Morpholingerüst. Hauptkomponente mit 60 bis 70 % ist 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholin.<ref name="roempp"/> Die Kettenlänge und die absolute Konfiguration spielen nur eine untergeordnete Rolle hinsichtlich der Wirksamkeit als Fungizid.<ref>E.-H. Pommer: ''Chemical structure-fungicidal activity relationships in substituted morpholines.'' In: ''Pesticide Science'', 1984, 15, S. 285–295. {{doi|10.1002/ps.2780150311}}.</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist es heute nicht mehr als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tridemorph |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
Es wird angenommen, dass Tridemorph Schäden bei menschlichen Embryonen hervorrufen kann, wenn die Mutter des Kindes mit Tridemorph in Kontakt kommt.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Dimethyltridecylmorpholin}}<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>imported>ChemoBot