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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,6-Diiodophenol.svg|150px|Strukturformel von 2,6-Diiodphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4I2O
| CAS = {{CASRN|28177-54-0|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 830-033-3
| ECHA-ID = 100.265.645
| PubChem = 10405322
| ChemSpider = 8580760
| Beschreibung =
| Molare Masse = 345,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 65,5–67,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499 ({{Google Buch|BuchID=C3Uo1co4Wv0C|Seite=2499}}).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=274182 |Name=2,6-diiodophenol |Abruf=2023-05-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''2,6-Diiodphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus [[Natriumphenolat]] und elementarem [[Iod]] hergestellt.<ref name="Schall">C. Schall: ''Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium'', in: ''Ber. d. dt. chem. Ges.'', '''1883''', ''16'' (2), S. 1897–1902; {{doi|10.1002/cber.18830160272}}.</ref> Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.<ref name="Brenans">M. P. Brenans: ''Sur quelques phénols iodés'', in: ''C. R. Hebd. Séances Acad. Sci.'', '''1902''', ''134'', S. 357.</ref> Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion [[4-Iodphenol]] und [[2,4,6-Triiodphenol]].
Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von [[Phenol]] mit Iod in [[Wasserstoffperoxid]], die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.<ref name="Gallo">Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: ''Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water'', in: ''J. Braz. Chem. Soc.'', '''2010''', ''21'' (4); {{doi|10.1590/S0103-50532010000400026}}.</ref>

[[Datei:Synthesis 2,6-Diiodophenol.svg|rahmenlos|zentriert|Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid|421x421px]]

== Derivate ==
Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.<ref name="DOC"/>

[[Datei:Esterification 2,6-Diiodophenol.svg|rahmenlos|zentriert|Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|471x471px]]

Der Methylether kann durch [[Methylierung]] mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden und ist auch unter dem [[Trivialname]]n [[2,6-Diiodanisol]] bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C<ref name="Brenans"/>. Die Schmelzpunkte weiterer [[Ether]] sind in untenstehender Tabelle gelistet.

[[Datei:Methylation 2,6-Diiodophenol.svg|rahmenlos|zentriert|Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|932x932px]]

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="5" | '''Ether des 2,6-Diiodphenols'''<ref name="Brenans"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Namen
| 2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol || 2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol || 2,6-Diiodallyloxybenzol || 2,6-Diiodbenzyloxybenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:2,6-Diiodanisol.svg|130px|Struktur von 2,6-Diiodoanisol]] || [[Datei:2,6-Diiodethoxybenzol.svg|130px|Struktur von 2,6-Diiodphenetol]] || [[Datei:2,6-Diiodoallyloxybenzol.svg|130px|Struktur von 2,6-Diiodallyloxybenzol]] || [[Datei:2,6-Diiodobenzyloxybenzene.svg|130px|Struktur von 2,6-Diiodbenzyloxybenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|344324-93-2|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|38751-61-0}} ||  || {{CASRN|1366768-12-8|KeinCASLink=1}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| C7H6I2O || C8H8I2O || C9H8I2O || C13H10I2O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| 359,9 g·mol−1 || 373,9 g·mol−1 || 385,9 g·mol−1 || 435,9 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Deskription|Beschreibung]]
| colspan="4" | farblose Prismen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 35 °C || 41–42 °C || 46 °C || 74,5 °C
|}

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit [[Salpetersäure]] in [[Essigsäure]] ergibt ein Gemisch von [[2,6-Diiod-4-nitrophenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,6-Diiod-4-nitrophenol |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q27155583 }}</ref>, Schmelzpunkt 155–156 °C) und [[2-Iod-6-nitrophenol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2-Iod-6-nitrophenol |CAS= |PubChem= |ChemSpider= |Wikidata=Q82421496 }}</ref>, wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.<ref name="Brenans"/>

[[Datei:Nitration 2,6-Diiodophenol.svg|rahmenlos|zentriert|Nitrierung von 2,6-Diiodphenol|524x524px]]

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem [[Brom]] in Essigsäure liefert [[4-Brom-2,6-diiodphenol]], dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.<ref name="Brenans2">P. Brenans, K. Yeu: ''Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques'' in ''C. R. Hebd. Séances Acad. Sci.'', '''1930''', ''190'', S. 1560–1561; [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3143v.image.f1562.langEN.pagination Volltext].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{DEFAULTSORT:Diiodphenol26}}
[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]

2,6-Diiodphenol - Versionsgeschichte

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