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2026-02-17T21:14:21Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,6-diethylaniline.svg|250px|Strukturformel von 2,6-Diethylanilin]]
| Andere Namen = 2-Amino-1,3-diethylbenzol
| Summenformel = C10H15N
| CAS = * {{CASRN|579-66-8}}
* {{CASRN|71477-82-2|Q82867244}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 209-445-7
| ECHA-ID = 100.008.588
| PubChem = 11369
| ChemSpider = 21106539
| Beschreibung = licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 149,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,6-Diethylanilin|ZVG=13860|CAS=579-66-8|Abruf=2019-01-09}}</ref>
| Schmelzpunkt = 3 [[°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 243 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,03 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="sigma" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (0,67 g·l−1 bei 27 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit Isooctan, Toluol und Ethylalkohol<ref name="albe">{{Toter Link|url=http://albemarle.in/Products-and-Markets/Fine-Chemistry/Fine-Chemistry-Services/Agricultural-Actives-and-Intermediates-175.html |date=2018-08 |text=DEA (Albermarle) }}</ref>
| Brechungsindex = 1,545 (20 °C)<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|149381|Abruf=2010-02-09}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.588|Name=2,6-diethylaniline|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Alfa|A18008|Abruf=2010-02-05}}.</ref> }}
}}

'''2,6-Diethylanilin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] Aminoverbindungen ([[Aminogruppe]] am Ring), genauer der [[Diethylanilin]]e.

== Gewinnung und Darstellung ==
2,6-Diethylanilin kann durch eine [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] von [[Anilin]] mit [[Ethen]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] oder Aluminiumlegierungen ([[Aluminiumbronze]], [[Aluminiumamalgam]]) hergestellt werden.<ref>{{Patent | Land=DE | V-Nr=951501 | Code=C | Titel=Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten aromatischen Aminen | A-Datum=1953-12-25 | V-Datum=1956-10-31 | Erfinder=Rudolf Stroh, Josef Ebersberger, Hans Haberland | Anmelder=Bayer AG}}</ref><ref>R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn: ''Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'' 69, 1957, S. 124–131, [[doi:10.1002/ange.19570690403]].</ref>

== Eigenschaften ==
2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit<ref name="sigma" />), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei [[Stickoxide|Stickstoffoxide]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] entstehen.<ref name="GESTIS" /> Mit [[Chlorwasserstoff]] bildet sich das in Wasser unlösliche [[Hydrochlorid]] der Verbindung.<ref name="albe" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C.<ref name="Verevkin">S. P. Verevkin: ''Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 32, 2000, S. 247–259, [[doi:10.1006/jcht.1999.0587]].</ref> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol−1, die [[Wärmekapazität]] cp 305,942 J·K−1·mol−1.<ref name="Verevkin" /> Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 109 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 460 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Pflanzenschutzmittel]]n (wie z. B. [[Alachlor]], [[Butachlor]], [[Diafenthiuron]]) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als [[Metabolit]] dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.

== Weblinks ==
* {{CanJChem |Autor=P. M. G. Bavin, J. M. W. Scott |Titel=SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE |Jahr=1958 |Volume=36 |Issue=9 |Seiten=1284–1288 |doi=10.1139/v58-188}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Diethylanilin}}

[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]

2,6-Diethylanilin - Versionsgeschichte

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