imported>Calle Cool: -Substanzinfo

2026-01-23T23:07:01Z

-Substanzinfo

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,6-Dichlorphenol-indophenol-natrium.svg|190px|Struktur von Dichlorphenolindophenol-Natrium]]
| Andere Namen = * 2,6-Dichlor-''N''-(4-hydroxyphenyl)-1,4-benzochinonimin-Natriumsalz
* Dichlorphenolindophenol (DCPIP, DPIP)
* Dichlorindophenol (DCIP)
* Tillmans-Reagenz (Natriumsalz)
| Summenformel = C12H6Cl2NNaO2
| CAS = * {{CASRN|620-45-1}} (Natriumsalz)
* {{CASRN|620-45-1}} (Natriumsalz-Dihydrat)
| EG-Nummer = 210-640-4
| ECHA-ID = 100.009.675
| PubChem = 23697355
| ChemSpider = 10670505
| Beschreibung = dunkelgrünes geruchloses Pulver (Natriumsalz)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-04-01271|Name=2,6-Dichlorindophenol-natrium|Abruf=2014-07-27}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=493499|CAS=620-45-1|Name=2,6-Dichlorphenolindophenol, Natriumsalz, Dihydrat|Abruf=2016-01-26}}</ref>
| Molare Masse = 268,1 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 320 kg·m−3 (Schüttdichte Natriumsalz)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|119814|Name=Sodium 2,6-dichloroindophenolate hydrate, ACS reagent|Abruf=2019-12-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium''' ([[Natriumsalz]] von [[2,6-Dichlorphenolindophenol]]) ist ein [[Indophenol]]-[[Farbstoff]]. Nach dem deutschen Chemiker [[Josef Tillmans]] wird das Salz auch ''Tillmans-Reagenz'' oder ''Tillmans-Blau'' genannt.

== Eigenschaften ==
Das [[Natriumsalz]] von Dichlorphenolindophenol ist ein dunkelgrüner [[Festkörper|Feststoff]]. Wässrige Lösungen des Salzes sind tiefblau. In sauren Lösungen nimmt der Farbstoff eine rote Farbe an.<ref name=roempp/>
Dichlorphenolindophenol selber ist in Wasser nicht löslich und kann z. B. durch Eingeben in eine erwärmte [[Natriumcarbonat]]lösung in die lösliche Form ([[Natriumsalz]]) überführt werden.

Dichlorphenolindophenol ist ein [[Oxidationsmittel]] und kann als [[Redoxindikator]] verwendet werden. Der Farbumschlag erfolgt durch eine [[Redoxreaktion]]: In der oxidierten [[Chinonimine|Chinonimin]]-Form ist Dichlorphenolindophenol blau bzw. rot, in der reduzierten Aminodiphenol-Form farblos (ein [[Leukobase|Leuko-Farbstoff]]). Die Überführung in die Leukoform kann man mit [[Reduktionsmittel]]n erreichen: Gibt man zu der blauen Lösung von Dichlorphenolindophenol z. B. [[Natriumdithionit]], so verfärbt sich die Lösung ins Gelbliche. Dieser Vorgang ist mit einem Oxidationsmittel (z. B. [[Wasserstoffperoxid]]) wieder umkehrbar. Auch beim längeren Stehen der Lösung mit der Leukoform an der Luft wird diese durch Oxidation mit dem Luftsauerstoff wieder blau. Diese reversiblen Reaktionen entsprechen dem Verfahren bei der [[Küpenfärberei]] (Textilfärbung).
{{Formel
|datei=[[Datei:DCPIP-reduction-2D-skeletal.png|rahmenlos|hochkant=2.4|klasse=skin-invert-image|Reduktion von DCPIP]]
|text= Reduktion des Indikators zur farblosen Aminodiphenol-Form
|style=center}}

== Verwendung ==
[[Datei:Photosystem-II-Hemmer.svg|mini|hochkant=2.5|zentriert|Z-Schema der Photosynthese mit möglichen Angriffspunkten]]
Eine Anwendung ist die [[Quantitative Analyse|quantitative Bestimmung]] von [[Ascorbinsäure]] (Vitamin C).<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]] und [[Hermann Josef Roth|H. J. Roth]] (Herausgeber): ''Lexikon der Pharmazie'', Georg Thieme Verlag, 1987, S. 643, ISBN 3-13-672201-9.</ref> Die Ascorbinsäure wird dabei oxidiert und im Gegenzug wird die farbige Dichlorphenolindophenol-Lösung reduziert und damit entfärbt.<ref>[https://www.chemieunterricht.de/dc2/asch2/tillmann.htm Zur Redoxtitration der Ascorbinsäure mit Tillmans' Reagenz].</ref> Auch [[Cholinesterase]] kann so bestimmt werden. Der Verbrauch des [[Reagens]] in Redoxreaktionen kann [[Photometrie|photometrisch]] bestimmt werden. Dichlorphenolindophenol kann als [[Hill-Reagens]] oder als Redox-Indikator für die [[Polarographie]] verwendet werden.<ref name="Aloysius Wild, Volker Schmitt">{{Literatur| Autor=Aloysius Wild, Volker Schmitt | Titel=Biochemische und physiologische Versuche mit Pflanzen für Studium und Unterricht im Fach Biologie | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-8274-2819-6 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=8iwpBAAAQBAJ | Seite=433 }} | Seiten=433 }}</ref><ref name="Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern">{{Literatur| Autor=Georg Arends, Heinrich Zörnig, Hermann Hager, Georg Frerichs, Walther Kern | Titel=Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-36329-4 | Jahr=1958 | Online={{Google Buch | BuchID=8bLwBgAAQBAJ | Seite=104 }} | Seiten=104 }}</ref><ref name="Lutz Nover, Elmar W. Weiler">{{Literatur| Autor=Lutz Nover, Elmar W. Weiler | Titel=Allgemeine und molekulare Botanik | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-152791-9 | Jahr=2008 | Online={{Google Buch | BuchID=TA9rjr034h8C | Seite=256 }} | Seiten=256 }}</ref> In der Dünnschichtchromatographie dient es als Reagenz für organische Säuren und reduzierende Verbindungen.<ref name=roempp/>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Dichlorphenolindophenol}}
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]
[[Kategorie:Chlorcycloalken]]
[[Kategorie:Phenolat]]
[[Kategorie:Natriumverbindung]]
[[Kategorie:Methinfarbstoff]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]

2,6-Dichlorphenolindophenol-Natrium - Versionsgeschichte

imported>Calle Cool: -Substanzinfo