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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,6-Dibromophenol.svg|150px|Strukturformel von 2,6-Dibromphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4Br2O
| CAS = {{CASRN|608-33-3}}
| EG-Nummer = 210-161-0
| ECHA-ID = 100.009.238
| PubChem = 11847
| ChemSpider = 11354
| Beschreibung = weißliches kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="Alfa"/>
| Molare Masse = 251,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 56–57 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 ({{Google Buch|BuchID=rWt8RTCJK1EC|Seite=1971}}).</ref>
| Siedepunkt = * 162 °C (28 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="DOC"/>
* 255–256 °C<ref name="Alfa"/>
| Dampfdruck =
| pKs = 6,67 (25 °C)<ref name="DOC"/>
| Löslichkeit = gering wasserlöslich<ref name="Alfa">{{Alfa|L04606|Abruf=2010-08-02}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|252018|Name=2,6-Dibromophenol|Abruf=2011-03-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''2,6-Dibromphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
2,6-Dibrombenzol kann durch [[Bromierung]] von [[4-Hydroxybenzoesäure]] mit [[Brom]] in [[Schwefelsäure]] bei 0 °C und anschließender [[Decarboxylierung]] der [[3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3,5-Dibrom-4-hydroxybenzoesäure |CAS=3337-62-0 |EG-Nummer=222-075-0 |ECHA-ID=100.020.069 |PubChem=76857 |ChemSpider=69309 |Wikidata=Q27105450 }}</ref> hergestellt werden.<ref name="JCC" />

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 2,6-Dibromophenol.svg|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|Synthese von 2,6-Dibromphenol durch Bromierung von 4-Hydroxybenzoesäure und anschließender Decarboxylierung]]}}

== Reaktionen ==
Der Methylether kann durch Methylierung mit [[Iodmethan]] und [[Natriummethanolat]] hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen [[2,6-Dibromanisol]] bekannt.<ref name="JCC">{{Literatur |Autor=Frank George Pope, Arthur Samuel Wood |Titel=CXCIII.—The Bromination of Phenol. 2 : 4- and 2 : 6-Dibromophenol |Sammelwerk=[[Journal of the Chemical Society]], Transactions |Band=101 |Datum=1912 |Seiten=1823–1829 |DOI=10.1039/CT9120101823}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 2,6-Dibromoanisol.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|Herstellung von 2,6-Dibromanisol aus 2,6-Dibromphenol durch Methylierung mit Methyliodid und Natriummethanolat]]}}

Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] liefert das Acetat, das bei 46 °C schmilzt (CAS-Nummer: {{CASRN|28165-72-2|Q83053108}}).<ref name="DOC" />

Weitere Bromierung von 2,6-Dibromphenol mit Brom in [[Kaliumbromid]]-Lösung liefert [[2,4,6-Tribromphenol]], das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert<ref name="Price">John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1955''', ''77'' (20), S. 5436–5437; {{doi|10.1021/ja01625a081}}.</ref>. Diese Reaktion kann durch [[Iodwasserstoff]] umgekehrt werden.<ref name="Latscha">Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 ({{Google Buch|BuchID=xVJ0WtmKMHQC|Seite=287}}).</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Bromination 2,6-Dibromophenol.svg|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|Bromierung von 2,6-Dibromphenol]]}}

Die [[Nitrierung]] von 2,6-Dibromphenol mit [[Salpetersäure]] liefert [[2,6-Dibrom-4-nitrophenol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,6-Dibrom-4-nitrophenol |CAS=99-28-5 |EG-Nummer=202-744-3 |ECHA-ID=100.002.495 |PubChem=7429 |ChemSpider=7151 |Wikidata=Q72464687 }}</ref> (Schmelzpunkt 144–145 °C<ref name="Hartman">{{OrgSynth|Kurzcode=cv2p0173 |Autor=W. W. Hartman, J. B. Dickey |Titel=2,6-Dibromo-4-nitrophenol |Jahrgang=1935 |Volume=15 |Seiten=6 |ColVol=2 |ColVolSeiten=173 |doi=10.15227/orgsyn.015.0006 }}</ref>).<ref name="Pope">F. G. Pope, A. S. Wood: "CXCIII.—The bromination of phenol. 2 : 4- and 2 : 6-dibromophenol" in ''J. Chem. Soc., Trans.'' '''1912''', ''101'', S. 1823–1829. {{doi|10.1039/CT9120101823}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Nitration 2,6-Dibromophenol A.svg|hochkant=1.5|klasse=skin-invert-image|Nitrierung von 2,6-Dibromphenol]]}}

== Vorkommen in der Natur ==
2,6-Dibromphenol wurde in den Meereswürmern ''[[Balanoglossus biminiensis]]'' nachgewiesen.<ref name="DOC"/>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Dibromphenol26}}

[[Kategorie:Bromphenol]]

2,6-Dibromphenol - Versionsgeschichte

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