https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C5-Hexandion2,5-Hexandion - Versionsgeschichte2026-06-12T08:39:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,5-Hexandion&diff=2289793&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-16T10:48:02Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Hexane-2,5-dione 200.svg|Strukturformel von 2,5-Hexandion]]<br />
| Andere Namen = * Hexan-2,5-dion <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* Acetonylaceton<br />
* 2,5-Diketohexan<br />
* 1,2-Diacetylethan<br />
* α,β-Diacetylethan<br />
* Diacetonyl<br />
* 2,5-Dioxohexan<br />
<br />
* {{INCI|Name=ACETONYLACETONE|ID=39008|Abruf=2020-12-28}}<br />
<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|110-13-4}}<br />
| EG-Nummer = 203-738-3<br />
| ECHA-ID = 100.003.400<br />
| PubChem = 8035<br />
| ChemSpider = 7744<br />
| Beschreibung = klare, farblose, aromatisch riechende [[Flüssigkeit]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-08-01208|Name=2,5-Hexandion|Abruf=2014-05-26}}</ref><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,5-Hexandion|ZVG=33830|CAS=110-13-4|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 114,14 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,974 g·[[Zentimeter|cm]]<sup>−3</sup><ref name="Merck" /><br />
| Schmelzpunkt = −5,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" /><br />
| Siedepunkt = * 192 °C<ref name="GESTIS" /><br />
* 85–87 °C (26,6 hPa)<ref name="Merck" /><br />
| Dampfdruck = 0,6 [[mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (≥ 100 g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup> bei 22 °C)<ref name="Merck" /><br />
| Dipolmoment = <br />
| Brechungsindex = 1,423 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">{{Merck|800105|Abruf=2011-05-16|Name=2,5-Hexandion}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|319|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> --><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2,5-Hexandion''' ([[Summenformel]] C<sub>6</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>) ist ein [[Diketon]] und ein für den menschlichen Körper toxischer [[Metabolit]] des [[n-Hexan|''n''-Hexans]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2,5-Hexandion lässt sich durch alkalische Hydrolyse von Diacetyl[[bernsteinsäure]]ester und anschließendes Erhitzen (Keton-Spaltung) darstellen.<ref name="Roempp" /> Es kann auch durch Oxidation von [[Allylaceton]] hergestellt werden.<ref name="US3972942">{{Patent| Land=US| V-Nr=3972942| Code=A| Titel=Oxidation of allylacetone to 2,5-hexanedione in a water-carbon tetrachloride solvent system| A-Datum=1974-04-08| V-Datum=1976-08-03| Anmelder=Diamond Shamrock Corp| Erfinder=Ralph H. Lasco}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 2,5-Hexanedione A.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Synthese von 2,5-Hexandion durch Oxidation von Allylaceton]]<br />
<br />
Die Synthese ist auch durch Oxidation von [[2,5-Dimethylfuran]] möglich.<ref name="Schenck">G. O. Schenck: ''Über Autoxydation in der Furanreihe, II. Mitteil.: Über Autoxydation von Furan und 2.5-Dimethyl-furan''. In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'' '''1945''', ''77''(9–10), S. 661–668. {{doi|10.1002/cber.19450770902}}</ref><ref name="US3972942"/><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 2,5-Hexanedione D.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Synthese von 2,5-Hexandion durch Oxidation von 2,5-Dimethylfuran]]<br />
<br />
Ein weiterer Syntheseweg, ausgehend von [[Acetessigester]] und [[Propylenoxid]], wurde ebenfalls beschrieben. Das Kondensationsprodukt, α-Aceto-γ-valerolacton, wird mit verdünnter [[Salzsäure]] zu 5-Hydroxy-2-hexanon umgesetzt (saure [[Verseifung]] und anschließende [[Decarboxylierung]]), das schließlich mit [[Natriumdichromat]] und [[Schwefelsäure]] zu 2,5-Hexandion oxidiert wird.<ref name="Adams">R. M. Adams, C. A. Van der Werf: ''Condensation of Acetoacetic Ester with Some Unsymmetrical Epoxides''. In: ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1950''', ''72''(10), S. 4368–4373. {{doi|10.1021/ja01166a010}}</ref><ref name="US3972942"/><br />
<br />
[[Datei:Synthesis 2,5-Hexanedione C.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Synthese von 2,5-Hexandion aus Acetessigester und Propylenoxid]]<br />
<br />
Sogar auf direktsynthetische Weise kann man zum Acetonylaceton gelangen. Dies meint die radikalisch verlaufende [[Dehydrodimerisierung]] von Aceton nach [[Klaus Schwetlick]].<ref name="SCHWETLICK">{{Literatur |Autor=K. Schwetlick, J. Jentzsch, R. Karl, D. Wolter |Titel=Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid |Sammelwerk=[[Journal für praktische Chemie]] |Band=25 |Nummer=1–2 |Datum=1964 |DOI=10.1002/prac.19640250112 |Seiten=95–100}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
2,5-Hexandion reagiert unter anderem mit der [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppe]] der [[Amine]], wie sie zum Beispiel in [[Proteine]]n vorkommen. Dort bewirkt es eine [[Vernetzung (Chemie)|Vernetzung]] der Moleküle und Verlust der Proteinfunktionalität. Vernetzung mit der [[Ständigkeit|''α'']]-[[Aminosäure]] [[Lysin]] führt in weiterer Folge zur Bildung des [[Aromaten|aromatischen]] 2,5-Dimethyl[[pyrrol]].<ref>cobocards.com: [http://www.cobocards.com/pool/de/card/9592518/online-karteikarten-giftigkeit-von-kohlenwasserstoffen-n-hexan-/ ''Giftigkeit von Kohlenwasserstoffen (n-Hexan)'']</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
2,5-Hexandion wird als Lösungsmittel für [[Celluloseacetat]], Gerbmittel, Lacke und Farben verwendet. Auch als Schutzgruppe für primäre Amine und als Zwischenprodukt für die organische Synthese sowie zur Herstellung von Pharmazeutika wird es verwendet.<ref name="Roempp" /><ref>{{Internetquelle |url=https://www.dbu.de/phpTemplates/publikationen/pdf/191007101002e9b6.pdf |titel=Biocatalytic synthesis of chiral building blocks |werk=Deutsche Bundesstiftung Umwelt |hrsg= |format=PDF |sprache=en |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20200128174106/https://www.dbu.de/phpTemplates/publikationen/pdf/191007101002e9b6.pdf |archiv-datum=2020-01-28 |abruf=2024-06-27}}</ref><br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Der Metabolit 2,5-Hexandion ist ein Zwischenprodukt im Verlauf der Umwandlung von ''n''-Hexan zu [[Cyclopentenon|3-Methylcyclopent-2-en-1-on]] durch [[Intramolekular#intramolekular|intramolekulare]] [[Aldolkondensation]].<ref>Lawrence P. Wackett and C. Douglas Hershberger: ''Biocatalysis and Biodegradation: Microbial Transformation of Organic Compounds'', ASM Press, Wash. DC., '''2001 '''.</ref><ref>T. Soriano, M. Menéndez, P. Sanz, M. Repetto: ''Method for the simultaneous quantification of n-hexane metabolites: application to n-hexane metabolism determination'', in: ''[[Human & Experimental Toxicology]]'', '''1996''', ''15''&nbsp;(6), S.&nbsp;497–503; PMID 8793533.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Der Stoff kann beim Menschen Reizung der Augen, der Haut und der Schleimhäute, [[Entfettung]] und orange-braune Hautentzündungen und Bewusstlosigkeit hervorrufen.<ref>Daunderer-Klinische Toxikologie-50. Erg. Lfg. 1/90.</ref><ref>KÜHN, BlRETT: Merkblätter Gefährliche Arbeitsstoffe, ecomed, Landsberg, '''1986''', Erg. Lfg.</ref> Im menschlichen Körper kommt 2,5-Hexandion als Metabolit des Hexans vor und wird über den Urin ausgeschieden. 2,5-Hexandion ist wesentlich toxischer als ''n''-Hexan selbst und führt durch die Quervernetzungsreaktionen zu irreparablen Nervenschädigungen.<ref>Schadstofflexikon: [http://www.umweltanalytik.com/lexikon/ing34.htm Aliphatische Kohlenwasserstoffe]</ref><ref>cobocards.com: [http://www.cobocards.com/pool/cardset/8559687/online-karteikarten-cbp/ CBP]</ref><br />
<br />
2,5-Hexandion wirkt auch toxisch auf die [[Spermatogenese]] über eine Schädigung der [[Sertoli-Zelle]]n, die das [[Epithel]] der Samenkanälchen in den [[Hodenkanälchen|Tubuli seminiferi contorti]] bilden.<ref>Philippe Gorlier: {{Toter Link |datum=2023-06 |url=http://philippe.gorlier.voila.net/Documents/Sicherheit2008.pdf |text=SICHERHEITSUNTERWEISUNG 2008 - REPRODUKTIONSTOXIZITÄT}} (PDF; 562&nbsp;kB)</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Hexandion25}}<br />
[[Kategorie:Diketon]]</div>imported>TaxonBot