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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,5-Dimethoxy-4-methylphenethylamin.svg|200px|Struktur von 2C-D]]
| Andere Namen = * 2-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)ethanamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2C-D
* LE-25
| Summenformel = C11H17NO2
| CAS = {{CASRN|24333-19-5}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 135740
| ChemSpider = 119559
| Beschreibung = weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">[http://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal023.shtml PiHKAL #23 2C-D]</ref>
| Molare Masse = 195,26 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 213–214 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = gut in [[Ethanol]], [[Acetonitril]] und [[Isopropanol]]<ref name="pihkal" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="pmid5412084" /> }}
}}

'''2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin''' (abgekürzt auch '''2C-D''') ist ein [[Psychedelikum|psychedelisch]] wirksames [[Halluzinogen]], das aufgrund seiner Struktur zu den [[Stoffgruppe]]n der ''Phenolether'' (auch ''[[Alkylarylether]]''), der [[Phenethylamine]], sowie zu den [[2C (Stoffgruppe)|2Cs]] zählt. Die Substanz wurde 1970 von einer Gruppe des ''Texas Research Institute of Mental Sciences'' entwickelt.<ref name="pmid5412084">{{cite journal |author=Ho BT, Tansey LW, Balster RL, An R, McIsaac WM, Harris RT |date=1970-01 |title=Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines |journal=Journal of Medicinal Chemistry |volume=13 |issue=1 |pages=134–135 |doi=10.1021/jm00295a034 |pmid=5412084 |language=en}}</ref> Der amerikanische [[Pharmakologie|Pharmakologe]] [[Alexander Shulgin]] hat daraufhin die Synthese und Wirkung auf den Menschen in seinem Buch [[PiHKAL]] beschrieben. 2C-D wirkt unter anderem als potenter [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] der Serotonin-Rezeptoren [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A/2C]].<ref name="pubmed">C. A. Villalobos, P. Bull,P. Sáez, B. K. Cassels, J. P. Huidobro-Toro: ''4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B) and structurally related phenylethylamines are potent 5-HT2A receptor antagonists in Xenopus laevis oocytes'', in: ''Br. J. Pharmacol.'', '''2004''', ''141 (7)'', 1167–1174; {{PMC|1574890}}.</ref><ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors“, in: ''Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics'', '''2007''', ''321 (3)'', 1054–1061; [[doi:10.1124/jpet.106.117507]].</ref> 2C-D fand unter [[Hanscarl Leuner]] Anwendung in der [[Psychotherapie mit Psychedelika]] als LE-25.<ref>Peyton Jacob III and Alexander T. Shulgin: {{Webarchiv |url=http://archives.drugabuse.gov/pdf/monographs/146.pdf |wayback=20150723031539 |text=''Structure-Activity Relationships of the Classic Hallucinogens and Their Analogs''}}. In: ''NIDA Research Monograph 146: Hallucinogens: An Update.'' S. 74, 1994, United States Department of Health and Human Services.</ref><ref>[https://www.erowid.org/culture/characters/leuner_hanscarl/leuner_hanscarl.shtml Erowid Character Vaults: Hanscarl Leuner]</ref>

== Rechtsstatus ==
2C-D unterliegt in Deutschland dem [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetz]] seit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften.<ref>[https://dserver.bundestag.de/brd/2014/0490-14.pdf Achtundzwanzigste Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften] (PDF; 0,6 MB).</ref>

== Literatur ==
* Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: „Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)2A and 5-HT2C Receptors“, in: ''[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]]'', '''2007''', ''321 (3)'', 1054–1061; [[doi:10.1124/jpet.106.117507]].
* Robert T. Standridge, Henry G. Howell, Jonas A. Gylys, Richard A. Partyka, Alexander T. Shulgin: „Phenylalkylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane“, in: ''[[Journal of Medicinal Chemistry]]'', '''1976''', ''19 (12)'', 1400–1404; [[doi:10.1021/jm00234a010]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|2C-D|2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin}}
* {{Erowid|chemicals/2cd/2cd.shtml|2C-D}}
* isomerdesign.com: [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=23 2C-D] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

{{SORTIERUNG:Dimethoxymethylphenylethylamin}}
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

2,5-Dimethoxy-4-methylphenylethylamin - Versionsgeschichte

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