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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,5-Diiodophenol.svg|150px|Strukturformel von 2,5-Diiodphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4I2O
| CAS = {{CASRN|24885-47-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 18369897
| ChemSpider = 13351267
| Beschreibung =
| Molare Masse = 345,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499; ({{Google Buch|BuchID=C3Uo1co4Wv0C|Seite=2499}}).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser, gut in [[Ethanol]]<ref name="Brenans"/>
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''2,5-Diiodphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
2,5-Diiodphenol wurde erstmals 1902 von M. P. Brenans hergestellt. Die mehrstufige Synthese geht von [[o-Nitroanilin]] aus, das mit [[Iodchlorid]] in [[Essigsäure]] zum [[4-Iod-2-Nitroanilin]] reagiert. Mit einer [[Sandmeyer-Reaktion]] wird die [[Aminogruppe]] durch ein [[Iod]]<nowiki/>atom ersetzt. Das entstandene [[2,5-Diiodnitrobenzol]] wird mit [[Zinn(II)-chlorid]] zum [[2,5-Diiodanilin]] reduziert, dessen Diazoniumsalz schließlich zum gewünschten Endprodukt verkocht wird.<ref name="Brenans">M. P. Brenans: "Sur un nouveau phénol diiodé", in: ''C. R. Hebd. Séances Acad. Sci.'', '''1902''', ''135'', S. 177–179; [http://www.archive.org/stream/comptesrendusheb135acad#page/176/mode/2up Volltext].</ref>
[[Datei:Synthese_2,5-Diiodophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 2,5-Diiodphenol aus o-Nitroanilin|zentriert|853x853px]]

== Eigenschaften ==
2,5-Diiodphenol kristallisiert in Prismen.<ref name="Brenans"/> Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 70 °C schmilzt und gut in [[Methanol]] und Essigsäure löslich ist.<ref name="Brenans"/>
[[Datei:Veresterung_2,5-Diiodophenol_mit_Ac2O.svg|alternativtext=Veresterung von 2,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|646x646px]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{DEFAULTSORT:Diiodphenol25}}

[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]

2,5-Diiodphenol - Versionsgeschichte

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