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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4-Dinitrotoluol.svg|120px|Struktur von 2,4-Dinitrotoluol]]
| Name = 2,4-Dinitrotoluol
| Andere Namen = * 2,4-Dinitromethylbenzen
* 2,4-DNT
* Methyldinitrobenzol
* Binitrotoluol
| Summenformel = C7H6N2O4
| CAS = {{CASRN|121-14-2}}
| EG-Nummer = 204-450-0
| ECHA-ID = 100.004.046
| PubChem = 8461
| ChemSpider = 8150
| Beschreibung = gelbe, nadelförmige Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01817|Name=Dinitrotoluole|Abruf=2014-12-22}}</ref>
| Molare Masse = 182,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,52 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 70 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = thermische Zersetzung: > 250 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 0,08 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="Felix">H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: ''Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range'', in: ''[[Thermochim. Acta]]'', 2011, Bd. 514, S. 37–43 ([[doi:10.1016/j.tca.2010.11.034]]).</ref>
* 0,70 Pa (50 °C)<ref name="Felix" />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (270 mg·l−1 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* schlecht in [[Aceton]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.046|Name=2,4-dinitrotoluene|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4-Dinitrotoluol|ZVG=17900|CAS=121-14-2|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|341|350|361f|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|260|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.004.046|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=a|Abruf=2014-07-16}}
| MAK = aufgehoben, da cancerogen<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=268 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2,4-Dinitrotoluol''' ist ein in ortho- und para-Position [[Nitrogruppe|nitrosubstituiertes]] [[Toluol]]. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer [[Methylgruppe]] (–CH3) und zwei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als [[Substituent]]en. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Dinitrotoluole]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomer]]en.

== Darstellung ==
2,4-Dinitrotoluol entsteht als Zwischenprodukt bei der Nitrierung der ''o''- und ''p''-[[Nitrotoluole]].

[[Datei:Drittsubstitution.svg|mini|hochkant=2.4|zentriert|2,4-Dinitrotoluol entsteht bei der Nitrierung des 4-Nitrotoluols (Nebenprodukt in sehr geringen Mengen: 3,4-Dinitrotoluol)]]

Es wird oftmals zu [[Trinitrotoluol|Trinitrotoluol (TNT)]] weiternitriert.

== Eigenschaften ==
2,4-Dinitrotoluol bildet gelbe, nadelförmige Kristalle. Im Isomerengemisch ist es ein braunes Öl. In Wasser ist 2,4-Dinitrotoluol nahezu unlöslich, schlecht löslich in [[Aceton]] und [[Chloroform]]. Es reagiert mit Basen, starken Reduktionsmitteln und mit manchen Metallen. 2,4-Dinitrotoluol wird mit [[Natriumdichromat]] in [[Schwefelsäure]] zu [[2,4-Dinitrobenzoesäure]] oxidiert.<ref name="Streitwieser">Streitwieser/Heathcock: ''Organische Chemie'', 1. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1042.</ref> Die Verbindung ist bei höherer Temperatur thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC-Messung]] zeigt ab 285 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer [[Reaktionsenthalpie]] von −2240 J·g−1 bzw. −408 kJ·mol−1.<ref name="Hentze">Hentze, G.; Krien G.: ''Über DTA-Untersuchungen von Explosivstoffen im Einschluß.'' In: [[Thermochim. Acta]] 107 (1986) 61–74, {{DOI|10.1016/0040-6031(86)85035-3}}.</ref>

== Verwendung ==
2,4-Dinitrotoluol wird als energetischer Weichmacher in [[Schießpulver]] eingesetzt. Als einzig wichtiges der sechs Dinitrotoluole ist 2,4-Dinitrotoluol ein Ausgangsmaterial für [[Farbstoffe]] und [[Polyurethan]].

== Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen ==
2,4-Dinitrotoluol gilt als [[Carcinogen|krebserzeugend]] (Carc. 1B) und als möglicherweise [[Teratogen|fruchtschädigend]] (Repro. 2) und [[Mutagen|erbgutverändernd]] (Muta. 2). Es kann durch Hautresorption aufgenommen werden und führt im Menschen zur Veränderung des Blutfarbstoffes, was zu Nieren- und Leberschäden führen kann.

2,4-Dinitrotoluol wurde im Januar 2010 aufgrund seiner Einstufung als [[karzinogen]] (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'']], SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.004.046" /> Danach wurde 2,4-Dinitrotoluol im Februar 2012 in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. August 2015 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.004.046" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 125/2012">{{EU-Verordnung|2012|125}}</ref>

== Literatur ==
* Beilstein E IV 5, 865
* Ullmann (4.) 17, 392, 412

== Weblinks ==
{{Commonscat|2,4-Dinitrotoluene|2,4-Dinitrotoluol}}
* [http://www.bgfa.ruhr-uni-bochum.de/publik/info0301/gelesen.php Belastungen durch Dinitrotoluol bei Bergarbeitern der früheren DDR]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dinitrotoluol24}}
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

2,4-Dinitrotoluol - Versionsgeschichte

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