imported>Fan-vom-Wiki: leere Seitenangabe entf

2026-03-14T21:39:28Z

leere Seitenangabe entf

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4-Dinitrophenol.svg|130px|Struktur von 2,4-Dinitrophenol]]
| Andere Namen = * Dinitrophenol
* DNP
| Summenformel = C6H4N2O5
| CAS = {{CASRN|51-28-5}}
| EG-Nummer = 200-087-7
| ECHA-ID = 100.000.080
| PubChem = 1493
| ChemSpider = 1448
| DrugBank = DB04528
| Beschreibung = gelbes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 184,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,683 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 108–112 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4-Dinitrophenol|ZVG=22040|CAS=51-28-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 4,09<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (6 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.000.080 |Name=2,4-dinitrophenol |Abruf=2021-01-07}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|228|300|311+331|372|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|001}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=30 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2,4-Dinitrophenol''' (kurz: ''DNP'') ist ein gelber kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer [[Hydroxygruppe]] (–OH) und zwei [[Nitrogruppe]]n (–NO2) als [[Substituent]]en. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Dinitrophenole]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomer]]en. Es fand schon 1919 seine erste Anwendung. Damals wurde es in Frankreich zur Herstellung von Munition verwendet. 40 % DNP und 60 % TNT ergaben eine explosive Mischung für Artilleriegranaten. Bevor die Toxizität von DNP erkannt wurde, fand es in den 1930er-Jahren große Verwendung als Mittel gegen [[Adipositas]].

== Darstellung ==
2,4-Dinitrophenol entsteht aus ''o''- und ''p''-Nitrophenol durch erneute Nitrierung. Es ist ein Zwischenprodukt auf dem Weg zur [[Pikrinsäure]].
[[Datei:Synthesis 2,4-Dinitrophenol.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Nitrierung von Nitrophenol zu 2,4-Dinitrophenol]]

In der Atmosphäre kann 2,4-Dinitrophenol durch Reaktion von Nitratradikalen mit [[Phenol]] oder anderen Aromaten entstehen.<ref name="Fed">Environmental Protection Agency: ''Federal Register'', Vol. 56 (44) (März 1991), S. 9564.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:2,4-Dinitrophenol.jpg|mini|links|2,4-Dinitrophenol]]
=== Physikalische Eigenschaften ===
2,4-Dinitrophenol ist ein gelbes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Es [[Kristallisation|kristallisiert]] im [[Orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen Kristallsystem]] in der {{Raumgruppe|P212121|lang}} mit den [[Gitterparameter]]n a = 610,6 [[Pikometer|pm]], b = 2324 pm und c = 516,8 pm. In der [[Elementarzelle]] befinden sich vier [[Formeleinheit]]en.<ref name="Kagawa">T. Kagawa, R. Kawai, S. Kashino, M. Haisa: ''The crystal and molecular structure of 2,4-dinitrophenol.'' In: ''[[Acta Cryst.]]'', 1976, ''B32'', S. 3171–3175; {{DOI|10.1107/S0567740876009886}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Der schwach saure Charakter des Phenols ist durch die [[Mesomerer Effekt|Mesomeriestabilisierung]] des Phenolat-Ions zu begründen. Die beiden Nitrogruppen wirken aufgrund des [[−M-Effekt]]s elektronenziehend; die phenolische [[OH-Acidität|OH-Bindung]] wird zunehmend polarisiert. Es weist daher eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Der [[PKs-Wert|pKs-Wert]] von 4,09 ist daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99<ref name="CRC" />).

In der Atmosphäre reagiert 2,4-Dinitrophenol rasch mit photochemisch entstandenen Hydroxylradikalen.<ref name="Fed" /> Auch während der Nacht ist es unbeständig, da es von Nitratradikalen oxidiert wird. 2,4-Dinitrophenol wird wahrscheinlich unter aeroben Bedingungen im Wasser abgebaut, ohne Sauerstoff beginnt der Abbau an der Nitrogruppe.
{{Absatz|links}}

=== Reaktionen ===
Die [[Bromierung]] von 2,4-Dinitrophenol mit elementarem [[Brom]] in [[Eisessig]] führt zum 2-Brom-4,6-dinitrophenol, das einen Schmelzpunkt von 118–119 °C hat.<ref name="Dudova">K. Dudova, F. Castek, V. Machacek, P. Simunek: ''Preparation of Substituted Methyl o-Nitrophenyl Sulfides.'' In: ''[[Molecules]]'', 2002, ''7'', S. 7–17; {{DOI|10.1001/jama.1935.02760270015006}}.</ref> Durch direkte Iodierung mit elementarem [[Iod]] und [[Quecksilber(II)-oxid]] entsteht [[2-Iod-4,6-dinitrophenol]].<ref name="Hodgson">H. H. Hodgson: ''The Iodination of o-nitrophenol.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 1927, S. 1141–1144; {{DOI|10.1039/JR9270001141}}.</ref> Chlorierung mit [[Natriumhypochlorit]] liefert [[2-Chlor-4,6-dinitrophenol]].<ref name="Armstrong">H. E. Armstrong: ''Observations on the nitrochlorophenols.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 1872, ''25'', S. 12–17; {{DOI|10.1039/JS8722500012}}.</ref>

[[Datei:Bromination 2,4-Dinitrophenol.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Bromierung von 2,4-Dinitrophenol]]

2,4-Dinitrophenol kann mit [[Natriumsulfid]]<ref name="Hartman">{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0082 |Autor=W. W. Hartman, H. L. Silloway |Titel=2-Amino-4-Nitrophenol |Jahrgang=1945 |Volume=25 |Seiten=5 |ColVol=3 |ColVolSeiten=82 |doi=10.15227/orgsyn.025.0005 }}</ref> oder [[Ammoniumsulfid]]<ref name="Auwers">K. Auwers, H. Röhrig: ''Ueber einige neue Oxyazokörper und Triphendioxazinderivate.'' In: ''[[Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft]]'', 1897, ''30'', S. 988–998; [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k907462/f1006.image.r=berichte%20der%20deutschen%20chemischen%20Gesellschaft.langDE Volltext]</ref> partiell zu [[2-Amino-4-nitrophenol]] reduziert werden. Die vollständige Reduktion zu [[2,4-Diaminophenol]] kann z. B. mit [[Zinn]], [[Zink]] oder [[Eisen]] und [[Salzsäure]] oder mit elementarem [[Wasserstoff]] an [[Nickel]]-Katalysator<ref name="Bradt">W. E. Bradt: ''The Catalytic Preparation of 2-4 Diaminophenol.'' In: ''[[J. Phys. Chem.]]'', 1930, ''34'' (12), S. 2711–2718; {{DOI|10.1021/j150318a006}}.</ref> durchgeführt werden.

[[Datei:Reduction 2,4-Dinitrophenol.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Reduktion von 2,4-Dinitrophenol]]

== Biologische Wirkungen ==
=== Wirkungsmechanismus ===
2,4-Dinitrophenol (DNP) ist ein [[Proton (Chemie)|Protonen]][[ionophor]] (Protonentransporter), der als [[Entkoppler]] der [[Oxidative Phosphorylierung|oxidativen Phosphorylierung]] in den [[Mitochondrien]] der [[Zelle (Biologie)|Zelle]] wirkt.

Dort nämlich mündet die Verwertung von [[Kohlenhydrate]]n und [[Fettsäuren]] in der sogenannten [[Atmungskette]], die ein [[chemiosmotisches Potential]] zwischen dem Intermembranraum und der mitochondrialen Matrix und damit u. a. einen [[Protonengradient]]en zwischen diesen beiden Räumen aufbaut, der normalerweise zur Gewinnung von Energie in Form von [[Adenosintriphosphat|ATP]] genutzt wird.

„Entkoppler“ der oxidativen Phosphorylierung wie das DNP dagegen bauen diesen Gradienten wieder ab, indem sie Protonen aus dem Intermembranraum aufnehmen, mit diesen durch die innere mitochondriale Membran in die Matrix diffundieren und die Protonen dort wieder abgeben.

Im Fall des DNPs wandert dieses anschließend mesomeriestabilisiert wieder zurück in den Intermembranraum, wo der Zyklus von neuem beginnt; die Energie dagegen, die in dem Protonengradienten gespeichert war, geht dabei als Wärme verloren. Um den Gradienten zum Betreiben der [[ATP-Synthese]] aufrechtzuerhalten bzw. wieder aufzubauen, muss die Zelle folglich ihren Stoffwechselumsatz erhöhen und beispielsweise vermehrt [[Fettsäureabbau|Fettsäuren]] und/oder [[Glykolyse|Kohlenhydrate]] metabolisieren, womit die physiologische Wirkung von DNP also im Endeffekt auf nichts anderem als einer Intensivierung des Fett- und Kohlenhydrat-Stoffwechsels beruht.

Von besonderer physiologischer Bedeutung ist die beschriebene Entkopplung der oxidativen Phosphorylierung auch im [[Braunes Fettgewebe|braunen Fettgewebe]] von Neugeborenen, wo sie – dort allerdings durch [[Thermogenin]], ein körpereigenes [[Ionenkanal]]-[[Protein]] der inneren Mitochondrienmembran – ebenfalls eine ''zitterfreie [[Thermogenese|Wärmebildung]]'' ermöglicht.

=== Toxische Wirkungen ===
Unerwünschte Wirkungen des DNPs äußern sich in Blutdruckabfall, [[Herzrasen]] ([[Tachykardie]]), [[Herzrhythmusstörung]]en, plötzlichem Herztod, Luftnot ([[Dyspnoe]]), [[Aspirationspneumonie]], Lungenödem, Kopfschmerzen, Unruhe, Hirnödem, Koma, Überhitzung ([[Hyperthermie]]), Dehydration, [[metabolische Azidose|metabolischer Azidose]], Zerstörung der quergestreiften Muskulatur ([[Rhabdomyolyse]]), [[Schilddrüsenfehlfunktion]], erhöhter Blutzuckerspiegel, Bauchschmerzen, Brechreiz, Erbrechen, [[Zyanose]], gesteigerter Zerfall der roten Blutkörperchen ([[hämolytische Anämie|hämolytischer Anämie]]), Veränderung des Blutfarbstoffes mit Störung des Sauerstofftransports ([[Methämoglobinämie]]), Zerstörung der weißen Blutkörperchen ([[Agranulozytose]] → Kostmann-Syndrom), gelblicher Hautfärbung, Brennen der Haut, [[Grauer Star|Grauem Star]], [[Niereninsuffizienz]], Nierenversagen, Leberstörungen, Leberversagen und letztendlich [[Multiorganversagen]] im fortgeschrittenen Stadium einer DNP-Vergiftung.

Ob 2,4-Dinitrophenol krebserregend (karzinogen) ist, bleibt unklar. Bei einer früheren Studie mit Mäusen zeigte DNP keinen Effekt auf das Wachstum von induziertem Hautkrebs.<ref>F. Stenbäck und H. Garcia: ''Studies on the modifying effect of dimethyl sulfoxide and other chemicals on experimental skin tumor induction.'' In: ''[[Ann. N. Y. Acad. Sci.]]'', 1975, ''243'', S. 209–227; PMID 1055541; {{DOI|10.1111/j.1749-6632.1975.tb25359.x}}.</ref> Eine mögliche erbgutändernde (mutagene) Eigenschaft 2,4-Dinitrophenols wurde an Bakterien mit Hilfe des [[Ames-Test]]s untersucht. Es zeigt sich, dass DNP keine mutagene Wirkung hatte.<ref>D. de Flora: ''Study of 106 organic and inorganic compounds in the Salmonella/microsome test.'' In: ''[[Carcinogenesis]]'', 1981, ''2'' (4), S. 283–298; PMID 7023727; {{DOI|10.1093/carcin/2.4.283}}.</ref> Eine fruchtschädigende (teratogene) Wirkung einer DNP-ähnlichen Verbindung, [[Dinoseb]], ist im Tierversuch gezeigt worden.<ref>J. E. Gibson: ''Teratology studies in mice with 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenol (dinoseb).'' In: ''[[Food and Cosmetics Toxicology]]'', 1973, ''11'' (1), S. 31–43; PMID 4716128; {{DOI|10.1016/0015-6264(73)90059-X}}.</ref>

In aktuellen medizinischen Studien wird die [[letale Dosis]] von 2,4-Dinitrophenol mit 1 bis 3 Gramm angegeben.<ref>J. C. Suozzi, C. M. Rancont, R. B. McFee: ''DNP 2,4-dinitrophenol: a deadly way to lose weight.'' In: ''[[Journal of Emergency Medical Services]]'', 2005, ''30'', S. 82–89; PMID 15662347.</ref> Diese Angabe bezieht sich jedoch auf eine Einmaldosis, und die [[Pharmakokinetik]] von DNP ist nicht genau bekannt. Die Halbwertszeit scheint aber lange genug zu sein, so dass eine Kumulierung stattfinden kann. Eine Studie beschreibt z. B. einen Fall, bei dem ein Bodybuilder 4 Tage lang DNP mit jeweils 600 mg/Tag eingenommen hatte und dann einen Tag später gestorben ist.<ref>R. B. McFee, T. R. Caraccio, M. A. McGuigan, S. A. Reynolds, P. Bellanger: ''Dying to be thin: a dinitrophenol related fatality.'' In: ''[[Vet. Hum. Toxicol.]]'', 2004, ''46'', S. 251–254; PMID 15487646.</ref> Wahrscheinlich lassen sich die meisten DNP-Todesfälle darauf zurückführen, dass der Kumulierungseffekt nicht beachtet worden ist. Der menschliche Organismus reagiert individuell verschieden, es ist daher durchaus möglich die persönliche letale Dosis (1 Gramm) über mehrere Tage hinweg zu akkumulieren und so die Schwelle einer letale Dosis zu überschreiten, auch wenn pro Tag deutlich weniger eingenommen worden ist. Der jüngste dokumentierte Todesfall in Deutschland ist eine 19-jährige Schülerin, die im August 2006 nach der einmaligen Einnahme von DNP im Agnes-Karll-Krankenhaus Laatzen verstarb.<ref name="welt" />

Bisher wurde kein wirksames Gegenmittel entdeckt, bei DNP-Vergiftungen können nur die Symptome unterstützend behandelt werden. Es ist jedoch ein Fall bekannt, bei dem ein Patient mit einer durch DNP hervorgerufenen Hyperthermie durch wiederholte Verabreichung von [[Dantrolen]] erfolgreich behandelt werden konnte.<ref>S. Kumar, K. Barker, D. Seger: ''Dinitrophenol-Induced Hyperthermia Resolving With Dantrolene Administration.'' In: ''Abstracts of the North American Congress of Clinical Toxicology.'' In: ''[[J Toxicol Clin Toxicol]]'', 2002, ''40'', S. 689; [http://www.eapcct.org/publicfile.php?folder=congress&file=Abstracts_PalmSprings_5.pdf PDF].</ref> Dantrolen wird als Mittel gegen [[Maligne Hyperthermie]] eingesetzt. Möglicherweise konnte die rasche Verabreichung dem Patienten das Leben retten.<ref>C. Siegmueller, R. Narasimhaiah: ''Fatal 2,4-dinitrophenol poisoning… coming to a hospital near you.'' In: ''[[Emerg. Med. J.]]'', 2010, ''27'' (8), S. 639–640; PMID 20511642; {{DOI|10.1136/emj.2009.072892}}.</ref>

== Verwendung ==
=== Illegale gesundheitsbezogene Verwendung ===
Aus der Beobachtung an französischen Arbeitern in [[Sprengstoff]]fabriken während des [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieges]], die beruflich in Kontakt mit 2,4-Dinitrophenol kamen und die neben erheblichen Beschwerden (Schwindelanfällen, Schweißausbrüchen und Kopfschmerzen) dabei an Körpergewicht verloren, entstand die Hypothese, dass Übergewicht durch Einnahme von 2,4-Dinitrophenol zu behandeln sei.<ref name="Colman">E. Colman: ''Dinitrophenol and obesity: an early twentieth-century regulatory dilemma.'' In: ''[[Regul. Toxicol. Pharmacol.]]'', 2007, ''48'' (2), S. 115–117; PMID 17475379; {{DOI|10.1016/j.yrtph.2007.03.006}}.</ref> Dies wurde besonders durch die ersten Studienergebnisse unter dem Pharmakologen Maurice L. Tainter bekannt gemacht.<ref name="PMID18014064">M. L. Tainter, W. C. Cutting, A. B. Stockton: ''Use of Dinitrophenol in Nutritional Disorders : A Critical Survey of Clinical Results.'' In: ''American journal of public health and the nation's health.'' Band 24, Nummer 10, Oktober 1934, S. 1045–1053, {{DOI|10.2105/ajph.24.10.1045}}, PMID 18014064, {{PMC|1558869}}.</ref>

Nach kurzen Anlaufschwierigkeiten avancierte 2,4-Dinitrophenol in den 1930er-Jahren in den USA zu einem Medikament gegen [[Adipositas]]. Der Grund für diese Popularität lag darin, dass tägliche Dosen von 3 bis 5 mg 2,4-Dinitrophenol pro kg Körpergewicht den Grundumsatz bei einem gesunden Menschen um bis 50 % steigen lässt.<ref>W. C. Cutting, M. L. Tainter: ''Actions of Dinitrophenol.'' In: ''[[Proc. Soc. Exper. Biol. Med.]]'', 1932, ''29'', S. 1268–1269.</ref> Im Gegensatz zu Schilddrüsenhormonen greifen Dinitroverbindungen das im Zellgewebe enthaltene Eiweiß [[Albumin]] nicht an und der Fettabbau geschieht nicht auf Kosten der Muskulatur. Zudem erhöht es weder den Blutdruck noch den Puls.

Der Einsatz von DNP als Medikament zur Gewichtsreduktion wurde Mitte der 1930er-Jahre immer häufiger hinterfragt. So schlossen zwei Ärzte aus den Daten einer Studie, dass die therapeutischen Mengen an DNP sehr wenig zur Gewichtsreduktion beitragen.<ref>J. M. Strang und F. A. Evans: ''An evaluation of dinitrophenol as an aid in weight reduction.'' In: ''[[Journal of the American Medical Association]]'', 1936, ''1'', S. 1957–1963; [http://jama.ama-assn.org/cgi/content/summary/104/22/1957 Abstract].</ref> Außerdem wurden immer häufiger schwerwiegende [[#Toxische Wirkungen|Nebenwirkungen]] bei der Therapie mit DNP beobachtet.<ref>C. M. MacBryde und B. L. Taussig: ''Functional changes in liver, heart, and muscle, and loss of dextrose tolerance resutling from dinitrophenol.'' In: ''[[Journal of the American Medical Association]]'', 1935, ''6'', S. 13–17; [http://jama.ama-assn.org/cgi/content/summary/105/1/13 Abstract].</ref> Tainter vertrat dagegen die Ansicht, dass diese höchstens die seltenen Folgen einer Hypersensibilität gegenüber DNP seien.

Wegen seiner Gefährlichkeit und seiner gleichzeitig geringen [[Therapeutische Breite|therapeutischen Breite]] entzog 1938 schließlich die [[Food and Drug Administration|amerikanische Arzneimittelzulassungsbehörde]] (FDA) die Zulassung für den Verkauf von DNP-enthaltenden Medikamenten.<ref name="Bartlett">J. Bartlett, M. Brunner, K. Gough: ''Deliberate poisoning with dinitrophenol (DNP): an unlicensed weight loss pill.'' In: ''[[Emerg. Med. J.]]'', 2010, ''27'' (2), S. 159–160; PMID 20156878; {{DOI|10.1136/emj.2008.069401}}.</ref><ref>K. Wagner: ''1-2-4 Dinitrophenol-Vergiftungen'': In: ''[[Fühner-Wieland’s Sammlung von Vergiftungsfällen]]'', 1936, ''7'', S. C9–C20; {{DOI|10.1007/BF02453003}}.</ref>

In den 1980er-Jahren fand 2,4-Dinitrophenol illegal wieder Einzug als Mittel gegen Übergewicht und Antikrebsmittel. So wurden DNP-haltige Produkte in Form von Kapseln vertrieben. Der Tod eines [[Wrestler]]s aufgrund der Einnahme dieser Tabletten hatte eine Untersuchung zur Folge, die in einer Gerichtsverhandlung mündete. Im Zuge des Urteils wurde DNP als Medikament zur Gewichtsabnahme wieder vom Markt genommen. Es gibt bis heute keine Zulassung eines DNP-haltigen Nahrungsergänzungsmittels oder Medikaments durch die amerikanische Arzneimittelzulassungsbehörde. Dennoch wird unter Bodybuildern und Athleten DNP auch heutzutage verwendet, um schnell Körperfett zu verlieren.

In Deutschland ist der Vertrieb von DNP als Diätmittel gesetzlich verboten. Im August 2006 verstarb dort eine 19-Jährige nach der Einnahme von etwa einem Gramm dieser Substanz. Wegen akuter Herzbeschwerden, Hitzewallungen und Atemnot wurde sie in ein Krankenhaus eingeliefert, wo sie einen Tag später starb.<ref name="welt">[https://www.welt.de/regionales/hamburg/article1193679/19-Jaehrige-stirbt-an-Ueberdosis-Diaetpulver.html ''19-Jährige stirbt an Überdosis Diätpulver.''] In: ''Welt online'', 18. September 2007.</ref><ref>Wilfried Dubbels: [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=4006 ''Gefährliche Schlankmacher.''] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]]'' online, Ausgabe 44, 2007.</ref>

=== Technische Verwendung ===
2,4-Dinitrophenol wird bei der Synthese von Farbstoffen und [[Holzschutzmittel]], Fotochemikalien, [[Insektizid]]en, Sprengstoffen, [[Indikator (Chemie)|pH-Indikatoren]] sowie zur Darstellung von [[Pikrinsäure]] und [[Amidol]] verwendet.<ref name="Fed" /><ref name="Tewari">A. Tewari, T. Ali, J. O’Donnell, M. S. Butt: ''Weight loss and 2,4-dinitrophenol poisoning.'' In: ''[[Br. J. Anaesth.]]'', 2009, ''102'' (4), S. 566–567; PMID 19286775; [http://bja.oxfordjournals.org/cgi/reprint/102/4/566.pdf PDF].</ref>

== Rechtliches ==
Die Verbindung ist trocken oder mit weniger als 15 % Massenanteil Wasser ein [[Explosivstoff]] im Sinne von Artikel 1 Abs. 2 und 3 der Richtlinie 93/15/EWG und des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]].<ref>Gesetz über explosionsgefährliche Stoffe (Sprengstoffgesetz - SprengG), Anlage III Explosivstoffliste nach § 3 Abs. 1 Nr. 1 [https://www.bmi.bund.de/SharedDocs/downloads/DE/veroeffentlichungen/2014/sprengstoffgesetz.pdf?__blob=publicationFile&v=1 PDF]</ref>

== Literatur ==
* J. G. Geisler: ''2,4 Dinitrophenol as Medicine.'' In: ''Cells.'' Band 8, Nummer 3, März 2019, {{DOI|10.3390/cells8030280}}, PMID 30909602, {{PMC|6468406}} (Review).
* E. Colman: ''Dinitrophenol and obesity: an early twentieth-century regulatory dilemma.'' In: ''[[Regul. Toxicol. Pharmacol.]]'', 2007, ''48'' (2), S. 115–117; PMID 17475379; {{DOI|10.1016/j.yrtph.2007.03.006}}.
* J. Bell: ''Etude biologique des produits dinitres chez l'homme.'' In: ''[[Medecine]]'', 1939, ''19'', S. 749–754; [http://www.afboard.com/library/DNP%20-%20Biological%20Study%20of%20Dinitro%20Drugs%20in%20Humans%20%28Dr%20Jacques%20Bell%29.pdf PDF] (freier Volltextzugriff, englische Übersetzung ''Biological Study of Dinitro Drugs in Humans'' von Robert Ames 1996).

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=0}}
* [https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/lebensmittel-und-ernaehrung/lebensmittelsicherheit/stoffe-im-fokus/unerlaubte-stoffe/2-4-dinitrophenol-dnp.html 2,4-Dinitrophenol (DNP)] – Informationen des [[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen|Bundesamts für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]]
* [http://www.epa.gov/ttn/atw/hlthef/dinitrop.html Allgemeine Infos (engl.)]
* Nitrophenolic and Nitrocresolic Herbicides (Chapter 11); [http://npic.orst.edu/RMPP/rmpp_ch11.pdf PDF].

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Dinitrophenol24}}
[[Kategorie:Nitrophenol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Organische Säure]]
[[Kategorie:Ionophor]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]

2,4-Dinitrophenol - Versionsgeschichte

imported>Fan-vom-Wiki: leere Seitenangabe entf