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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4-Diiodophenol.svg|120px|Strukturformel von 2,4-Diiodphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4I2O
| CAS = {{CASRN|2012-29-5}}
| EG-Nummer = 830-030-7
| ECHA-ID = 100.265.642
| PubChem = 72858
| ChemSpider = 65690
| Beschreibung =
| Molare Masse = 345,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Suzuki"/> (subl.)<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 2499 ({{Google Buch|BuchID=C3Uo1co4Wv0C|Seite=2499}}).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=274179 |harmonisiert= |Name=2,4-diiodophenol |Abruf=2021-10-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335|302+312+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''2,4-Diiodphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
2,4-Diiodphenol kann aus [[2-Iodphenol]] durch Reaktion mit [[Natriumhypochlorit]] und [[Natriumiodid]] hergestellt werden.<ref name="Edgar">Kevin J. Edgar, Stephen N. Falling: "An efficient and selective method for the preparation of iodophenols", in: ''J. Org. Chem.'', '''1990''', ''55'' (18), S. 5287–5291; {{doi|10.1021/jo00305a026}}.</ref>

:[[Datei:Synthesis_2,4-Diiodophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 2,4-Diiodphenol aus 2-Iodphenol, Natriumhypochlorit und Natriumiodid|zentriert|338x338px]]

Ein anderer Syntheseweg geht vom [[2,4,6-Triiodphenol]] aus, das mit [[Zink]] in [[Essigsäure]] zum 2,4-Diiodphenol umgesetzt wird.<ref name="Brenans2">P. Brenans, K. Yeu: "Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques" in ''C. R. Hebd. Séances Acad. Sci.'', '''1930''', ''190'', S. 1560–1561; [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k3143v.image.f1562.langEN.pagination Volltext].</ref>

Ferner ist die Synthese aus [[4-Iodphenol]] und [[Schwefelsäure]] möglich.<ref name="Suzuki">H. Suzuki, R. Goto: "A Convenient Synthetic Method of Certain Aromatic Polyiodo Compounds", in: ''Bull. Chem. Soc. Japan'', '''1963''', ''36'' (4), S. 389–391; {{doi|10.1246/bcsj.36.389}}.</ref>

== Derivate ==
Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] liefert das Acetat, das bei 70–71 °C schmilzt (CAS-Nummer: {{CASRN|36914-80-4|Q83062760|KeinCASLink=1}}).<ref name="DOC"/><ref name="Brenans">M. P. Brenans: "Sur quelques dérivés iodés du phénol", in: ''C. R. Hebd. Séances Acad. Sci.'', '''1901''', ''132'', S. 831–833; [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k30888.image.f883.langEN.pagination Volltext].</ref>

:[[Datei:Esterification_2,4-Diiodophenol.svg|alternativtext=Veresterung von 2,4-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|465x465px]]

Der Methylether kann durch Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen [[2,4-Diiodanisol]] (CAS-Nummer: {{CASRN|28896-47-1|Q82214983|KeinCASLink=1}}) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 68 °C.<ref name="DOC"/><ref name="Brenans"/>

:[[Datei:Methylation_2,4-Diiodophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 2,4-Diiodanisol durch Methylierung von 2,4-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|zentriert|896x896px]]

Bromierung mit [[Brom]] in Essigsäure liefert [[2-Brom-4,6-diiodphenol]]<ref name="Brenans2"/> (CAS-Nummer: 89466-01-3), dessen Schmelzpunkt bei 125–127 °C<ref name="Gallo">Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: "Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water", in: ''J. Braz. Chem. Soc.'', '''2010''', ''21'' (4); {{doi|10.1590/S0103-50532010000400026}}.</ref> liegt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{DEFAULTSORT:Diiodphenol24}}

[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]

2,4-Diiodphenol - Versionsgeschichte

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