https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C4-Dichlorphenol2,4-Dichlorphenol - Versionsgeschichte2026-06-08T04:44:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,4-Dichlorphenol&diff=1160518&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:57:19Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,4-Dichlorophenol.svg|100px|Strukturformel von 2,4-Dichlorphenol]]<br />
| Andere Namen = * 1-Hydroxy-2,4-dichlorbenzol<br />
* 2,4-DCP<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>Cl<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|120-83-2}}<br />
| EG-Nummer = 204-429-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.027<br />
| PubChem = 8449<br />
| ChemSpider = 8140<br />
| Beschreibung = farblose Kristallnadeln mit einem phenolartigen Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 163,00 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,38 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4-Dichlorphenol|ZVG=10880|CAS=120-83-2|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 40–43 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 209–211 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,116 [[mmHg]] (25&nbsp;°C)<ref>{{ChemID|CAS=120-83-2|Name=2,4-Dichlorophenol|Abruf=2017-06-06}}</ref><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (4,5 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.027|Name=2,4-dichlorophenol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|311|314|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+330+331|302+350|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''2,4-Dichlorphenol''' ist ein farbloser Feststoff mit einem [[phenol]]artigen Geruch, der zur Stoffgruppe der [[Dichlorphenole]] gehört.<br />
<br />
Beim Erhitzen von 2,4-Dichlorphenol können unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] niedrig [[chlor]]ierte [[Kongenere]] von [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dibenzodioxinen]] entstehen.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
2,4-Dichlorphenol ist ein [[Metabolit]] von [[Pflanzenschutzmittel]]n wie [[Nitrofen]], [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure]] und [[Dichlorprop|2,4-Dichlorphenoxypropionsäure]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
2,4-Dichlorphenol ist ein brennbarer Feststoff, der sich nur sehr wenig in Wasser löst (4,5 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln ([[Kohlenwasserstoffe]]n) sowie in Ölen und Fetten. Die farblosen Kristalle besitzen einen Geruch, der an Phenol erinnert.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
2,4-Dichlorphenol dient industriell zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln ([[Herbizid]]en) wie [[Bifenox]], [[Chlomethoxyfen]], [[2,4-Dichlorphenoxyessigsäure|2,4-D]], [[4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure|2,4-DB]], [[Dichlofenthion]], [[Dichlorprop]] und [[Diclofop-methyl]], Mottenschutzmitteln für Textilien und als Zusatz für [[Antimykotikum|Antimykotika]] bei Strümpfen und Schuheinlagen. Auch [[Polyester]] werden aus 2,4-Dichlorphenol hergestellt.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
2,4-Dichlorphenol ist brennbar, wobei giftige Gase wie [[Chlor]], Chlorwasserstoff, [[Phosgen]] sowie Dioxine entstehen können. Bei der Destillation unter Luftanwesenheit kann das Gemisch explosionsartig reagieren. Die Verbindung ist ätzend und giftig und wird vorwiegend über die Haut resorbiert; es ist davon auszugehen, dass Dämpfe auch über den Atemtrakt aufgenommen werden. Augen, Haut, Schleimhäute und Atemwege werden gereizt bis verätzt. 2,4-Dichlorphenol wirkt wie viele chlorierte Verbindungen toxisch auf das [[Zentralnervensystem|ZNS]], die [[Leber]] und Nieren. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, Schwäche, Verwirrtheit, Muskelzuckungen, [[Tachykardie]] bis hin zur Bewusstlosigkeit.<ref name="GESTIS" /> 1992 führte eine Benetzung von etwa 10 % der Körperoberfläche trotz Spülung mit Wasser und Wiederbelebungsmaßnahmen innerhalb von 20 Minuten zum Tod des Betroffenen.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.meti.go.jp/english/report/downloadfiles/gED0307e.pdf Risikobeurteilung von 2,4-Dichlorphenol] englisch, (PDF-Datei; 545 kB)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Dichlorphenol24}}<br />
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]</div>imported>ChemoBot