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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4-Dibromophenol.svg|110px|Strukturformel von 2,4-Dibromphenol]]
| Andere Namen = 2,4-Dibrom-1-hydroxybenzol
| Summenformel = C6H4Br2O
| CAS = {{CASRN|615-58-7}}
| EG-Nummer = 210-436-5
| ECHA-ID = 100.009.488
| PubChem = 12005
| ChemSpider = 11510
| Beschreibung = weißer bis hellbrauner Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="Alfa"/>
| Molare Masse = 251,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 40 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">Dictionary of organic compounds, S. 1971 ({{Google Buch|BuchID=zNZfxR-CsYcC|Seite=1971}}).</ref>
| Siedepunkt = * 239 °C<ref name="Alfa"/>
* 154 °C (15 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Sigma"/><ref name="DOC"/>
| Dampfdruck = 386 mPa (25 °C)<ref name="Howe">Paul Howe et al.: "2,4,6-tribromophenol and other simple brominated Phenols" ({{Google Buch|BuchID=2eXSO68aqsUC|Seite=3}}).</ref>
| pKs = 7,79 (25 °C)<ref name="DOC"/>
| Löslichkeit = 2,2 g·l−1<ref name="Alfa">{{Alfa|L13423|Abruf=2010-08-02}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|258164|Name=2,4-Dibromophenol|Abruf=2011-04-26}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|301+310|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hase |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Howe"/> }}
}}

'''2,4-Dibromphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
2,4-Dibromphenol kann durch Bromierung von [[3-Trimethylsilylphenol]] mit [[Stöchiometrie|stöchiometrischen]] Mengen von elementarem [[Brom]] und anschließender [[Hydrolyse]] hergestellt werden. Bei Verwendung von überschüssigem Brom entsteht [[2,3,4,6-Tetrabromphenol]].<ref name="Hashimoto">Tadashi Hashimoto: "Synthesis of Organosilicon Compounds VII. On the Reaction of 3-Trimethylsilylphenol with Electrophilic Reagents", in: ''Yakugaku Zasshi'', 1960, ''80'', S. 1399–1404; [https://www.jstage.jst.go.jp/article/yakushi1947/80/10/80_10_1399/_pdf PDF].</ref>

:[[Datei:Synthesis_2,4-Dibromophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 2,4-Dibromphenol|zentriert]]

== Eigenschaften ==
Der Flammpunkt von 2,4-Dibromphenol liegt bei 113 °C.<ref name="Sigma" />

== Derivate ==
Der Methylether kann durch Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen [[2,4-Dibromanisol]] bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 61,5 °C, sein Siedepunkt bei 272 °C.<ref name="DOC"/>

:[[Datei:Methylation24dibromophenol.svg|300px|alternativtext=Herstellung von 2,4-Dibromanisol aus 2,4-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat|zentriert]]

Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] liefert das Acetat, das bei 36 °C schmilzt.<ref name="DOC" />

Weitere Bromierung von 2,4-Dibromphenol mit Brom in [[Kaliumbromid]]-Lösung liefert [[2,4,6-Tribromphenol]], das seinerseits mit Brom zum [[2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon]] weiterreagiert.<ref name="Price">John A. Price: "The Structure of Tribromophenol bromide", in: ''J. Am. Chem. Soc.'', 1955, ''77'' (20), S. 5436–5437; {{doi|10.1021/ja01625a081}}.</ref> Diese Reaktion kann durch [[Iodwasserstoff]] umgekehrt werden.<ref name="Latscha">Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: "Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III", S. 287 ({{Google Buch|BuchID=xVJ0WtmKMHQC|Seite=287}}).</ref>

:[[Datei:Bromination_2,4-Dibromophenol.svg|alternativtext=Bromierung von 2,4-Dibromphenol|zentriert]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Dibromphenol24}}

[[Kategorie:Bromphenol]]

2,4-Dibromphenol - Versionsgeschichte

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