https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C4%2C6-Trichlorphenol2,4,6-Trichlorphenol - Versionsgeschichte2026-06-12T18:48:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,4,6-Trichlorphenol&diff=297955&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:30:56Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-Trichlorophenol.svg|150px|Strukturformel von 2,4,6-Trichlorphenol]]<br />
| Andere Namen = * symmetrisches Trichlorphenol<br />
* Phenachlor<br />
* 2,4,6-TCP<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|88-06-2}}<br />
| EG-Nummer = 201-795-9<br />
| ECHA-ID = 100.001.633<br />
| PubChem = 6914<br />
| ChemSpider = 21106172<br />
| Beschreibung = farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 197,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,675 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trichlorphenol|ZVG=510386|CAS=88-06-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 69,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 246 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 6,23 (25 °C)<ref>''National Institute of Environmental Health Sciences'', 13th Report on Carcinogens (RoC): {{Webarchiv|url=http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/trichlorophenol.pdf |wayback=20170221081232 |text=''2,4,6-Trichlorophenol''}} (PDF; 141&nbsp;kB), abgerufen am 18. November 2014.</ref><br />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,8 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-02774|Name=Trichlorphenole|Abruf=2014-09-29}}</ref><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Aceton]], [[Chloroform]], [[Schwefelkohlenstoff]] und [[Glycerin]]<ref name=roempp/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.633|Name=2,4,6-trichlorophenol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|301+312|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=820 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2,4,6-Trichlorphenol''' ist eine [[aromatische Verbindung]], die sich sowohl vom [[Phenol]] als auch vom [[Chlorbenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]]&nbsp;(–OH) und drei [[Chlor]]atomen&nbsp;(–Cl) als [[Substituent]]en. Es gehört zur Stoffgruppe der [[Trichlorphenole]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:2,4,6-Trichlorophenol.jpg|mini|links|2,4,6-Trichlorphenol]]<br />
2,4,6-Trichlorphenol bildet farblose bis weiße Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch,<ref name="GESTIS"/> ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] von 6,23 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als [[Phenol]] (pK<sub>s</sub>-Wert 9,99). Die Chlorsubstituenten begünstigen die Protolyse.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von [[Pentachlorphenol|pentachlorphenolhaltigen Fungiziden]]. Mikroorganismen setzen es zu [[2,4,6-Trichloranisol]] um, das in Wein zum [[Korkton|Kork-Geschmack]] führt.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
2,4,6-Trichlorphenol wird industriell durch die dreifache [[Chlorierung]] von einer [[Phenol]]-Schmelze hergestellt.<ref>{{Literatur |Autor=François Muller, Liliane Caillard |Titel=[[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Verlag=[[Wiley-VCH]] |Datum=2011-10-15 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a07_001.pub2 |Seiten=45f}}</ref><br />
[[Datei:246 trichlorophenol synthesis.svg|zentriert|rahmenlos|266x266px]]<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann zu Störungen des [[Zentralnervensystem]]s führen. Viele [[Chlorphenole]] werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und ''in vitro''-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde.<ref name="GESTIS"/> Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen oder in hochgiftige Chlorverbindungen wie [[polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane]] umwandeln.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{NIST|88-06-2}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Trichlorphenol246}}<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]</div>imported>ChemoBot