https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C4%2C6-Trichloranisol2,4,6-Trichloranisol - Versionsgeschichte2026-06-20T19:58:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,4,6-Trichloranisol&diff=297967&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:31:06Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-tricholoranisole structure.png|150px|Strukturformel von 2,4,6-Trichloranisol]]<br />
| Name = 2,4,6-Trichloranisol<br />
| Andere Namen = * TCA<br />
* Tyrene<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>Cl<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|87-40-1}}<br />
| EG-Nummer = 201-743-5<br />
| ECHA-ID = 100.001.585<br />
| PubChem = 6884<br />
| ChemSpider = 6620<br />
| Beschreibung = weißliches Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|235393|Name=2,4,6-Trichloroanisole|Abruf=2011-03-17}}</ref><br />
| Molare Masse = 211,47 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 60–62 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = 132 °C (37 [[Hektopascal|hPa]])<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|319|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
'''2,4,6-Trichloranisol''' ('''TCA''') ist ein [[Chlor|chlorhaltiger]], [[Aromat|aromatischer]] [[Kohlenwasserstoff]] von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Phenol]]s wird als [[Fungizid]] eingesetzt und ist der Hauptverursacher des [[Korkton|Korkgeschmackes]], des bedeutendsten [[olfaktorisch]]-[[gustatorisch]]en [[Weinfehler]]s sowie des ''Muffelgeruchs'' von [[Schimmelpilz#Schimmel in Gebäuden|Gebäudeschimmel]] und von älteren Fertigteilhäusern aus Holz.<ref name="Muffel">Jan Gunschera: ''[https://www.wki.fraunhofer.de/de/fachbereiche/maic/profil/forschungsprojekte/sanierung-alter-holzhaeuser.html Entwicklung eines Sanierungsverfahrens für geruchsbelastete ältere Holzhäuser durch bauphysikalische und chemisch-physikalische Maßnahmen]''; Fraunhofer-Institut für Holzforschung, Braunschweig, 2019.</ref><br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Red Wine Glass.jpg|mini|links|hochkant=0.5|TCA ist die Hauptursache für Korkgeschmack bei Weinen]]<br />
2,4,6-Trichloranisol ist eine Ursache für einen [[Korkton]] im [[Wein]] (andere Quellen geben Schimmelpilze an<ref name="A. Fricker">{{Literatur |Autor=A. Fricker |Titel=Lebensmittel — mit allen Sinnen prüfen! Qualität Aromastoffe Geschmack Sensorik |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-82325-1 |Seiten=116 |Online={{Google Buch |BuchID=cRynBgAAQBAJ |Seite=116}}}}</ref>). TCA gelangt unter anderem über belastete Korken in den Wein. Weitere Quellen für TCA und anderen für den Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte von [[Pentachlorphenol]] (PCP), das aus mit PCP behandeltem Holz in den Lagerräumen stammt, und andere chlorierte und bromierte Substanzen, bzw. deren Reaktionsprodukte, wie chlorhaltige [[Reinigungsmittel]] sein.<ref>[https://www.laborpraxis.vogel.de/korkgeschmack-analytisch-betrachtet-a-294922/ Marc Platthaus ''Korkgeschmack analytisch betrachtet'' Zeitschrift 'Laborpraxis' vom 20. Januar 2011] abgerufen am 5. Januar 2018.</ref> Es kann auch in Rosinen, [[Ätherische Öle|ätherischen Ölen]], Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.<ref>H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: ''Identification of 2,4,6-Trichloroanisole as a Potent Compound Causing Cork Taint in Wine.'' In: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]].'' 30&nbsp;(2), 1982, S.&nbsp;359–362; [[doi:10.1021/jf00110a037]].</ref><ref>J. Stoffelsma, D. B. de Roos: ''Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils.'' In: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]].'' 21&nbsp;(4), 1973, S.&nbsp;738–739; [[doi:10.1021/jf60188a035]]. PMID 4718945.</ref><ref>S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: ''Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water.'' In: ''[[Water Science and Technology]].'' 31&nbsp;(11), 1995, S.&nbsp;99–103; [[doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V]].</ref><ref>C. Fischer, F. Fischer: ''Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction.'' In: ''[[Journal of Agricultural and Food Chemistry]].'' 45&nbsp;(6), 1997, S.&nbsp;1995–1997; [[doi:10.1021/jf970121r]].</ref> TCA wurde ebenfalls als [[Luftschadstoff]] in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.<ref>Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e.&nbsp;V.: ''[https://www.agoef.de/schadstoffe/chemische-schadstoffe/chloranisole.html Chloranisole]''.</ref><br />
<br />
Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.'' Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S.&nbsp;43.</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol durch [[Methylierung]] von [[2,4,6-Trichlorphenol]] zugänglich.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln<ref name="David R. Lide">{{Literatur |Autor=David R. Lide |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data |Verlag=CRC Press |Datum=1995 |ISBN=0-8493-0595-0 |Seiten=536 |Online={{Google Buch |BuchID=q2qJId5TKOkC |Band=3 |Seite=536}}}}</ref> und ist in Wasser praktisch unlöslich.<ref name="Robert A. Lewis">{{Literatur |Autor=Robert A. Lewis |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2016 |ISBN=978-1-118-13515-0 |Seiten=1364 |Online={{Google Buch |BuchID=EwV0CgAAQBAJ |Seite=1364}}}}</ref> 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 2 und 100&nbsp;ng/l. Die [[Geruchsschwelle]] in der Raumluft wird mit 2&nbsp;ng·m<sup>−3</sup> angegeben.<ref name="Wolfgang Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2011 |ISBN=978-3-8348-8276-9 |Seiten=45 |Online={{Google Buch |BuchID=UjIgBAAAQBAJ |Seite=45}}}}</ref> Geschmacklich auffällig in Wein ist die Verbindung bereits in Konzentrationen von oberhalb 15–20 ng/l.<ref name="H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle">{{Literatur |Autor=H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle |Titel=Lehrbuch der Lebensmittelchemie |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-08302-4 |Seiten=912 |Online={{Google Buch |BuchID=KJH0BQAAQBAJ |Seite=912}}}}</ref> Bei Temperaturen von über 160&nbsp;°C kann die Verbindung von Kork entfernt werden.<ref name="unl.pt">Mauro Filipe Ramalho da Costa: ''[https://run.unl.pt/handle/10362/29908 Decontamination and deodorization of 2,4,6-trichloroanisole on cork]'', RUN, abgerufen am 14. Februar 2021.</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
Zur zuverlässigen [[Nachweis (Chemie)|Identifizierung]] und [[Quantifizierung]] des 2,4,6-Trichloranisols wird die [[Festphasenmikroextraktion]] mit nachgeschalteter [[GC/MS-Kopplung]] eingesetzt.<ref>A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: ''Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine.'' In: ''[[Journal of Chromatography A]].'' 1089&nbsp;(1–2), 2005, S.&nbsp;31–38. PMID 16130768.</ref><ref>S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: ''New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry.'' In: ''[[Talanta]].'' 84&nbsp;(4), 2011, S.&nbsp;1133–1340. PMID 21530789.</ref> Die [[Nachweisgrenze]] für untersuchte Wasserproben wird beim Einsatz dieser Methode mit 0,02 ng/l angegeben.<br />
<br />
== Abhilfe ==<br />
In älteren Fertighäusern wird der arttypische „Muffelgeruch“ vom biogenen Abbau des früher verwendeten Holzschutzmittels [[Pentachlorphenol]] zu 2,4,6-Trichloranisol hervorgerufen. In der Raumluft auftretende Chloranisole können durch Sperranstriche oder das Aufbringen einer Aktivkohletapete beseitigt werden.<ref name="Muffel" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|2,4,6-Trichloroanisole|2,4,6-Trichloranisol}}<br />
* {{NIST|87-40-1}}<br />
* [https://www.agoef.de/schadstoffe/chemische-schadstoffe/chloranisole.html AGÖF: ''Chloranisole'']<br />
* [https://www.nzz.ch/article977BE-1.324430 Wein mit Korkton gehört in die Sauce], Leserbrief in der [[Neue Zürcher Zeitung|Neuen Zürcher Zeitung]] (NZZ).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Trichloranisol246}}<br />
[[Kategorie:Chloranisol]]<br />
[[Kategorie:Polychlorbenzol]]</div>imported>ChemoBot