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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-Tribromphenol Strukturformel.svg|150px|Strukturformel von 2,4,6-Tribromphenol]]
| Andere Namen = * Bromol
* TBP
| Summenformel = C6H3Br3O
| CAS = {{CASRN|118-79-6}}
| EG-Nummer = 204-278-6
| ECHA-ID = 100.003.890
| PubChem = 1483
| ChemSpider = 1438
| DrugBank = DB02417
| Beschreibung = weiß bis rötlich-weißer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Tribromphenol|ZVG=24540|CAS=118-79-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 330,79 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 2,55 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 89–92 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 244 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| pKs = 6,08<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=cicads |ID=cicad66 |Name=2,4,6-Tribromophenol and other simple brominated phenols |Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (71 mg·l−1 bei 15 °C)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=160100050 |Name=2, 4, 6-Tribromophenol |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|319|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2,4,6-Tribromphenol''' (''TBP''<ref>{{BibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003}}</ref>) ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Hydroxygruppe]] (–OH) und drei [[Brom]]atomen (–Br) als [[Substituent]]en. Es wird u. a. als [[Flammschutzmittel]] verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Darstellung ==
2,4,6-Tribromphenol '''2''' entsteht durch direkte Bromierung von [[Phenol]] '''1''' mit elementarem [[Brom]] in Gegenwart von [[Kaliumbromid]].<ref>[[Ludwig Gattermann|L. Gattermann]], [[Heinrich Otto Wieland|H. Wieland]]: ''Die Praxis des organischen Chemikers'', 43. Auflage, [[Verlag Walter de Gruyter|Walter de Gruyter]], Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 230: "2,4,6-Tribromphenol".</ref> Wird Brom dabei im Überschuss verwendet, reagiert das 2,4,6-Tribromphenol zu [[2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon]] (alter Trivialname: Tribromphenolbrom, Schmelzpunkt 124 °C) weiter.<ref>J. A. Price: ''The Structure of Tribromophenol bromide.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]]'' 77, 1955, S. 5436–5437; {{DOI|10.1021/ja01625a081}}.</ref> Diese [[Folgereaktion]] kann mit [[Iodwasserstoff]] umgekehrt werden.<ref>H. P. Latscha, H. A. Klein, G. W. Linti: ''Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III'', S. 287 ({{Google Buch|BuchID=xVJ0WtmKMHQC|Seite=287}}).</ref>

[[Datei:2,4,6-Tribromphenol Reaktionsschemata.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Darstellung von Tribromphenol durch Bromierung von Phenol mit elementarem Brom]]

== Eigenschaften ==
2,4,6-Tribromphenol bildet weißlich-rosafarbene Schuppen, die bei 87–90 °C schmelzen. Der Siedepunkt liegt bei 282–290 °C. Aufgrund des [[−I-Effekt]]s der Bromsubstituenten weist es eine höhere Acidität im Vergleich zum Phenol auf. Der [[PKs-Wert|pKs-Wert]] mit 6,08 ist daher deutlich niedriger (Phenol: 9,99<ref>[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], 3. Auflage, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>).

== Reaktionen ==
Bei der Nitrierung von 2,4,6-Tribromphenol wird das Bromatom an der para-Position von der Nitrogruppe verdrängt, es bildet sich 2,6-Dibrom-4-nitrophenol. Geht man jedoch vom Ethylether des 2,4,6-Tribromphenols aus, so wird die Nitrogruppe an der Position 3 angelagert, es bildet sich also 1-Ethoxy-2,4,6-tribrom-3-nitrobenzol.<ref>K. J. P. Orton: ''The Nitration of s-Trihalogen Acetanilides.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc., Transactions]]'' 81, 1902, S. 501–502; {{DOI|10.1039/CT9028100500}}; [http://www.archive.org/stream/journalchemical13britgoog#page/n506/mode/1up Volltext].</ref> Organismen metabolisieren 2,4,6-Tribromphenol zu [[2,4,6-Tribromanisol]].<ref>Universität Hohenheim: [http://akvetter.uni-hohenheim.de/dtsch/forschung/halos.htm#kap5 Halogenierte Naturstoffe (HNPs)].</ref><ref>W. Suske: ''Polybromiert und trotzdem natürlich.'' In: ''[[Chemische Rundschau]]'', Nr. 4, 18. April 2006, S. 31–34; [http://akvetter.uni-hohenheim.de/dtsch/download/CR04_31-34_screen.pdf PDF].</ref>

Beim Kochen mit [[Zink]]staub und [[Eisessig]] wird ein Bromatom aus der ortho-Position abgespalten, es entsteht [[2,4-Dibromphenol]].<ref name="Kohn">Moritz Kohn, Julius Pfeifer: ''Dehalogenierungen von Bromphenolen. XXIV. Mitteilung über Bromphenole.'' In: ''Monatshefte für Chemie.'' 48(5–6), 1927, S. 211–229, {{doi|10.1007/BF01518617}}.</ref>

== Umweltrelevanz und Gefahren ==
Im [[Elektroschrott]] wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 18 [[Parts per million|ppm]] gefunden, was das Vorkommen von TBP in elektronischen Geräten bestätigte.<ref>Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: ''[https://www.bafu.admin.ch/uz-1717-d Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten].'' [[Bundesamt für Umwelt]], Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.</ref>

2,4,6-Tribromphenol wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2,4,6-Tribromphenol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von [[Norwegen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/fd19d44e-7365-c189-d263-d3b0f4cc7dd9 Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report]</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.003.890 |Name=2,4,6-tribromophenol |Evaluationsjahr=2012 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
* Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: [http://www.chemieunterricht.de/dc2/phenol/subst.htm Zweitsubstitution von Phenol am Beispiel der Bromierung und Nitrierung].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Tribromphenol246}}
[[Kategorie:Bromphenol]]
[[Kategorie:Flammschutzmittel]]

2,4,6-Tribromphenol - Versionsgeschichte

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