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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,4,6-Trimethylpyridine.svg|200px|Struktur von 2,4,6-Collidin]]
| Andere Namen = * 2,4,6-Trimethylpyridin
* ''sym''-Collidin
* γ-Collidin
| Summenformel = C8H11N
| CAS = {{CASRN|108-75-8}}
| EG-Nummer = 203-613-3
| ECHA-ID = 100.003.286
| PubChem = 7953
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 121,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,914 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −43 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trimethylpyridin|ZVG=18380|CAS=108-75-8|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt = 171–172 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 7,43 (25 °C)<ref name="CRC_T">Zvi Rappoport: ''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.</ref>
| Löslichkeit = 35 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4959 (25 °C)<ref name="CRC_H">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=510 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302+332|311|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

Das '''2,4,6-Collidin''' (''2,4,6-Trimethylpyridin'') ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Es besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der mit drei [[Methylgruppe]]n substituiert ist. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Collidine]], einer Gruppe von sechs [[Konstitutionsisomere]]n mit der Summenformel C8H11N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als ''Collidin'' bezeichnet.

== Herstellung ==
Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus [[Knochenöl]] isoliert.<ref>{{Pierer-1857 |Lemma=Collidin |BK-Nummer= |Band=4 |Seite=262|zenoID=}}</ref><ref>Friedrich Auerbach: ''Ueber ein neues Collidin.'' In: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]].'' 1892, 25 (2), S. 3485–3490. [[doi:10.1002/cber.189202502219]].</ref> Die Darstellung erfolgt analog der [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese|Hantzschschen Dihydropyridinsynthese]] aus [[Acetessigsäureethylester]] (als β-Ketocarbonylverbindung), [[Acetaldehyd]] und [[Ammoniak]] im Verhältnis 2:1:1.<ref>T. Laue, A. Plagens: ''Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie.'' 5. Auflage. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.</ref>

== Verwendung ==
Durch Oxidation der Methylgruppen mit [[Kaliumpermanganat]] erhält man [[Collidinsäure]].<ref>{{Literatur |Autor=Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng |Titel=Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid |Sammelwerk=[[Synthetic Metals]] |Band=162 |Nummer=13–14 |Ort= |Datum=2012 |Seiten=1327–1334 |DOI=10.1016/j.synthmet.2012.05.016}}</ref>

2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der [[Dehydrohalogenierung]] verwendet,<ref>{{RömppOnline |ID=RD-11-01589 |Name=Kollidin |Abruf=2017-07-27}}</ref> indem es die entstehenden [[Halogenwasserstoffe]] bindet.

== Weblinks ==
* {{NIST|108-75-8}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Collidin246}}
[[Kategorie:Alkylpyridin]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

2,4,6-Collidin - Versionsgeschichte

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