https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2%2C4%2C5-Trichlorphenol2,4,5-Trichlorphenol - Versionsgeschichte2026-06-12T05:54:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2,4,5-Trichlorphenol&diff=2400757&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-11T16:34:21Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2,4,5-Trichlorophenol.svg|150px|Strukturformel von 2,4,5-Trichlorphenol]]<br />
| Andere Namen = * 1-Hydroxy-2,4,5-trichlorbenzol<br />
* 2,4,5-TCP<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|95-95-4}}<br />
| EG-Nummer = 202-467-8<br />
| ECHA-ID = 100.002.244<br />
| PubChem = 7271<br />
| ChemSpider = 7001<br />
| Beschreibung = farbloser bis weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 197,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,678 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,4,5-Trichlorphenol|ZVG=10900|CAS=95-95-4|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 253 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1,19 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.244|Name=2,4,5-trichlorophenol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''2,4,5-Trichlorphenol''' ist ein farbloser [[Kristallin|kristalliner Feststoff]] mit [[phenol]]artigem Geruch. Es gehört zur [[Stoffgruppe]] der [[Trichlorphenole]]. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca.&nbsp;1,2&nbsp;g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln ([[Kohlenwasserstoffe]]n) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von [[Hexachlorophen]] und Pflanzenschutzmitteln ([[Herbizid]]en) wie [[2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure]].<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Der holländische Chemiker [[Arnold F. Holleman]] fand, dass beim Erhitzen von [[Tetrachlorbenzol|1,2,4,5-Tetrachlorbenzol]] mit einer Lösung von [[Natriummethoxid]] in [[Methanol]] neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.<ref>A. F. Holleman: ''Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium.'' In: [[Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas]], Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. [[doi:10.1002/recl.1920039120ste]]</ref> Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt [[Natriumhydroxid]]. <br />
<br />
[[Datei:Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Natriummethoxid.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reaktion von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit Natriummethoxid]]<br />
<br />
Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.<ref>Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow [[Agfa|(AGFA)]]: ''Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole'', Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 5. September 2021</ref><ref>W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: ''Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives''. In: [[Journal of the Chemical Society]] (London), Bd. 1943, S. 235–237. [[doi:10.1039/JR9430000235]]</ref><br />
<br />
Bei höheren Temperaturen kann das giftige [[2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin]] (''TCDD'') gebildet werden.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der [[Dow Chemical]] Company unter dem Namen ''Dowicide B'' in den Handel gebracht.<ref>U.S. EPA, Pesticide Product Label: [https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/ppls/000464-00131-19720822.pdf ''DOWICIDE B'', 08/22/1972]</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{NIST|95-95-4}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Trichlorphenol245}}<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]</div>imported>Mabschaaf