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1H-Azepin - Versionsgeschichte
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2026-01-24T04:36:00Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:1''H''-Azepin}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1H-Azepine.svg|80px|Strukturformel von 1H-Azepin]]<br />
| Name = 1''H''-Azepin<br />
| Andere Namen = Azatropiliden<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>7</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|291-69-0}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 6451476<br />
| ChemSpider = 4953941<br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = rote Flüssigkeit (bei −78&nbsp;°C)<ref name=roempp/><br />
| Molare Masse = 93,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 11,07<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Azepin''' ist eine [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]]. Es ist der einfachste siebengliedrige ungesättigte [[stickstoff]]<nowiki />haltige Heterocyclus.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von 1''H''-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.<ref name=vogel>[[Emanuel Vogel|E. Vogel]], [[Hans-Josef Altenbach|H.-J. Altenbach]], J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: ''1''H''-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung'', in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''1980''', ''92'', 1053–1054; {{DOI|10.1002/ange.19800921221}}.</ref> Diese ist aus einer der [[Buchner-Reaktion]] analogen Ringerweiterung aus [[Benzol]] und einem Azidoameisensäureester zugänglich.<br />
<br />
[[Datei:Synthese Azepin.svg|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von 1H-Azepin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1''H''-Azepin liegt im [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] mit dem [[isomer]]en [[Aziridin]]-Derivats des Benzols.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-01-04108|Name=Azepine|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
<br />
[[Datei:iso2-Azepin.svg|rahmenlos|hochkant=0.9|Gleichgewicht der Isomerisierung von 1H-Azepin zu Aziridin]]<br />
<br />
Das [[Kation]] des Azepins ist [[Aromaten|aromatisch]], da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.<br />
<br />
[[Datei:Mes Azepin.svg|rahmenlos|hochkant=2.04|Mesomere Grenzstrukturen des Kations von 1H-Azepin]]<br />
<br />
1''H''-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3''H''-Azepin um.<ref name=roempp/><br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
[[Basen (Chemie)|Basen]] [[Katalyse|katalysieren]] die [[Tautomerie#Imin-Enamin-Tautomerie|Tautomerisierung]] von 1''H''-Azepin zu 3''H''-Azepin.<ref name=vogel/><br />
:[[Datei:Iso Azepin.svg|rahmenlos|hochkant=0.94|Isomerisierung von 1''H''-Azepin zu 3''H''-Azepin]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Azepin}}<br />
[[Kategorie:Azepin]]</div>
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