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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:18-Methoxycoronaridine.svg|250px|alt=|Struktur von 18-Methoxycoronaridin]]
| Freiname =
| Andere Namen = (−)-18-Methoxycoronaridin
| Summenformel = C22H28N2O3
| CAS = {{CASRN|308123-60-6}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 10248465
| ChemSpider = 8423952
| ATC-Code =
| DrugBank = DB15096
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 368,47 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
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| Quelle GHS-Kz = NV
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}}

'''18-Methoxycoronaridin''' ('''18-MC''') ist eine halbsynthetische Substanz, die sich ableitet vom [[Alkaloid]] ''Coronaridin''. Coronaridin ist strukturverwandt mit [[Ibogain]], beides sind [[Indolalkaloid]]e aus der Pflanzenfamilie der [[Apocynaceae]].

== Allgemeines ==
Nachdem 1962 [[Howard Lotsof]] die Entdeckung machte, dass Ibogain [[Entzugssymptome]] bei [[Opiat]]-Abhängigkeit zu lindern vermochte und darüber hinaus zur Verringerung des Suchtgefühls ([[Substanzverlangen]]) führte – also zu einem gewissen Abstinenzphänomen –, gelang es in den 1990er Jahren, diese zunächst anekdotischen Befunde wissenschaftlich zu untermauern. Da allerdings Ibogain Nebenwirkungen in bestimmten Personengruppen mit Vorerkrankungen hat, die einer eventuellen Zulassung als Medikament entgegenstehen, entwickelten Stanley Glick und Martin Kuehne Mitte der 1990er Jahre verschiedene Derivate, so auch das 18-MC, im Bemühen, Ibogain in seinem pharmakologischen Profil zu optimieren und darauf aufbauend, genauere Erkenntnisse zu gewinnen über Wirkzusammenhänge des [[Sucht]]geschehens. Später wurden weitere Analoga synthetisiert und untersucht, darunter das 18-Methylaminocoronaridin (18-MAC).

== Pharmakologie ==
18-MC wirkt ähnlich wie Ibogain, es hat allerdings weniger Nebenwirkungen. Es lindert im Tierversuch sowohl die Suchtstärke (''Substanzverlangen'') als auch ''[[Entzugserscheinungen]]'' bei Opiatabhängigkeit. Die suchtlindernden Eigenschaften von 18-MC oder Ibogain wurden interessanterweise auch nachgewiesen bei einer ganzen Reihe von weiteren stoffgebundenen Abhängigkeiten, z. B. bezüglich [[Ethanol|Alkohol]]-, [[Opioide|Opiod]]- und [[Kokain|Kokainabhängigkeit]].<ref name="PMID16289028" /><ref>{{Internetquelle |autor=Anna Clemens |url=https://www.spektrum.de/news/sucht-der-gefaehrliche-drogenentzug-mit-ibogain/1605000 |titel=Sucht: Clean werden um jeden Preis? |datum=2018-11-09 |sprache=de |abruf=2023-08-14}}</ref>  

18-MC verringert im Tierversuch die Selbstverabreichung von [[Morphin]] und [[Methamphetamin]]. 18-MAC ist dabei, verglichen mit 18-MC, in der Morphin-Reihe doppelt so effektiv, beim Methamphetamin jedoch weniger. Gegenüber Nicht-Suchtstoffen verhalten sich – anders als Ibogain – die Coronaridine neutral.<ref name="Pace" />

18-MC und 18-MAC (18-Methylaminocoronaridin) sind [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitive Antagonisten]] an einem speziellen [[Nikotin-Rezeptor|Nicotin-Rezeptor]], vom [[Subtyp]] α3β4, wobei 18-MAC die höhere Potenz besitzt.<ref name="Pace">CJ. Pace et al.: ''Novel iboga alkaloid congeners block nicotinic receptors and reduce drug self-administration''. In: ''[[Eur J Pharmacol]].'', 2004, 492(2–3), S. 159–167; PMID 15178360.</ref> Diese Blockade korreliert gut mit der beobachteten Anti-Substanzverlangens-Wirkung.<ref name="PMID16289028">V. Panchal et al.: ''Attenuation of morphine withdrawal signs by intracerebral administration of 18-methoxycoronaridine''. In: ''Eur J Pharmacol.'', 2005, 525(1–3), S. 98–104; PMID 16289028.</ref> Selektive α3β4-Blocker mit hoher Potenz sind bis dato allerdings noch unbekannt. Im Gegensatz zu Ibogain haben diese Coronaridine keine Affinität am [[NMDA-Rezeptor]] und sind auch sonst im [[Bindungsprofil]] deutlich selektiver.<ref name="Pace" /><ref>SD. Glick et al.: ''(±)-18-Methoxycoronaridine: A Novel Iboga Alkaloid Congener Having Potential Anti-Addictive Efficacy''. In: ''[[CNS Drug Reviews]]'', 1999,5(1), S. 27–42; [[doi:10.1111/j.1527-3458.1999.tb00084.x]].</ref>

Eine milde bis moderate Affinität zur entsprechenden α3β4-Andockstelle scheinen etliche [[Zentralnervensystem|ZNS]]-aktive Substanzen zu besitzen, unter ihnen [[Clozapin]], [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer|SSRI]]-[[Antidepressiva]], [[Methadon]], [[Dextromethorphan]], [[Laudanosin]] und [[Mecamylamin]] (ein ehemaliges Blutdruck-Medikament).<ref>K. Jozwiak et al.: ''Interaction of noncompetitive inhibitors with an immobilized α3β4 nicotinic acetylcholine receptor investigated by affinity chromatography, quantitative-structure activity relationship analysis, and molecular docking''. In: ''J Med Chem.'', 2004, 47(16), S. 4008–4021; PMID 15267239.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Methoxycoronaridin}}
[[Kategorie:Indol]]
[[Kategorie:Tetrahydroazepin]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäureester]]
[[Kategorie:Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Substitutionsmittel]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]

18-Methoxycoronaridin - Versionsgeschichte

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