https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=17%CE%B1-Hydroxyprogesteron17α-Hydroxyprogesteron - Versionsgeschichte2026-06-12T18:09:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=17%CE%B1-Hydroxyprogesteron&diff=555085&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:14:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:17''α''-Hydroxyprogesteron}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:17alpha hydroxyprogesteron.svg|200px|Struktur von 17''α''-Hydroxyprogesteron]]<br />
| Freiname = Hydroxyprogesteron<br />
| Andere Namen = * 17''α''-Hydroxyprogesteron<br />
* 17-OH Progesteron<br />
* 17-OHP<br />
* 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>30</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|68-96-2}}<br />
| EG-Nummer = 200-699-4<br />
| ECHA-ID = 100.000.636<br />
| PubChem = 6238<br />
| ChemSpider = 6002<br />
| DrugBank = DB14570<br />
| ATC-Code = {{ATC|G03|DA03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Gestagen]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 330,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 222–223 [[Grad Celsius|°C]] bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02499|Name=Hydroxyprogesteron|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|H5752|Name=17α-Hydroxyprogesterone|Abruf=2022-06-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|360FD|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''17''α''-Hydroxyprogesteron''' ('''17-OHP''') ist ein natürliches [[Gestagen]] (C<sub>21</sub>-[[Steroid]]). Es ist sowohl die Vorstufe von [[11-Desoxycortisol]] ([[Glucocorticoide]]) als auch für [[Androstendion]] ([[Androgene]] und [[Estrogene]]).<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
Die Biosynthese von 17''α''-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den [[Nebenniere]]n über die Hydroxylierung von [[Progesteron]], mittels des [[Enzym]]s [[17α-Hydroxylase|17''α''-Hydroxylase]]. Im [[Harn]] findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17''α''-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der [[Gonade]], vor allem im [[Gelbkörper]] im [[Eierstock]], produziert.<br />
<br />
== Serumkonzentration ==<br />
Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des [[Menstruationszyklus]] zusammen mit der des [[Luteinisierendes Hormon|luteinisierenden Hormones]] an und erreicht zusammen mit dieser beim [[Follikelsprung|Eisprung]] ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90&nbsp;ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70&nbsp;ng/dl und während der Lutealphase bei 35–290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein [[adrenogenitales Syndrom]] vom Typ&nbsp;5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Hydroxyprogesteron wird als [[Capronsäure]][[ester]] (Depotwirkstoff zur [[intramuskulär]]en Applikation) verwendet, um [[Frühgeburt]]en hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb<ref>ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).</ref>, in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich. Der Sicherheitsausschuss (PRAC) der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) hat aber auf seiner Sitzung im Mai 2024 empfohlen, Zulassungen für Arzneimittel, die 17-Hydroxyprogesteroncaproat (17-OHPC) enthalten, EU-weit auszusetzen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/news/meeting-highlights-pharmacovigilance-risk-assessment-committee-prac-13-16-may-2024 Risiken überwiegen Nutzen], Empfehlung der PRAC vom 17. Mai 2024, abgerufen am 23. Mai 2024</ref><br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Hydroxyprogesteron17a}}<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyketon]]<br />
[[Kategorie:Steroidhormon]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Gynäkologische Endokrinologie]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot