https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1-Pyrrolin1-Pyrrolin - Versionsgeschichte2026-06-08T05:43:09ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1-Pyrrolin&diff=1442346&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:38:50Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-pyrroline.svg|100px|Strukturformel von Pyrrolin]]<br />
| Andere Namen = * 3,4-Dihydro-2''H''-pyrrol<br />
* Δ<sup>1</sup>-Pyrrolin<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>7</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|5724-81-2}}<br />
| EG-Nummer = 227-230-6<br />
| ECHA-ID = 100.024.755<br />
| PubChem = 79803<br />
| ChemSpider = 72096<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechendem ammoniakartigem Geruch<ref name="JECFA" />, spermaartig<ref>Amoore, J.E., Forrester, L.J. & Buttery, R.G. Specific anosmia to 1-pyrroline: The spermous primary odor. [[J. Chem. Ecol.]] 1, 299–310 (1975).</ref><br />
| Molare Masse = 69,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,85 g·cm<sup>−3</sup><ref name="JECFA">JECFA [http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/details.html?flavId=4890 Datasheet]</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 87–89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="JECFA" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,440–1,446<ref name="JECFA" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=47914|Name=3,4-dihydro-2H-pyrrole|Abruf=2019-07-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''1-Pyrrolin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrroline]], ein cyclisches [[Imin]] aus einem fünfgliedrigen Ring. Seine Struktur leitet sich von der des [[Pyrrol]]s durch die formale [[Hydrierung]] einer [[Doppelbindung]] ab.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
1-Pyrrolin kann durch [[Oxidation]] von [[Pyrrolidin]] mit [[Natriumperoxodisulfat]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] und [[Silbernitrat]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden.<ref>P. J. Parsons, B. Karadogan, J. A. Macritchie: ''A Rapid Synthesis of Racemic Brevioxime'', in: ''[[Synlett]]'' '''2001''', ''13'', 257–259; {{DOI|10.1055/s-2001-10769}}.</ref> Weitere Synthesewege sind die oxidative [[Decarboxylierung]] von [[Prolin]] mit [[Natriumperiodat]]<ref>P. D. Bragg, L. Hough: ''The Oxidation of Proline, Hydroxyproline, and N-Methylglycine with Periodate'', in: ''[[J. Chem. Soc.]]'' '''1958''', 4050–4053; {{DOI|10.1039/JR9580004050}}.</ref> und die oxidative Cyclisierung von [[1,4-Diaminobutan]] mit [[Alkalie|alkalischer]] [[Natriumhypochlorit]]<nowiki/>lösung.<ref>A. Lüttringhaus, J. Jander, R. Schneider: ''Cyclische Hydrazine aus α,ω-Diaminen'', in: ''[[Chem. Ber.]]'' '''1959''', ''92'', 1756–1765; {{DOI|10.1002/cber.19590920806}}.</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
1-Pyrrolin ist die Hauptduftstoffkomponente von [[Sperma]] und kann von ca. 20 % der menschlichen Bevölkerung [[olfaktorisch]] nicht wahrgenommen werden (partielle [[Anosmie]]).<ref>{{Literatur |Autor=Robert F. Schmidt |Titel=Physiologie kompakt |Auflage=4., korrigierte und aktualisierte Aufl |Verlag=Springer |Ort=Berlin Heidelberg |Datum=2001 |ISBN=978-3-540-41346-2 |Seiten=140}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{DEFAULTSORT:Pyrrolin, 1}}<br />
[[Kategorie:Pyrrolin]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot