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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Phenylethanol Structural Formulae V.1.svg|350px|Strukturformel von 1-Phenylethanol]]
| Strukturhinweis = [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = * α-Methylbenzylalkohol
* Phenylmethylcarbinol
* 1-Phenylethan-1-ol
* 1-Hydroxyethylbenzol
* {{INCI|Name=STYRALYL ALCOHOL |ID=41110 |Abruf=2021-09-25}}
| Summenformel = C8H10O
| CAS = * {{CASRN|98-85-1}} (unspez.)
* {{CASRN|1517-69-7|Q27095522}} [(''R'')-(+)-1-Phenylethanol]
* {{CASRN|1445-91-6|Q26841260}} [(''S'')-(−)-1-Phenylethanol]
| EG-Nummer = 202-707-1
| ECHA-ID = 100.002.461
| PubChem = 7409
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch<ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 122,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,01 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 204 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,1 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (<1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
| Brechungsindex = 1,527 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|P13800|Name=1-Phenylethanol, 98%|Abruf=2013-01-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Phenylethanol|ZVG=22270|CAS=98-85-1|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1-Phenylethanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]] und strukturisomer zu [[2-Phenylethanol]].

== Isomere ==
1-Phenylethanol ist eine chirale Verbindung und kommt in den beiden enantiomeren Formen (''R'')-(+)-1-Phenylethanol und (''S'')-(−)-1-Phenylethanol vor.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| colspan="3" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von 1-Phenylethanol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| (''R'')-(+)-1-Phenylethanol || (''S'')-(−)-1-Phenylethanol

|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| colspan="2" | [[Datei:(RS)-Phenylethanol Structural Formulae V.1.svg|260px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|1517-69-7|Q27095522}} || {{CASRN|1445-91-6|Q26841260}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|98-85-1}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]
| 604-814-2 || 604-424-2
|-
| colspan="2" | 202-707-1 (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.126.731}} || {{ECHA|100.128.220}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.002.461}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|637516}} || {{PubChem|443135}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|7409}} (unspez.)
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27095522|Q27095522]] || [[d:Q26841260|Q26841260]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q3740715|Q3740715]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
1-Phenylethanol kommt natürlich als Bestandteil des Aromas von [[Heidelbeeren]],<ref name="Ralf G. Berger" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]],<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> [[Schnittlauch]],<ref name="Burdock 1140" /> [[Pfefferminze]],<ref name="Burdock 1140" /> [[Kakao]],<ref name="Burdock 1140" /> [[Haselnuss|Haselnüssen]],<ref name="Burdock 1140" /> [[Pilze]]n<ref name="Ullmann" /><ref name="Burdock 1140" /> sowie in [[Wiesenklee]] (''Trifolium pratense'')<ref name="Dr. Dukes" /> vor. In verarbeiteten Lebensmitteln findet es sich u. a. in [[Käse]],<ref name="Burdock 1140" /> und durch das Vorkommen in [[Weintraube]]n,<ref name="Burdock 1140" /> auch in [[Weißwein]],<ref name="Burdock 1140" /> [[Cognac (Weinbrand)|Cognac]]<ref name="Burdock 1140" /> und [[Rum]]<ref name="Burdock 1140" />.
<gallery class="center">
Vaccinium corymbosum(01).jpg|Heidelbeeren
Teestrauch Detail.jpg|Teepflanze
Flammulina velutipes 102616494.jpg|Pilze
White Wine Glas.jpg|Weißwein
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Racemisches 1-Phenylethanol kann durch Reduktion von [[Acetophenon]] (z. B. mit [[Lithiumaluminiumhydrid]]<ref name="Joachim Buddrus">{{Literatur |Autor=Joachim Buddrus |Titel=Grundlagen Der Organischen Chemie |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=2011 |ISBN=3-11-024894-8 |Seiten=509 |Online={{Google Buch | BuchID = UPsflPVV1-YC | Seite = 509 }}}}</ref>), durch Reaktion von [[Methylmagnesiumchlorid]] mit [[Benzaldehyd]] oder durch Oxidation von [[Ethylbenzol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=4164|Name=Alpha-Methylbenzyl Alcohol|Abruf=2013-01-27}} </ref> Es entsteht auch bei der [[Hydrolyse]] von [[1-Bromethylbenzol|(''S'')-1-Bromethylbenzol]], wobei ebenfalls das [[Racemat]] aus (''S'')- und (''R'')-1-Phenylethanol erhalten wird.<ref name="K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore">{{Literatur |Autor=K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore |Titel=Organische Chemie |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2011 |ISBN=3-527-32754-1 |Seiten=282 |Online={{Google Buch | BuchID = 3eIXefCwsEMC | Seite = 282 }}}}</ref>

Es gibt auch gezielte Synthesen für (''S'')- ''oder'' (''R'')-1-Phenylethanol, die mit hoher [[Enantioselektivität]] verlaufen. Die enantioselektive Reduktion von Acetophenon<ref name="Wallbaum2">Sabine Wallbaum und Jürgen Martens: ''Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines'', In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'' 1992, ''3'', 1475–1504, [[doi:10.1016/S0957-4166(00)86044-9]].</ref> ist dabei die Methoden der Wahl. Jeweils kommen dabei enantioselektive [[Katalysator]]en zum Einsatz.

== Eigenschaften ==
1-Phenylethanol ist eine wenig flüchtige, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwach blumigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /><ref name="GESTIS" /> Mit einer sauren Lösung von [[Natriumdichromat]] reagiert es zu [[Benzoesäure]].<ref name="Paula Yurkanis Bruice">{{Literatur |Autor=Paula Yurkanis Bruice |Titel=Organische Chemie: Studieren kompakt |Verlag=Pearson Deutschland GmbH |Datum=2011 |ISBN=3-86894-102-9 |Seiten=611 |Online={{Google Buch | BuchID = DlHNoNiz3CAC | Seite = 611 }}}}</ref>

== Verwendung ==
1-Phenylethanol und zu einem größeren Anteil dessen Ester werden als [[Aromastoff]] in [[Parfüm]] eingesetzt.<ref name="Ullmann" /> Daneben wird 1-Phenylethanol als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet<ref name="GESTIS" /> und zur Produktion von [[Styrol]] eingesetzt.<ref name="von Hans-Georg Elias">{{Literatur |Autor=von Hans-Georg Elias |Titel=Makromoleküle: Band 3: Industrielle Polymere und Synthesen - Hans-Georg Elias |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=3-527-62652-2 |Seiten=203 |Online={{Google Buch | BuchID = d7NmD--cYmsC | Seite = 203 }}}}</ref>

== Sicherheitshinweise/Toxikologie ==
1-Phenylethanol wurde 2017 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Phenylethanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende und mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2019 statt und wurde von [[Italien]] durchgeführt.<ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.461 |Name=1-phenylethanol |Evaluationsjahr=2019 |Status=Follow-up |Abruf=2023-11-28}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ralf G. Berger">{{Literatur |Autor=Ralf G. Berger |Titel=Flavours and Fragrances |Verlag=Springer |Datum=2007 |ISBN=3-540-49339-5 |Seiten=164 |Online={{Google Buch | BuchID = ax1OvyH8jGoC | Seite = 164 }}}}</ref>
<ref name="Burdock 1140">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2004 |ISBN=978-1-4200-3787-6 |Seiten=1140 |Online={{Google Buch |BuchID=15HMBQAAQBAJ |Seite=1140 }}}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=121 |DOI=10.1002/14356007.a11_141}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=66214 |Typ=c |Name=1-PHENYLETHANOL |Abruf=2021-08-16}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Phenylethanol1}}
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Phenylalkylverbindung]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

1-Phenylethanol - Versionsgeschichte

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