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2026-01-23T21:01:35Z

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{{Dieser Artikel|beschäftigt sich mit dem chemischen Stoff 1-Pentanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe [[Pentanole]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentan-1-ol Skelett.svg|200px|Strukturformel von 1-Pentanol]]
| Andere Namen = * Pentan-1-ol
* ''n''-Pentanol
* Amylalkohol
* Butylcarbinol
* Pentylalkohol
* {{INCI|Name=AMYL ALCOHOL |ID=39026 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C5H12O
| CAS = {{CASRN|71-41-0}}
| EG-Nummer = 200-752-1
| ECHA-ID = 100.000.684
| PubChem = 6276
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Pentanol|ZVG=13590|CAS=71-41-0|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 88,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-00858|Name=Pentanole|Abruf=2018-05-15}}</ref>
| Schmelzpunkt = −78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Siedepunkt = 138 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
| Dampfdruck = * 1,3 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 4,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 20 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
* 50 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = wenig in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4101 (20 °C)<ref name="CRC90_3_416">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=416}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.684|Name=Pentan-1-ol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|315|318|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|280|303+361+353|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4590 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1-Pentanol''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] und gehört zu den [[Alkohole]]n. Es ist eines der acht [[Strukturisomer]]en der [[Pentanole]] (Amylalkohole).

== Vorkommen ==
Natürlich kommt 1-Pentanol in verschiedenen Pflanzen, wie ''[[Capsicum frutescens]]'',<ref name="Dr. Dukes 1" /> [[Himbeere]]n (''Rubus idaeus''),<ref name="Dr. Dukes 1" /> [[Tomate]]n (''Lycopersicon esculentum''),<ref name="Dr. Dukes N" /> [[Muskatellersalbei]] (''Salvia sclarea''),<ref name="Dr. Dukes N" /> [[Schwarznuss]] (''Juglans nigra''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Heidelbeere]]n (''Vaccinium myrtillus''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Amerikanische Heidelbeere|Amerikanischen Heidelbeeren]] (''Vaccinium corymbosum''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Gemüsekohl]] (''Brassica oleracea''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Grüne Minze|Grüner Minze]] ('' Mentha spicata''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Echtes Süßholz|Süßholz]] (''Glycyrrhiza glabra''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Wassermelone]]n (''Citrullus lanatus''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Grapefruit]] (''Citrus paradisi''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> [[Mais]] (''Zea mays''),<ref name="Dr. Dukes 1-OL" />
und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis'')<ref name="Dr. Dukes 1-OL" /> vor.
<gallery >
Capsicum frutescens (1224024855).jpg|Capsicum frutescens
Raspberries (Rubus idaeus).jpg|Himbeeren
Tomatoes-on-the-bush.jpg|Tomate
Salvia sclarea 2c.JPG|Muskatellersalbei
Black Walnut Juglans nigra Nut 2400px.jpg|Schwarznuss
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
Früher wurden die Amylalkohole durch Destillation von Fuselölen gewonnen. Etwa 1925 entwickelte die Firma Sharples die [[Chlorierung]] und anschließende [[Hydrolyse]] von [[Pentan]].<ref>{{Webarchiv|text=Production of Isoamyl Alcohol |url=http://www.sbioinformatics.com/design_thesis/Isoamyl_alcohol/Isoamyl-2520alcohol_Methods-2520of-2520Production.pdf |wayback=20160312211017}}: "Pentane chlorination process"</ref><ref>{{Literatur |Autor=Richard L. Kenyon, Gordon C. Inskeep, Leslie Gillette, J. Frank Price |Titel=Amyl Compounds From Pentane |Sammelwerk=[[Industrial & Engineering Chemistry]] |Band=42 |Nummer=12 |Datum=1950 |Seiten=2388–2401 |DOI=10.1021/ie50492a004}}</ref>

[[Datei:Pentanol-V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 1-Pentanol durch Hydrolyse von 1-Chlorpentan]]

Heute wird 1-Pentanol vor allem durch Oxosynthese ([[Hydroformylierung]] und anschließende [[Hydrierung]]) aus [[1-Buten]] gewonnen.<ref>{{Literatur |Autor=Wiley-VCH |Titel=Ullmann’s Fine Chemicals |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2014 |ISBN=978-3-527-68359-8 |Online={{Google Buch |BuchID=yZqOAgAAQBAJ |Seite=174}}}}</ref><ref name="Roempp" />

== Eigenschaften ==
1-Pentanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die sich nur wenig in Wasser löst.<ref name="woc">Wissenschaft-Online-Lexika: [https://www.spektrum.de/lexikon/chemie/amylalkohole/486 ''Eintrag zu Amylalkohole im Lexikon der Chemie.''] Abgerufen am 10. Februar 2009.</ref> 1-Pentanol löst [[Lithiumchlorid]], was für den qualitativen Nachweis von [[Lithium]] von Bedeutung ist.

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,68277, B = 1492,549 und C = −91.621 im Temperaturbereich von 307 bis 411 K.<ref>{{Literatur |Autor=H. R. Kemme, S. I. Kreps |Titel=Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols |Sammelwerk=[[Journal of Chemical & Engineering Data]] |Band=14 |Nummer=1 |Datum=1969 |Seiten=98–102 |DOI=10.1021/je60040a011}}</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −351,62 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker">{{Literatur |Autor=C. Mosselman, H. Dekker |Titel=Enthalpies of formation of n-alkan-1-ols |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 1: Physical Chemistry in Condensed Phases |Band=71 |Datum=1975 |Seiten=417–424 |DOI=10.1039/F19757100417}}</ref> −298 kJ·mol−1<ref name="NIST-Datenbank">{{NIST|71-41-0|Name=|Abruf=2012-07-20}}</ref>
|
|-
| [[Standardentropie]]
| S0l S0g
| 258,9 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees">{{Literatur |Autor=J. F. Counsell, E. B. Lees, J. F. Martin |Titel=Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. Part XIX. Low-temperature heat capacity and entropy of propan-1-ol, 2-methylpropan-1-ol, and pentan-1-ol |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical |Datum=1968 |Seiten=1819–1923 |DOI=10.1039/J19680001819}}</ref> 401,3 J·mol−1·K−1<ref name="Counsell Lees" />
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −3330,91 kJ·mol−1<ref name="Mosselman Dekker" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 123,1 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref>{{Literatur |Autor=G. C. Benson, P. J. D’Arcy |Titel=Excess isobaric heat capacities of some binary mixtures: (a C5-alkanol + n-heptane) at 298.15 K |Sammelwerk=[[The Journal of Chemical Thermodynamics]] |Band=18 |Nummer=5 |Datum=1986 |Seiten=493–498 |DOI=10.1016/0021-9614(86)90099-6}}</ref> 167,91 J·mol−1·K−1 (130,35 °C)<ref>{{Literatur |Autor=Erik Stromsoe, Hans G. Ronne, Aksel L. Lydersen |Titel=Heat capacity of alcohol vapors at atmospheric pressure |Sammelwerk=[[Journal of Chemical & Engineering Data]] |Band=15 |Nummer=2 |Datum=1970 |Seiten=286–290 |DOI=10.1021/je60045a040}}</ref>
| als Flüssigkeit als Gas
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 10,502 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees" />
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS0
| 53,70 kJ·mol−1<ref name="Counsell Lees" />
| beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 44,36 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−αTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 67,55 kJ/mol, α = −0,8195, β = 0,8272 und Tc = 588,2 K im Temperaturbereich zwischen 298 und 421 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1-Pentanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 42,5 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.‑% (47 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,89 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 320 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Die Zündtemperatur sinkt mit steigendem Druck. Sie beträgt bei 3,1 bar 260 °C, bei 4,6 bar 250 °C und bei 10,05 bar 241 °C.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 6. Dezember 2018.</ref>

== Verwendung ==
1-Pentanol wird als Lösungsmittel und zur Herstellung von Pharmazeutika, Kosmetika, Farb- und Geschmacksstoffen verwendet.<ref name="Roempp" />
Wegen seiner antibiotischen und antiseptischen Wirkung ist es weiterhin in Desinfektionsmitteln enthalten.<ref name="Roempp" />

== Toxizität ==
Alle Pentanole besitzen eine wesentlich höhere Toxizität als die meisten niederen Alkohole wie etwa [[Ethanol]]. Orale Dosen von 1-Pentanol ab etwa 50 ml werden für den Menschen als potentiell letal angesehen.<ref name="GESTIS" /> Neben einer oralen Aufnahme ist auch eine Schädigung über die Atemwege sowie eine Reizung von Augen und Haut möglich.<ref name="woc" /> Im Tierversuch erzeugte 1-Pentanol bei Ratten<ref name="ntis">''National Technical Information Service.'' Vol. OTS0534716.</ref> und Mäusen<ref>{{Literatur |Autor=R. A. Scala, E. G. Burtis |Titel=Acute Toxicity of a Homologous Series of Branched-Chain Primary Alcohols |Sammelwerk=American Industrial Hygiene Association Journal |Band=34 |Nummer=11 |Datum=1973 |Seiten=493–499 |DOI=10.1080/0002889738506887}}</ref> Nierenfunktionsstörungen, Atembeschwerden bis zu [[Lungenödem]]en und depressives Verhalten bis zur Schläfrigkeit.

1-Pentanol wurde 2015 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Pentanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von [[Litauen]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/44b2bd3a-f35a-fc95-e426-fcc923c0f72d Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report]</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.684 |Name=pentan-1-ol |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 1-OL">{{DrDukesDB|ID=59945 |Typ=c |Name=PENTAN-1-OL |Abruf=2021-08-28}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 1">{{DrDukesDB|ID=46473 |Typ=c |Name=1-PENTANOL |Abruf=2021-07-25}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes N">{{DrDukesDB|ID=59151 |Typ=c |Name=N-PENTANOL |Abruf=2021-07-25}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Pentanol1}}
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

1-Pentanol - Versionsgeschichte

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