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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-octene.svg|240px|Struktur von 1-Octen]]
| Name = 1-Octen
| Andere Namen = * 1-Octylen
* Oct-1-en
* Caprylen
* {{INCI|Name=OCTENE|ID=57558|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C8H16
| CAS = {{CASRN|111-66-0}}
| EG-Nummer = 203-893-7
| ECHA-ID = 100.003.540
| PubChem = 8125
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 112,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,71 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Octen|ZVG=13540|CAS=111-66-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −102 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 121 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 22,7 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 37,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 60,4 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 93,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><ref>Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: ''Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C''. In: ''[[J. Chem. Eng. Data]]'', 1982, ''27'', S. 451–454 ({{DOI|10.1021/je00030a025}}).</ref>
* löslich in [[Aceton]], [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-15-00163|Name=Octene|Abruf=2014-06-19}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4087<ref>Kenneth C. Bachman: ''Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]]'', 1961, 6, S. 631–634. {{DOI|10.1021/je60011a045}}.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 Stunden|Wert=4,8 mg·l−1|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''1-Octen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen [[Kohlenwasserstoffe]] (genauer der [[Alkene]]) und ist [[Isomerie|isomer]] zu [[Isoocten]] und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

== Vorkommen ==
[[Datei: 20191018Artemisia absinthium2.jpg|mini|links|Wermutkraut]]
1-Octen ist ein Produkt bei der [[Erdöl]][[destillation]] und kommt als Bestandteil im [[Leichtbenzin|Benzin]] vor. Natürlich kommt 1-Octen in geringen Mengen in [[Wermutkraut]] vor.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Industriell kann es auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Das sind die [[Oligomerisation]] von [[Ethylen]] (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt), eine [[Telomerisation (Dimerisierung)|Telomerisation]] von [[Butadien]] und durch [[Fischer-Tropsch-Synthese]] mit anschließender Reinigung.<ref name="Römpp" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter [[Normaldruck]] bei 121 °C siedet.<ref name="Desty">Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.: ''Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions''; in: [[Anal. Chem.]] 29 (1957) S. 320–329, {{DOI|10.1021/ac60123a001}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05752, B = 1353,486 und C = −60,386 im Temperaturbereich von 318 bis 395 K.<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: ''Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons''; in: [[J. Res. NBS]] 45 (1950) S. 406–410, {{DOI|10.6028/jres.045.044}}, [https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/045/jresv45n5p406_A1b.pdf PDF].</ref> Die [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|kritischen Größen]] betragen 294 °C für die kritische Temperatur, 26,8 bar für den kritischen Druck, 2,8 mol·l−1 für die kritische Dichte und 0,468 l·mol−1 für das kritische Volumen.<ref name="Tsonopoulos">Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons''; in: [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) S. 645–656, {{DOI|10.1021/je9501999}}.</ref> Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes [[Azeotrop]] gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.<ref name="Dean">Dean, J.A.: ''Lange's Handbook of Chemistry'', 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von [[Peroxide]]n.<ref name="GESTIS" /> Mit alkalischen Stoffen, [[Brom]], [[Bromwasserstoff]], [[Chlor]], [[Chlorwasserstoff]] und Oxydationsmitteln wird eine stark exotherme Reaktion beobachtet.<ref name="Römpp" /> Die Gegenwart von [[Radikalbildner]]n, Alkalien oder Säuren kann eine spontane [[Polymerisation]] einleiten.<ref name="Römpp" />

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1-Octen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 10 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 240 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
1-Octen findet eine Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als [[Comonomer]] bei der Herstellung von [[Polyethylen]], bei der Herstellung von linearen [[Aldehyd]]en durch [[Hydroformylierung]] und in Additionsreaktionen wie [[Epoxidierung]]en, Dihydroxylierungen, [[Hydrometallierung]]en, Carbometallierungen, Radikaladditionen und Wacker-Oxidationen. Weiterhin kann es zu Aromaten cycloisomerisiert werden. Es dient zur Herstellung von Weichmachern, oberflächenaktiven Substanzen und Schmierstoffen. In der [[Gaschromatographie]] wird es als Bezugssubstanz verwendet.<ref name="Römpp" />

== Toxikologie ==
Die Flüssigkeit wirkt reizend auf die Haut und Augen. Die Dämpfe wirken ebenfalls reizend und können in hohen Konzentrationen zur Lungenschädigung und zur ZNS-Depression führen.<ref name="Römpp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Octen1}}
[[Kategorie:Allylverbindung]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

1-Octen - Versionsgeschichte

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