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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Octan-1-ol Skelett.svg|250px|Struktur von 1-Octanol]]
| Andere Namen = * 1-Octanol
* ''n''-Octanol
* Octan-1-ol
* Octylalkohol
* Caprylalkohol
* {{INCI|Name=CAPRYLYL ALCOHOL |ID=74814 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C8H18O
| CAS = {{CASRN|111-87-5}}
| EG-Nummer = 203-917-6
| ECHA-ID = 100.003.561
| PubChem = 957
| ChemSpider =
| DrugBank = DB12452
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 130,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,83 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Octanol|ZVG=37840|CAS=111-87-5|Abruf=2020-11-18}}</ref>
| Schmelzpunkt = −16 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 195 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,031 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 0,11 hPa (30 °C))<ref name="GESTIS" />
* 0,9 hPa (50 °C))<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)<ref>A. F. M. Barton: ''Alcohols with Water.'' In: ''International Union of Pure and Applied Chemistry. Solubility Data Series.'' Band 15, 1984, S. 438.</ref>
| Brechungsindex = 1,4295 (20 °C)<ref name="CRC90_3_404">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=404}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''1-Octanol''' (kurz '''Octanol''' oder ''Oktanol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkohole|aliphatischen Alkohole]] und ist ein [[Primär (Chemie)|primärer]] Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere [[Isomere]] von Octanol, zum Beispiel das [[2-Octanol]], [[3-Octanol]] und [[4-Octanol]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Fragaria vesca (41503723130).jpg|mini|links|Natürlich kommt 1-Octanol in u. a. in Wald-Erdbeeren vor]]
Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in [[Erdbeeren]] (''Fragaria spp''), [[Wald-Erdbeere]]n, der [[Anis-Duftnessel]], [[Boswellia sacra]], [[Tee]] (''Camellia sinensis''), [[Echtes Johanniskraut|Johanniskraut]] (''Hypericum perforatum'') und [[Ingwer]] (''Zingiber officinale'') vor.<ref name="ZNF1973-488" /><ref name="FFJ-2004-351" /><ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes N" /> In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus [[Caprylsäure]].<ref name="ZFNB" />

== Eigenschaften ==
1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter [[Normaldruck]] bei 195 °C siedet. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K<ref name="Geiseler">G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: ''Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole.'' In: ''[[Chem. Ber.]]'' 99, 1966, S. 1594–1601, [[doi:10.1002/cber.19660990525]].</ref> sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.<ref name="Kemme">H. R. Kemme, S. I. Kreps: ''Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols.'' In: ''[[Journal of Chemical & Engineering Data]].'' 14, 1969, S. 98–102, [[doi:10.1021/je60040a011]].</ref> Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen [[Flammpunkt]] bei 81 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die untere [[Explosionsgrenze]] (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer [[Explosionspunkt]] von 77,5 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: ''The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures.'' In: ''[[J. Loss Prev. Proc. Ind.]]'' 20, 2007, S. 536–540, [[doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028]].</ref> sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Explosionsschutz|Grenzspaltweite]] wurde mit 0,95 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[ATEX#Gerätegruppen|Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 245 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.
Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.<ref name="LANG">{{Literatur |Autor=Brian E Lang |Titel=Solubility of Water in Octan-1-ol from (275 to 369) K |Sammelwerk=[[Journal of Chemical & Engineering Data]] |Band=57 |Nummer=8 |Datum=2012 |Seiten=2221–2226 |DOI=10.1021/je3001427}}</ref>

== Verwendung ==
1-Octanol wird zu [[Carbonsäureester|Estern]] weiterverarbeitet, die als [[Duftstoff]]e eingesetzt werden. Beim [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient|Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient]], der in der [[Umweltchemie]], [[Ökotoxikologie]] und [[Pharmakokinetik]] zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=20467 |Typ=c |Name=1-OCTANOL |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes N">
{{DrDukesDB |ID=13242 |Typ=c |Name=N-OCTANOL |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
<ref name="FFJ-2004-351">
{{Literatur
|Autor=G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh
|Titel=The essential oil composition of anise hyssop grown in India
|Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal
|Band=19
|Nummer=4
|Datum=2004-07
|Seiten=351–353
|DOI=10.1002/ffj.1316}}
</ref>
<ref name="ZNF1973-488">
{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten |Jahr=1973 |Startseite=488 |Endseite=493}}
</ref>
<ref name="ZFNB">
{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Roland Tressl, Friedrich Drawert |Titel=Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe |Jahr=1971 |Startseite=774 |Endseite=779 |URL=}}
</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4344628-0}}

{{SORTIERUNG:Octanol1}}
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

1-Octanol - Versionsgeschichte

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