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1-Octadecanol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Octadecan-1-ol Skelett.svg|320px|Strukturformel von 1-Octadecanol]]<br />
| Andere Namen = * Cetanol<br />
* Stearylalkohol<br />
* Octadecan-1-ol<br />
* {{INCI|Name=Stearyl Alcohol |ID=38319 |Abruf=2019-12-28}}<br />
* Lanette 18<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>38</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|112-92-5}}<br />
| EG-Nummer = 204-017-6<br />
| ECHA-ID = 100.003.652<br />
| PubChem = 8221<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB15953<br />
| Beschreibung = weiße Schuppen mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 270,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,83 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 336 °C<ref name="SIDS" /><br />
| Dampfdruck = 1,33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 150,3 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="SIDS" /><br />
| Löslichkeit = * fast unlöslich in Wasser: < 0,01&nbsp;g·l<sup>−1</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=20650|CAS=112-92-5|Name=1-Octadecanol|Abruf=2014-09-08}}</ref><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], [[Benzol]]<ref name="SIDS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 20.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''1-Octadecanol''' (oft auch ''Stearylalkohol'') ist ein langkettiger, einwertiger [[Alkohole|Alkohol]], der zur Gruppe der [[Fettalkohole]] gezählt wird. Aufgrund der geringen [[Polarität (Chemie)|Polarität]] ist er im Gegensatz zu den kurzkettigen Alkoholen nicht mehr in Wasser, dafür aber in zahlreichen apolaren [[Lösungsmittel]]n löslich.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
<div style="float:right;">[[Datei:Ligustrum japonicum 04.jpg|mini|Japanischer Liguster enthält 1-Octadecanol]]</div><br />
Natürlich kommt 1-Octadecanol in [[Japanischer Liguster|Japanischem Liguster]] (''Ligustrum japonicum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="Dr. Dukes 1" /> [[Eingriffeliger Weißdorn|Eingriffeligem Weißdorn]] (''Crataegus monogyna''),<ref name="Dr. Dukes 1" /> [[Kava]] (''Piper methysticum'')<ref name="Dr. Dukes 1" /> und [[Kartoffel]]n (''Solanum tuberosum'')<ref name="Dr. Dukes 1" /> vor.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Ausgangsstoff ist [[Stearinsäure]], gewonnen aus [[Fette|Fetten und fetten Ölen]]. Der Alkohol wird über Alkyl[[ester]] (Stearate) durch [[Hydrierung]] hergestellt.<br />
<br />
1-Octadecanol zählt zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („[[High Production Volume Chemical]]“, HPVC) und für die von der [[Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung]] (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („[[Screening Information Dataset]]“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">{{SIDS |CAS=112-92-5 |Name=1-Octadecanol |ID=61de16d0-1b3a-477a-a428-cfa66f44448d |Abruf=2014-10-03}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die Verbindung weist einen [[Flammpunkt]] von ca. 185&nbsp;°C und eine [[Zündtemperatur]] von 450&nbsp;°C auf.<ref name="EDQM">{{EDQM|S1350000|Abruf=2011-02-17}}</ref><br />
<br />
[[Datei:INCI-Code.png|miniatur|hochkant=1.2|links|[[INCI]]-konforme Angabe der Inhaltsstoffe (u. a. Stearyl Alcohol = Stearylalkohol) eines Kosmetikums auf der Rückseite der Packung unten.]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1-Octadecanol gehört zur Gruppe der lipophilen [[Fettalkohole]], die als Hilfsstoffe in pharmazeutischen oder kosmetischen Präparaten eingesetzt werden. Er wird in halbfesten Zubereitungen ([[Salbe]]n, [[Hautcreme]]s) als konsistenzgebende und strukturverstärkende Komponente genutzt.<ref>{{Internetquelle | url=https://flexikon.doccheck.com/de/Stearylalkohol |titel=Stearylalkohol |sprache=de |abruf=2025-07-02 | hrsg=flexikon.doccheck.com }}</ref> In Kombination mit [[Cetylalkohol]] ergibt sich der Hilfsstoff [[Cetylstearylalkohol]]. In kosmetischen Artikeln wird 1-Octadecanol oft als [[Salbengrundlage]] verwendet.<ref name="Apothekerkammer">Österreichische Apothekerkammer: [https://www.apotheker.or.at/Internet/OEAK/NewsPresse_1_0_0a.nsf/agentEmergency!OpenAgent&p=218AB5EC6E1AD85FC12571920035D620&fsn=fsStartHomeFachinfo&iif=0 ''Mischbarkeit von Salbengrundlagen mit ausgewählten Wirkstoffen'']</ref><br />
<br />
1-Octadecanol wird als Rohmaterial<ref>{{Literatur |Titel=Römpp Chemie-Lexikon |Hrsg=Prof.Dr.Jurgen Falbe und Prof. Dr. Manfred Regitz |Band=Band 2, Cm-G. |Auflage=9., erweiterte und neu- bearbeitete Auflage |Verlag=Georg Thieme Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1990 |ISBN=3-13-734709-2 |Seiten=1338}}</ref> zur Herstellung von [[Nichtionische Tenside|nichtionischen Tensiden]], [[Anionische Tenside|anionischen Tensiden]], z.&nbsp;B. [[Fettalkoholsulfate]]n, und als [[Schmiermittel]] in der Metall- und Textilindustrie eingesetzt.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Stearyl alcohol|1-Octadecanol}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=13239 |Typ=c |Name=N-OCTADECANOL |Abruf=2021-09-12}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes 1">{{DrDukesDB|ID=13538 |Typ=c |Name=OCTADECAN-1-OL |Abruf=2021-09-12}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Octadecanol1}}<br />
[[Kategorie:Alkanol]]<br />
[[Kategorie:Tensid]]<br />
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]<br />
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]</div>
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