https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1-Nitronaphthalin1-Nitronaphthalin - Versionsgeschichte2026-06-26T06:08:37ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1-Nitronaphthalin&diff=1272568&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-11T17:27:38Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-nitronaphthalene 200.svg|Strukturformel von 1-Nitronaphthalin]]<br />
| Andere Namen = * α-Nitronaphthalin<br />
* 1-NN<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|86-57-7}}<br />
| EG-Nummer = 201-684-5<br />
| ECHA-ID = 100.001.531<br />
| PubChem = 6849<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelbe Kristalle mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 173,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,31 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Nitronaphthalin|ZVG=15100|CAS=86-57-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 60 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 304 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (22 mg/l)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|228|302|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|273|301+312|264|240|241}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=120 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: {{Webarchiv|text=''Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen'' |url=http://www.mlhb.de/fileadmin/user_upload/Analytik/Umweltanalysen.pdf |wayback=20130829050544}}, abgerufen am 29. März 2013 (PDF; 498&nbsp;kB).</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''1-Nitronaphthalin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Nitroaromaten|aromatischen Nitroverbindungen]]. Es ist ein gelber Feststoff mit aromatischem Geruch.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
1-Nitronaphthalin kommt in geringer Konzentration in Dieselmotorabgasen vor.<ref>{{Literatur |Titel=Diesel and gasoline engine exhausts and some nitroarenes |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=[[International Agency for Research on Cancer]] |Ort=Lyon, France |Datum=1989 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans. Supplement |BandReihe=46 |ISBN=978-92-832-1246-1 |Online=https://publications.iarc.fr/64}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die technische Herstellung von 1-Nitronaphthalin erfolgt durch die [[Nitrierung]] von [[Naphthalin]] mit [[Nitriersäure]], einem Gemisch aus [[Salpetersäure|Salpeter-]] und [[Schwefelsäure]], bei Temperaturen von 50–60&nbsp;°C.<ref name="University Chemistry">{{Literatur| Autor=C. Parameshwara Murthy, Syed Fazal Mehdi Ali, Pramod Kumar Dubey, D. Ashok | Titel=University Chemistry Vol. 2 | Verlag=New Age International Publisher Ltd. | ISBN=81-224-0955-5 | Jahr=1996 | Online={{Google Buch | BuchID=vsFrTGp4y-AC | Seite=229 }} | Seiten=229 }}</ref><ref name="Ullmann">Gerald Booth: ''Naphthalene Derivatives.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S.&nbsp;25, {{DOI|10.1002/14356007.a17_009}}.</ref><br />
<br />
[[Datei:Industrial synthesis of 1-nitronaphthalene.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Nitrierung von Naphthalin mit einer Mischung aus Salpeter- und Schwefelsäure (Nitriersäure) zu 1-Nitronaphthalin als Hauptprodukt]]<br />
<br />
Man arbeitet dabei diskontinuierlich im [[Rührkessel]] und lässt die Nitriersäure in vorgelegtes Naphthalin einfließen. Das Rohproduktgemisch enthält etwa 90–95 % 1-Nitronaphthalin und nur geringe Mengen an [[2-Nitronaphthalin]] (~ 5 %). Es wird durch [[Vakuumdestillation]] aufgetrennt und kann durch [[Umkristallisation]] weiter aufgereinigt werden.<ref name="University Chemistry" /><ref name="Ullmann" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1-Nitronaphthalin wird zur Herstellung von [[1-Naphthylamin]], einer Vorstufe von [[Farbstoffe]]n (speziell [[Azofarbstoffe]]n) und [[Schädlingsbekämpfungsmittel]]n verwendet.<ref name="Ullmann" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Stäube von 1-Nitronaphthalin können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt.<ref name="mlhb" /><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|1-Nitronaphthalene|1-Nitronaphthalin|audio=0|video=0}}<br />
* Toxikologische Bewertung durch die [[Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin]]: [http://www.baua.de/nn_17206/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/905/905-1-nitronaphthalin.pdf ''1-Nitronaphthalin'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Nitronaphthalin1}}<br />
[[Kategorie:Nitronaphthalin]]</div>imported>Mabschaaf