https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1-Naphthylessigs%C3%A4ure1-Naphthylessigsäure - Versionsgeschichte2026-06-21T17:19:00ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1-Naphthylessigs%C3%A4ure&diff=970372&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:32:49Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-(naphthalen-1-yl)acetic acid 200.svg|Strukturformel der 1-Naphthylessigsäure]]<br />
| Name = 2-(1-Naphthyl)essigsäure<br />
| Andere Namen = * α-Naphthylessigsäure<br />
* 1-Naphthalinessigsäure<br />
* 1-Naphthalinethansäure<br />
* NAA<br />
* {{INCI|Name=1-NAPHTHALENEACETIC ACID|ID=90935|Abruf=2020-12-28}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|86-87-3}}<br />
| EG-Nummer = 201-705-8<br />
| ECHA-ID = 100.001.551<br />
| PubChem = 6862<br />
| ChemSpider = 6601<br />
| DrugBank = DB01750<br />
| Beschreibung = farbloser bis weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 186,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 134,5–135,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = ''Zersetzung''<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,42 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Naphthylessigsäure|ZVG=510306|CAS=86-87-3|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|318|335|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
Die '''1-Naphthylessigsäure''' ist eine mit einem [[Naphthalin|Naphthylrest]] substituierte [[Essigsäure]], somit eine [[Carbonsäure]] und eine von zwei möglichen [[Isomer|Stellungsisomeren]] der Naphthylessigsäuren. Wie viele andere [[Aromaten|aromatisch]] substituierte Essigsäuren zeigt sie eine [[Auxin|auxinanaloge]] Wirkung in Pflanzen. Daher wird sie als synthetisches [[Phytohormon]] eingesetzt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
1-Naphthylessigsäure kann direkt durch Kondensation von [[Naphthalin]] mit [[Chloressigsäure]] hergestellt werden. Durch Einsatz von [[Katalysator]]en wie beispielsweise Eisensalze oder metallische Bromide kann die Reaktion beschleunigt und die Ausbeute erhöht werden.<ref>{{Literatur |Autor=Yoshiro Ogata, Jiro Ishiguro |Titel=Preparation of α-Naphthaleneacetic Acid by the Condensation of Naphthalene with Chloroacetic Acid |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=72 |Nummer=9 |Datum=1950-09 |DOI=10.1021/ja01165a533 |Seiten=4302–4302 }}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1-Naphthylessigsäure zeigt die gleiche Wirkung wie das natürliche Auxin [[Indol-3-essigsäure]] (IES), zu der eine strukturelle Verwandtschaft besteht. Sie wird u.&nbsp;a. bei der [[Vegetative Vermehrung|vegetativen Vermehrung]] von Pflanzen verwendet, wo sie Hauptbestandteil verschiedener [[Bewurzelungshormon]]e („Wurzelfix“) für die [[Steckling]]svermehrung dient.<br />
<br />
Im Obstbau kann NAA in hohen Konzentrationen (1000&nbsp;ppm) zur Beseitigung von [[Wurzelschössling]]en und [[Wasserschoss]]en verwendet werden. In geringen Konzentrationen (10–20&nbsp;ppm) wird NAA für die [[Ausdünnung#Chemische Ausdünnung|chemische Ausdünnung]] bei Einsatz während der Blüte bis 14 Tage später oder gegen vorzeitigen [[Fruchtfall]] 2–4 Wochen vor der Ernte eingesetzt.<ref>''Lucas’ Anleitung zum Obstbau'', 31. Auflage 1992, S.&nbsp;206.</ref><br />
<br />
== Zulassungsstatus ==<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit 1-Naphthylessigsäure zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=1-Naphthylacetic acid (1-NAA) |CH=1-Naphthylacetic acid |A=1-Naphthylessigsäure |D=1-Naphthylessigsäure |Abruf=2019-12-07}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Naphthylessigsaure1}}<br />
[[Kategorie:Ethansäure]]<br />
[[Kategorie:Naphthalin]]<br />
[[Kategorie:Synthetisches Auxin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot