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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naphthalen-1-amine 200.svg|Strukturformel 1-Naphthylamin]]
| Name = 1-Naphthylamin
| Andere Namen = * 1-Aminonaphthalin
* Naphthalin-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* α-Naphthylamin
| Summenformel = C10H9N
| CAS = {{CASRN|134-32-7}}
| EG-Nummer = 205-138-7
| ECHA-ID = 100.004.672
| PubChem = 8640
| ChemSpider =
| Beschreibung = hellbrauner Feststoff mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=16920|Name=1-Naphthylamin|CAS=134-32-7|Abruf=2022-04-20}}</ref>
| Molare Masse = 143,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,17 g·cm−3 <ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 50 °C<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 300 °C<ref name="GESTIS"/>
| pKs =
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* gut in Alkohol und Ether<ref name="bg">{{ToxBew|180-K|Name=α-Naphthylamin|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.672|Name=1-naphthylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|273|301+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
}}

'''1-Naphthylamin''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Naphthalin]]s. Es gehört zur Gruppe der [[aromat]]ischen [[Amine|Aminoverbindungen]]. Neben dem 1-Naphthylamin existiert auch das [[Isomerie|Isomer]] [[2-Naphthylamin]], welches erhebliche gesundheitliche Gefahren birgt.

== Gewinnung und Darstellung ==
=== Historisch ===
[[Nikolai Nikolajewitsch Sinin]] erhielt 1-Naphthylamin (von ihm ''Naphtalidam'' genannt) aus [[1-Nitronaphthalin]] durch Reduktion mit [[Ammoniumsulfid]].<ref>N. Zinin: ''Beschreibung einiger organischer Basen.'' In: ''Journal für praktische Chemie''. 1842, 27, S. 140–153 ({{Google Buch|BuchID=3xgAAAAAMAAJ|Seite=140}}).</ref>

=== Technisch ===
Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit [[Nitriersäure]] ([[Salpetersäure]] mit [[Schwefelsäure]]) zu [[1-Nitronaphthalin]] im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit [[Eisen]] zum 1-Naphthylamin reduziert.

== Verwendung ==
1-Naphthylamin wird für die Synthese von [[Azofarbstoff]]en und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie [[N-Phenyl-1-naphthylamin|''N''-Phenyl-1-naphthylamin]] (einem Antioxidationsmittel für Kautschuk) verwendet.<ref name="bg" /> Es dient weiterhin dem [[Nitrit]]nachweis mit [[Lunges Reagenz]] bei der [[Griess-Ilosvay-Reaktion]].

[[Datei:Lunge's reagent.svg|mini|none|400px|Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der [[Sulfanilsäure]] ('''1''') ein [[Diazonium]]salz ('''2'''), das mit 1-Naphthylamin ('''3''') weiter zu einem [[Azofarbstoff]] ('''4''') reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|1-Naphthylamine|1-Naphthylamin}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Literatur ==
* W. H. Perkin, ''[[J. Chem. Soc.]]'' '''1896''', ''69'', 1241.

{{SORTIERUNG:Naphthylamin}}
[[Kategorie:Aminonaphthalin]]

1-Naphthylamin - Versionsgeschichte

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