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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-Methylinosine.svg|200px|Strukturformel von 1-Methylinosin]]
| Andere Namen = * m1I (Kurzcode)
* 9-β-D-Ribofuranosyl-(1''H'',3''H'')-1-methyl-purin-6-on
* 9-[(2''R'',3''R'',4''S'',5''R'')-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1-methyl-purin-6-on
| Summenformel = C11H14N4O5
| CAS = {{CASRN|2140-73-0}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 65095
| ChemSpider = 58605
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC">{{TorontoResearch|ID=M313600 |Name=1-Methyl-Inosine |Abruf=2022-01-22}}</ref>
| Molare Masse = 282,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="TRC" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 211–212 °C<ref name="Collins">{{Literatur |Autor=Peter M. Collins |Titel=Dictionary of Carbohydrates |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2005 |ISBN=978-1-00-061156-4 |Seiten= |Online=[https://books.google.com/books?id=SBWlDwAAQBAJ&newbks=0&printsec=frontcover&pg=PT3522&dq=2140-73-0&hl=de books.google.com]}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''1-Methylinosin''' (m1I) ist ein seltenes [[Nukleosid]] und kommt in der [[tRNA]] vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: ''Summary: the modified nucleosides of RNA''. In: ''[[Nucleic Acids Research]]'', '''1994''', ''22'' (12), S. 2183–2196. {{DOI|10.1093/nar/22.12.2183}}, {{PMC|523672}}, PMID 7518580.</ref> Es besteht aus der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] (Zucker) und dem [[1-Methylhypoxanthin]].

Aufgrund der Methylierung in der 1-Position ist eine [[Basenpaarung]] nicht möglich. Es sitzt beispielsweise in der tRNAAla im [[Anticodon]]-Arm.<ref>[[Robert W. Holley]] et al. (1965): ''Structure of a Ribonucleic Acid''. In: ''[[Science]]'', ''147'', S. 1462–1465. {{DOI|10.1126/science.147.3664.1462}}.</ref> In [[Backhefe]] wird die Umwandlung von [[Alanin]] in [[Inosin]] in der tRNAAla an Position 37 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad1p katalysiert und anschließend durch ein anderes Enzym methyliert.<ref>Gerber, AP. und Keller, W. (1999): ''An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs''. In: ''[[Science]]'' 286 (5442); S. 1146–1149; PMID 10550050; {{DOI|10.1126/science.286.5442.1146}}</ref>

[[Datei:TRNA-Ala yeast.svg|mini|hochkant=1.0|zentriert|Eine tRNAAla aus ''S. cerevisiae''. 1-Methylinosin ist hier mit '''m1I''' gekennzeichnet.]]

== Literatur ==
* H. Todd Miles: ''The Preparation and Characterization of 1-Methylinosine''. In: ''[[Journal of Organic Chemistry]]'', '''1961''', ''26'' (11), S. 4761–4762. {{DOI|10.1021/jo01069a559}}.

== Weblinks ==
* {{HMDB|02721|Name=1-Methylinosine|Abruf=2013-09-24}}
* {{Modomics|m1I|Name=1-Methylinosine|Abruf=2014-01-14}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methylinosin1}}
[[Kategorie:Nukleosid]]
[[Kategorie:Pyrimidinon]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxolan]]

1-Methylinosin - Versionsgeschichte

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