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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexan-1-ol Skelett.svg|250px|Hexan-1-ol]]
| Name = Hexanol
| Andere Namen = * ''n''-Hexanol
* 1-Hexanol
* Hexan-1-ol
* Hexylalkohol
* Capronalkohol
* {{INCI|Name=HEXYL ALCOHOL |ID=34267 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel = C6H14O
| CAS = {{CASRN|111-27-3}}
| EG-Nummer = 203-852-3
| ECHA-ID = 100.003.503
| PubChem = 8103
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-08-01211|Name=Hexan-1-ol|Abruf=2014-06-20}}</ref> mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 102,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Hexanol|ZVG=22240|CAS=111-27-3|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −45 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 157 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 93 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schwer in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* gut in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
| Brechungsindex = 1,418 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W256706|Abruf=2011-03-06}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.503|Name=Hexan-1-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|302+312|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+312+330|302+352+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = ''noch nicht eingestuft''<ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=720 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
}}

'''1-Hexanol''' ist ein [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischer]], [[Primär (Chemie)|primärer]] [[Alkohole|Alkohol]] aus der homologen Reihe der [[Alkanole]]. Er besitzt die [[Summenformel]] C6H14O. Auf Grundlage dieser Summenformel lassen sich sechzehn weitere [[Isomerie#Konstitutionsisomerie oder Strukturisomerie|konstitutionsisomere]] Alkohole formulieren, die [[Hexanole]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Hanifta.jpg|mini|links|Wald-Erdbeeren enthalten 1-Hexanol]]
1-Hexanol kommt in [[Malus domestica|Äpfeln]] der Sorte ''Kogyoku'' vor,<ref>{{Literatur |Autor=Kiichi Nishimura, Yoshio Hirose |Titel=The Aroma Constituents of “KOGYOKU” Apple |Sammelwerk=Agricultural and Biological Chemistry |Band=28 |Nummer=1 |Datum=1964-01 |DOI=10.1080/00021369.1964.10858201 |Seiten=1–4 }}</ref> in [[Nektarine|Nektarinen]] und [[Pfirsich|Pfirsichen]]<ref>{{Literatur |Autor=J. Cano-Salazar, M.L. López, C.H. Crisosto, G. Echeverría |Titel=Volatile compound emissions and sensory attributes of ‘Big Top’ nectarine and ‘Early Rich’ peach fruit in response to a pre-storage treatment before cold storage and subsequent shelf-life |Sammelwerk=Postharvest Biology and Technology |Band=76 |Datum=2013-02 |DOI=10.1016/j.postharvbio.2012.10.001 |Seiten=152–162 }}</ref> sowie in [[Passionsfrüchte|Passionsfrüchten]].<ref>{{Literatur |Autor=Natália S. Janzantti, Magali Monteiro |Titel=Changes in the aroma of organic passion fruit (Passiflora edulis Sims f. flavicarpa Deg.) during ripeness |Sammelwerk=LWT - Food Science and Technology |Band=59 |Nummer=2 |Datum=2014-12 |DOI=10.1016/j.lwt.2014.07.044 |Seiten=612–620}}</ref> In einer Studie zu verschiedenen [[Erdbeeren|Erdbeer]]-Arten wurde es in der [[Wald-Erdbeere]], der [[Moschus-Erdbeere]] und der [[Chile-Erdbeere]] nachgewiesen, jedoch nicht in [[Kulturerdbeere|Kultur-Erdbeeren]].<ref>{{Literatur |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten / Gaschromatographical-masspectrometrical Differentiation of Aroma Substances from Strawberries |Sammelwerk=Zeitschrift für Naturforschung C |Band=28 |Nummer=9-10 |Datum=1973-10-01 |DOI=10.1515/znc-1973-9-1002 |Seiten=488–493}}</ref>

1-Hexanol wurde in den Ausdünstungen der Blüten der [[Kranzschlinge]] (''Stephanotis floribunda'') sowie von [[Grüne Minze|Grüner Minze]] nachgewiesen.<ref>{{Literatur |Autor=B. D. Mookherjee, R. W. Trenkle, R. A. Wilson |Titel=The chemistry of flowers, fruits and spices: live vs. dead - a new dimension in fragrance research |Sammelwerk=Pure and Applied Chemistry |Band=62 |Nummer=7 |Datum=1990-01-01 |DOI=10.1351/pac199062071357 |Seiten=1357–1364}}</ref>

Auch unter den Stoffen, die von [[Bakterienkultur|Bakterienkulturen]] in [[Sauerteig]] gebildet werden, kommt 1-Hexanol neben diversen anderen [[Alkohole|Alkoholen]] und deren [[Carbonsäureester|Estern]] vor.<ref>{{Literatur |Autor=Andrea Warburton, Patrick Silcock, Graham T. Eyres |Titel=Impact of sourdough culture on the volatile compounds in wholemeal sourdough bread |Sammelwerk=Food Research International |Band=161 |Datum=2022-11 |DOI=10.1016/j.foodres.2022.111885 |Seiten=111885}}</ref>

Natürlich kommt 1-Hexanol außerdem [[Dessertbanane|Bananen]], [[Tomate]]n (''Lycopersicon esculentum''), [[Knoblauch]] (''Allium sativum var. sativum''), ''[[Capsicum frutescens]]'', [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]] (''Capsicum annuum''), [[Sojabohne]]n (''Glycine max''), [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum''), [[Yulan-Magnolie]]n (''Magnolia denudata''), [[Noni]] (''Morinda citrifolia''), [[Duftveilchen]] (''Viola odorata''), [[Tee]] (''Camellia sinensis''), der [[Amerikanische Schönfrucht|Amerikanischen Schönfrucht]] (''Callicarpa americana''), der [[Roselle (Pflanze)|Roselle]] (''Hibiscus sabdariffa''), dem [[Kampherbaum]] ('' Cinnamomum camphora''), dem [[Zedrachbaum]] (''Melia azedarac'') und dem [[Cocastrauch]] (''Erythroxylum coca'') vor.<ref name="ZNF1973-488">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten |Jahr=1973 |Startseite=488 |Endseite=493}}</ref><ref name="ZFNB" /><ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes N" />

== Gewinnung und Darstellung ==
1-Hexanol kann mit Hilfe des so genannten [[Alfol-Verfahren]]s isomerenfrei hergestellt werden: Das vom deutschen [[Chemiker]] [[Karl Ziegler (Chemiker)|Karl Ziegler]] entwickelte Verfahren sieht eine [[Aluminium]]-organische Synthese auf Basis von [[Ethen]] vor.

== Eigenschaften ==
[[Datei:Hexan-1-ol.jpg|mini|links|Hexan-1-ol]]
1-Hexanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit angenehm süßlichem Geruch, die leicht brennbar ist. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 60 [[Grad Celsius|°C]]. Bei einer Temperatur von 280 °C entzündet sich die Verbindung selbst.<ref name="GESTIS"/> In [[Wasser]] löst es sich kaum, in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol. Mit Wasser wird ein bei 97,8 °C siedendes [[Azeotrop]] gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 67,2 Ma% Wasser und 32,8 Ma% 1-Hexanol.<ref name="Dean">Dean, J.A.: ''Lange's Handbook of Chemistry'', 15th Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.</ref>

== Verwendung ==
1-Hexanol wird zuweilen in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] als [[Lösungsmittel]] für Kohlenwasserstoffe, Schellack, Leinöl, Hormone und viele Harze eingesetzt. Es dient weiterhin als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Tensiden, Weichmachern und Insektenabwehrmitteln. Außerdem kommt es in [[Heizkostenverteiler#Heizkostenverteiler nach dem Verdunstungsprinzip|Heizkostenverteilern nach dem Verdunstungsprinzip]] zum Einsatz.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Hexanol}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=46387 |Typ=c |Name=1-HEXANOL |Abruf=2024-07-09}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes N">{{DrDukesDB|ID=58797 |Typ=c |Name=N-HEXANOL |Abruf=2024-07-09}}</ref>
<ref name="ZFNB">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor= R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf }}</ref>
</references>

{{DEFAULTSORT:Hexanol1}}
[[Kategorie:Alkanol]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

1-Hexanol - Versionsgeschichte

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