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1-Heptanol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Heptan-1-ol Skelett.svg|250px|Strukturformel von Heptanol]]<br />
| Name = 1-Heptanol<br />
| Andere Namen = * Heptan-1-ol<br />
* Heptanol<br />
* 1-Heptylakohol<br />
* Heptylalkohol<br />
* Önanthalkohol<br />
* {{INCI|Name=HEPTANOL |ID=40121 |Abruf=2020-02-16}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>16</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|111-70-6}}<br />
| EG-Nummer = 203-897-9<br />
| ECHA-ID = 100.003.544<br />
| PubChem = 8129<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 116,20 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,82 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Heptanol|ZVG=570002|CAS=111-70-6|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −34 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 175 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = *0,15 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 0,45 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* 2,5 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (1 g·l<sup>−1</sup> bei 18 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,424 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|51778|Abruf=2018-02-02}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''1-Heptanol''' (kurz ''Heptanol''; synonym ''1-Heptylalkohol'') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Alkanole]]. Neben dem 1-Heptanol existieren weitere [[Isomere]], zum Beispiel das [[2-Heptanol]], [[3-Heptanol]] und [[4-Heptanol]]. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die [[konstitutionsisomer]] zueinander sind.<ref>{{Literatur |Autor=Paul Niggli |Titel=Grundlagen der Stereochemie |Verlag=Springer Basel |Ort= |Datum=1945 |ISBN=3-0348-4039-X |Seiten=34 |Online={{Google Buch |BuchID=JeGjBgAAQBAJ |Seite=34}}}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Natürlich kommt Heptanol in verschiedenen Pflanzen, wie [[Kulturapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica''),<ref name="Dr. Dukes-N" /> dem [[Zedrachbaum]] (''Melia azedarach''),<ref name="Dr. Dukes-N" /> [[Echter Sellerie|Sellerie]] (''Apium graveolens''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Rooibos]] (''Aspalathus linearis''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Schwarznuss]] (''Juglans nigra''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Weichweizen]] (''Triticum aestivum''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Mais]] (''Zea mays''),<ref name="Dr. Dukes-1" /> [[Spargel]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Kartoffel]]-Pflanzen (''Solanum tuberosum''),<ref name="Dr. Dukes-N" /> im Öl der [[Gartenhyazinthe]] (''Hyacinthus orientalis'')<ref name="Dr. Dukes-N" />, [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Zitrone]]nschalen,<ref name="George A. Burdock" /> [[Heidelbeeren]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Papaya]],<ref name="George A. Burdock" /> [[Ananas]]<ref name="George A. Burdock" /> und zahlreichen [[Nussfrucht|Nüssen]]<ref name="George A. Burdock" /> (wie [[Pekannuss]], [[Erdnuss]], [[Macadamia]]) vor. Der Alkohol findet sich in zahlreichen verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie [[Butter]], [[Käse]], [[Senf]], [[Bier]], [[Weinbrand]] und [[Rum]].<ref name="George A. Burdock" /><br />
<gallery><br />
Red Apple.jpg|Apfel<br />
KilMeliaAzedarach.jpg|Zedrachbaum<br />
Sellerieknollen.JPG|Sellerie<br />
Aspalathus linearis 0222.jpg|Rooibos<br />
Hyacinthus orientalis (S.lukas).JPG|Gartenhyazinthe<br />
</gallery><br />
Außerdem kommt 1-Heptanol zu geringen Mengen in [[Erdöl]] vor.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Hauptsächlich wird 1-Heptanol durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Heptanal]] mittels [[Wasserstoff]][[Additionsreaktion|addition]] produziert:<br />
[[Datei:Heptanol-Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Synthese von 1-Heptanol]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1-Heptanol ist eine farblose schwer entzündliche Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der [[Brechungsindex]] liegt bei 1,424 (bei 20&nbsp;°C und D-Linie des Natriumlichts).<ref name="Sigma" /> Der Alkohol hat einen schwachen, holzigen, aromatischen Geruch und einen beißend scharfen Geschmack.<ref name="George A. Burdock" /> Die verbindung bildet mit Wasser ein bei 98,7 °C [[azeotrop]] siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 83 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: ''Azeotropic Data'', Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, [[doi:10.1021/ba-1952-0006]], S. 11.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1-Heptanol dient in der Parfümindustrie als [[Aromastoff]] für [[Nelken]]- und [[Jasminum|Jasmin]]-Düfte. Es wird als Lösungsmittel<ref name="GESTIS" /> für Leinöl, [[Schellack]] und als Verdünnungsmittel für Harze und Cellulosen verwendet. Durch Reaktion von 1-Heptanol mit [[Thionylchlorid]] in [[Pyridin]] kann [[1-Chlorheptan]] gewonnen werden.<ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 1-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 70 °C, [[Zündtemperatur]] 275 °C, [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] 0,89 Vol.–% bzw. 43 g·m<sup>−3</sup>) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes-1"><br />
{{DrDukesDB |ID=55339 |Typ=c |Name=HEPTAN-1-OL |Abruf=2021-08-28}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes-N"><br />
{{DrDukesDB |ID=58782 |Typ=c |Name=N-HEPTANOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="George A. Burdock"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=George A. Burdock<br />
|Titel=Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition<br />
|Verlag=CRC Press<br />
|Datum=2004<br />
|ISBN=1-4200-3787-0<br />
|Seiten=769–770<br />
|Online={{Google Buch |BuchID=15HMBQAAQBAJ |Seite=769}}}}<br />
</ref><br />
<ref name="William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn<br />
|Titel=Organic Chemistry<br />
|Verlag=Cengage Learning<br />
|Datum=2008<br />
|Seiten=386<br />
|Online={{Google Buch |BuchID=mTHQB7MkUFsC |Seite=386}}}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Heptanol1}}<br />
[[Kategorie:Alkanol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
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