https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1-Dodecanol1-Dodecanol - Versionsgeschichte2026-06-11T04:03:50ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1-Dodecanol&diff=497822&oldid=previmported>YMS: Format2026-03-28T18:10:30Z<p>Format</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Dodecan-1-ol Skelett.svg|300px|Strukturformel von Dodecan-1-ol]]<br />
| Andere Namen = * Laurylalkohol<br />
* 1-Dodecanol<br />
* Dodecan-1-ol<br />
* {{INCI|Name=LAURYL ALCOHOL |ID=77060 |Abruf=2020-01-14}}<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>26</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|112-53-8}}<br />
| EG-Nummer = 203-982-0<br />
| ECHA-ID = 100.003.620<br />
| PubChem = 8193<br />
| ChemSpider = 7901<br />
| DrugBank = DB06894<br />
| Beschreibung = weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 186,34 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,83 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 24 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 261 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,69 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (4&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Mineralöl]], [[Pflanzenöl]] und [[Diethylether]]<ref>{{RömppOnline |ID=RD-04-02285 |Name=Dodecan-1-ol |Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Dodecanol|ZVG=35500|CAS=112-53-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|273|280|305+351+338|337+313|391}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 12800 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Medizin und Ernährung, 8(244), 1967.</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Dodecanol''', auch '''1-Dodecanol''', '''Dodecan-1-ol''' oder trivial '''Laurylalkohol''', gehört zur homologen Reihe der [[Alkohole]] und ist [[Hydrophobie|hydrophob]] beziehungsweise [[Lipophilie|lipophil]]. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm ''lauryl-'' wird auch für Ester des Dodecanols verwendet. Der Name leitet sich vom [[Lorbeer]] (''Laurus nobilis'') ab, dessen Früchte ein [[fettes Öl]] liefern, das eine erhebliche Menge an [[Laurinsäure]] (Dodecansäure) enthält.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba ([[Johanniskraut]]) vor.<ref name="Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider">{{Literatur |Autor=[[Rudolf Hänsel]], Konstantin Keller, [[Horst Rimpler]], Georg Schneider |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-57993-6 |Seiten=482 |Online={{Google Buch |BuchID=95CeBgAAQBAJ |Seite=482}}}}</ref> Daneben wird es auch in [[Chinesische Engelwurz|Chinesischer Engelwurz]] (''Angelica sinensis''),<ref name="Dr. Dukes N" /> [[Houttuynia cordata]]<ref name="Dr. Dukes 1" /> und in [[Thymiane|Thymian]] (''Thymus longicaulis'')<ref name="Dr. Dukes 1" /> gefunden.<br />
<gallery mode="packed"><br />
Hypericum perforatum 007.JPG|Johanniskraut<br />
Houttuynia cordata 2.JPG|Houttuynia cordata<br />
Thymus vulgaris0.jpg|Thymian<br />
</gallery><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Dodecanol kann aus [[Methylisobutylketon]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1002/cssc.201601563">Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, [[Tao Zhang (Chemiker)|Tao Zhang]]: ''Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems.'' In: ''ChemSusChem.'' 10, 2017, S.&nbsp;825, [[doi:10.1002/cssc.201601563]].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Es wird bei der Fabrikation von [[Tenside]]n und in der [[Pharmakologie]] eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.<ref name="Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke">{{Literatur |Autor=Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke |Titel=Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-61004-2 |Seiten=398 |Online={{Google Buch |BuchID=4CWmBgAAQBAJ |Seite=398}}}}</ref><br />
<br />
1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den [[Apfelwickler]], den [[Fruchtschalenwickler]] und den [[Dunkler Obstbaumwickler|Dunklen Obstbaumwickler]] (''Pandemis heparana'') zum Einsatz.<ref name="PPDB">{{PPDB|1379|Name=1-dodecanol|Abruf=2025-08-21}}</ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, nicht jedoch in Deutschland.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Dodecan-1-ol (SCLP Alcohols) |CH=Dodecan-1-ol |A=1-Dodecanol |D=DB |Abruf=2025-11-24}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes 1"><br />
{{DrDukesDB |ID=65123 |Typ=c |Name=1-DODECANOL |Abruf=2021-07-24}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes N"><br />
{{DrDukesDB |ID=58567 |Typ=c |Name=N-DODECANOL |Abruf=2021-07-24}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4349200-9}}<br />
<br />
{{SORTIERUNG:Dodecanol1}}<br />
[[Kategorie:Alkanol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]</div>imported>YMS