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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-Chlorobutane.svg|250px|alt=|Strukturformel von 1-Chlorbutan]]
| Andere Namen = * Butylchlorid
* 1-Butylchlorid
* ''n''-Butylchlorid
| Summenformel = C4H9Cl
| CAS = {{CASRN|109-69-3}}
| EG-Nummer = 203-696-6
| ECHA-ID = 100.003.361
| PubChem = 8005
| ChemSpider = 7714
| DrugBank = DB11534
| Beschreibung = leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit [[chloroform]]artigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 92,57 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Chlorbutan|ZVG=26510|CAS=109-69-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −123 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 112 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 175 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 266 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 392 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0,87 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4018 (20 °C)<ref name="Gerrard">W. Gerrard, H. R. Hudson, W. S. Murphy: ''s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1962, S. 1099–1101, [[doi:10.1039/JR9620001099]].</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.361|Name=1-chlorobutane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|273|301+310|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2670 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Applichem">Datenblatt {{Webarchiv |url=http://www.applichem.com/fileadmin/datenblaetter/A3501_de_DE.pdf |text=1-Chlorbutan |wayback=20160325202950}} (PDF; 91 kB) bei Applichem; abgerufen am 27. August 2012.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=20000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Applichem" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=2670 mg·kg−1 |Bezeichnung=4 Stunden |Quelle=<ref name="Applichem" /> }}
}}

'''1-Chlorbutan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus den Gruppen der gesättigten, [[aliphatisch]]en [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und der organischen [[Chlor]]verbindungen.

== Synthese ==
Eine technische Synthese erfolgt durch thermische [[Chlorierung]] von [[Butan]] über [[Aluminiumoxid]] bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße [[2-Chlorbutan]] und in geringen Anteilen [[Dichlorbutane]]. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von [[1-Butanol]] mit [[Chlorwasserstoff]] bei 100 °C.<ref name="Ullmann">''Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry.'' 7. Auflage. Wiley Interscience, Release 2009.</ref>

== Eigenschaften ==
1-Chlorbutan ist eine farblose und leicht flüchtige Flüssigkeit mit einem für halogenierte Kohlenwasserstoffe typischen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 78 °C.<ref name="Brandes" /> Bei −123,1 °C erstarrt die Substanz zu einem farblosen Feststoff. 1-Chlorbutan bildet mit Wasser und Alkoholen [[azeotrop]] siedende Gemische. Mit einem Wassergehalt von 6,6 [[Masseprozent|Ma%]] zeigt sich ein [[Azeotrop]] bei 68,1 °C.<ref name="Ullmann" /> Die Azeotrope für Alkohole liegen für [[Methanol]] mit 28,5 Ma% bei 57,2 °C, für [[Ethanol]] mit 21,5 Ma% bei 66,2 °C und für [[1-Propanol]] mit 16,0 Ma% bei 75,6 °C.<ref name="Ullmann" />

=== Thermodynamische Eigenschaften ===
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,99588, B = 1182,903 und C = −54,885 im Temperaturbereich von 256,4 bis 351,6 K.<ref>H. R. Kemme, S. I. Kreps: ''Vapor Pressure of Primary ’n'-Alkyl Chlorides and Alcohols.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]].'', 14, 1, 1969, S. 98–102, [[doi:10.1021/je60040a011]].</ref>

{| class="wikitable"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! Eigenschaft
! Typ
! Wert [Einheit]
! Bemerkungen
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0liquid ΔfH0gas
| −188,2 kJ·mol−1 −154,6 kJ·mol−1<ref name="Stridth Sunner">G. Stridth, S. Sunner: ''Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series.'' In: ''J. Chem. Thermodyn.'', 7, 1975, S. 161–168, [[doi:10.1016/0021-9614(75)90264-5]].</ref>
|
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −2695.8 kJ·mol−1<ref name="Stridth Sunner" />
|
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 159,53 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier">J.-P. E. Grolier, G. Roux-Desgranges, M. Berkane, E. Jimenez, E. Wilhelm: ''Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 25(1), 1993, S. 41–50, [[doi:10.1006/jcht.1993.1005]].</ref> 1,72 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Grolier" />
| als Flüssigkeit
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 503 K<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 45,8 bar<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,247 l·mol−1<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 0,318 g·ml−1<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds.'' 1. Auflage. Elsevier, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 8, [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7]].</ref>
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ωc
| 0,228<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0 ΔVH
| 33,52 kJ·mol−1<ref name="Tekac">V. Tekac, V. Majer, V. Svoboda, V. Hynek: ''Enthalpies of vaporization and cohesive energies for six monochlorinated alkanes.'' In: ''[[J. Chem. Thermodyn.]]'' 13, 1981, S. 659–662, [[doi:10.1016/0021-9614(81)90037-9]].</ref> 30,39 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.'' Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</ref>
| beim Normaldrucksiedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 41,205 kJ/mol, n = 0,336 und Tc = 532,0 K im Temperaturbereich zwischen 184 K und 532 K beschreiben.<ref name="Yaws7">Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons''. Chapter 7: ''Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds''. 1. Auflage. Elsevier 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 315; [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2]].</ref>

<gallery>
Vapour pressure 1-chlorobutane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von 1-Chlorbutan
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1-Chlorbutan gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb der Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −12 °C.<ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,8 Vol.-% (65 g/m³) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 10,1 Vol.-% (390 g/m³) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes" /> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 9,6 bar.<ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,06 mm bestimmt.<ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 1,24 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref>J. B. Fenn: ''Lean flammability limit and minimum spark ignition energy.'' In: ''Ind. Eng. Chem.'', 43, 1951, S. 2865–2869, [[doi:10.1021/ie50504a057]].</ref><ref>H. F. Calcote, C. A. Gregory, C. M. Barnett, R. B. Gilmer: ''Spark Ignition – Effect of Molecular Structure.'' In: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'', 44, 1952, S. 2656–2662, [[doi:10.1021/ie50515a048]].</ref><ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 245 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
1-Chlorbutan wird als Alkylierungsreagenz zur Einführung einer [[Butylgruppe]] bei organischen Synthesen (z. B. für [[ionische Flüssigkeit]]en) verwendet. Durch Umsetzung mit metallischen [[Lithium]] erhält man das für metallorganische Synthesen sehr häufig genutzte [[Butyllithium]].
: <math>\mathrm{2 \ Li + C_4H_9Cl \rightarrow C_4H_9Li + LiCl}</math>
Die Verbindung besitzt sehr gute [[Lösungsmittel|Lösungseigenschaften]] für [[Fette]], [[Öle]] und [[Wachs]]e und wird auch in der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] verwendet. In der [[Veterinärmedizin]] wird 1-Chlorbutan als Mittel gegen niedere [[Würmer]] eingesetzt.<ref>National Toxicology Program: {{Webarchiv |url=http://ntp.niehs.nih.gov/testing/status/agents/ts-10089-h.html |text=''n-Butyl chloride.'' |wayback=20160305194224}} ntp.niehs.nih.gov; abgerufen am 18. November 2014.</ref>

== Weblinks ==
* BAuA: [http://www.baua.de/nn_38856/de/Themen-von-A-Z/Gefahrstoffe/TRGS/pdf/900/900-1-chlorbutan.pdf ''Begründung zu 1-Chlorbutan in TRGS 900.''] (PDF)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlorbutan1}}
[[Kategorie:Chloralkan]]

1-Chlorbutan - Versionsgeschichte

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