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1-Chlor-2-propanol - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T11:46:35Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-1-Chlor-2-propanol Formula V.1.svg|160px|Strukturformel von (±)-1-Chlor-2-propanol]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie<br />
| Andere Namen = * 1-Chlorpropan-2-ol<br />
* (α-)Propylenchlorhydrin<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>ClO<br />
| CAS = * {{CASRN|127-00-4}}<br />
* {{CASRN|19141-39-0|Q72457943|KeinCASLink=1}} (''R''-Isomer)<br />
* {{CASRN|37493-16-6|Q72457946}} (''S''-Isomer)<br />
| EG-Nummer = 204-819-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.382<br />
| PubChem = 31370<br />
| ChemSpider = 29103<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Chlor-2-propanol|ZVG=13770|CAS=127-00-4|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 94,54 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,10 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Siedepunkt = 127 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 6,5 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = gut in Wasser (>100 g·l<sup>−1</sup> bei 23 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4392 (20 °C)<ref name="HSDB" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|301+331|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|301+310+330|302+352|304+340+311|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=720 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|292087|Name=1-Chloro-2-propanol, 70%|Abruf=2016-06-25}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''1-Chlor-2-propanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]].<br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
1-Chlor-2-propanol ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], enthält also ein [[Stereozentrum]]. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (''R'')-[[Enantiomer]] und das (''S'')-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) aus (''R'')- und (''S'')-Enantiomer nennt man (''RS'')-1-Chlor-2-propanol oder (±)-1-Chlor-2-propanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „1-Chlor-2-propanol“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''Enantiomere von 1-Chlor-2-propanol'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| (''R'')-1-Chlor-2-propanol<br />
| (''S'')-1-Chlor-2-propanol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel<br />
| colspan="2" | [[Datei:(R)- & (S)-1-Chloro-2-propanol Formula V.1.svg|250px]]<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|19141-39-0|Q72457943|KeinCASLink=1}}<br />
| {{CASRN|37493-16-6|Q72457946}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|127-00-4}} (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[EG-Nummer]]<br />
| 686-912-5 || 684-565-4<br />
|-<br />
| colspan="2" | 204-819-6 (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[ECHA]]-Infocard<br />
| {{ECHA|100.212.853}} || {{ECHA|100.210.009}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{ECHA|100.004.382}} (unspez.)<br />
|- <br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|-}} || {{PubChem|-}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{PubChem|31370}} (unspez.)<br />
|-<br />
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Wikidata]]<br />
| [[d:Q72457943|Q72457943]] || [[d:Q72457946|Q72457946]]<br />
|-<br />
| colspan="2" | [[d:Q161602|Q161602]] (unspez.)<br />
|-<br />
|}<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
1-Chlor-2-propanol kann durch säurekatalysierte Umsetzung von [[Allylchlorid]] mit Wasser oder [[Chlorhydrinierung]] von [[Propylen]] (wobei auch das isomere [[2-Chlor-1-propanol]] entsteht) gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1341|Name=2-Propanol, 1-Chloro-|Abruf=2012-09-16}}</ref><br />
<br />
[[Datei:1-Chlor-2-propanol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von 1-Chlor-2-propanol]]<br />
Die Verbindung entsteht auch als Nebenprodukt bei thermischer Zersetzung von [[Tris(2-chlorisopropyl)phosphat]].<ref name="Martin Klein">{{Literatur |Autor=Martin Klein |Titel=Ein Beitrag zur Erfassung von Emissionen bei der thermischen Belastung von Polyurethanhartschäumen |Verlag=Herbert Utz Verlag |Datum=1999 |ISBN=978-3-89675-658-9 |Seiten=133 |Online={{Google Buch | BuchID=-DMLwlU4uEcC | Seite=133 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
1-Chlor-2-propanol ist eine entzündbare, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
1-Chlor-2-propanol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie [[Propylenoxid]] oder [[3-Hydroxybutansäure]] verwendet.<ref name="HSDB" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chlorpropanol12}}<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]</div>
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