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{{Dieser Artikel|beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 1-Butanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe [[Butanole]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butan-1-ol Skelett.svg|200px|Strukturformel von 1-Butanol]]
| Andere Namen = * Butan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''n''-Butanol
* Propylcarbinol
* Propylmethanol
* Butylalkohol
* Butylhydroxid
* 1-Hydroxybutan
* {{INCI|Name=n-Butyl Alcohol |ID=35484 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel = C4H10O
| CAS = {{CASRN|71-36-3}}
| EG-Nummer = 200-751-6
| ECHA-ID = 100.000.683
| PubChem = 263
| DrugBank = DB02145
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Butanol|ZVG=12650|CAS=71-36-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 74,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 118 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *6,67 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 13,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 25,1 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 45,4 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Regulatory Chemicals Handbook" />
| Brechungsindex = 1,3988 (20 °C)<ref name="CRC97_3_78">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=78}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.683|Name=Butan-1-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|318|315|335|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|302+352|305+351+338|313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=n-Butanol|CAS-Nummer=71-36-3|Abruf=2025-01-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 790 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 3400 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ|Wert= 24,3 mg·l−1|Bezeichnung=4 [[Stunde|h]]|Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
| Standardbildungsenthalpie = * −327,3 kJ/mol (flüssig)<ref name="CRC97_5_7">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=7}}</ref>
* −274,9 kJ/mol (gasförmig)<ref name="CRC97_5_7">{{CRC Handbook|Auflage=97|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=7}}</ref>
}}

'''1-Butanol''', auch '''''n''-Butanol''' (C4H10O) ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkanole]]. Der [[Primär (Chemie)|primäre]] [[Alkohole|Alkohol]] leitet sich vom unverzweigten [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoff]] [[Butan]] ab. Es handelt sich bei 1-Butanol um eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch, der [[Ethanol]] ähnelt.

== Vorkommen ==
1-Butanol kommt von Natur aus in vielen Nahrungsmitteln vor und entsteht beim mikrobiologischen Abbau von [[Kohlenhydrate]]n. Es entsteht auch im Zuge des Abbaus von Kohlenhydraten bei der Herstellung alkoholischer Getränke. Nachgewiesen wurde der Alkohol in Pflanzen, bzw. deren Früchten wie [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZFNB" /> [[Cherimoya]] (''Annona cherimola''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Noni]] (''Morinda citrifolia''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Papaya]] (''Carica papay''),<ref name="Dr. Dukes N" /> [[Weiße Maulbeere|Weißen Maulbeeren]] (''Morus alba''),<ref name="Dr. Dukes N" /> [[Kulturapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Melone]]n sowie verschiedenen Nahrungsmitteln wie [[Käse]], erhitzter Milch und gekochtem Reis sowie bei der [[Popcorn]]zubereitung, aber auch in der [[Muttermilch]]. Ältere quantitative Angaben aus den 1960er-Jahren über den Höchstgehalt von 1-Butanol in Lebensmitteln belaufen sich auf Werte von 12 mg/l in Getränken, 7 mg/kg in [[Speiseeis]] und 32 mg/kg in Backwaren.<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />
<gallery>
Banana Fruit.JPG|Bananen
Morinda citrifolia, Fruit.jpg|Noni-Frucht
Red Apple.jpg|Apfel
Quesos Comté, Idiazabal, La Peral, Saint Nectaire, Parmigiano Reggiano.jpg|Käse
Breastfeeding a baby.JPG|Muttermilch
</gallery>

== Gewinnung und Darstellung ==
1-Butanol lässt sich auf mehreren Wegen herstellen. Industriell bedeutend ist die [[Hydroformylierung]] von [[Propen]] mit anschließender [[Hydrierung]] eines entstehenden Reaktionsproduktes (Butanal)<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />:

[[Datei:Butanol-Synthese-Übersicht1-V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3|Butanol synthesis1]]

Propen reagiert mit [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Wasserstoff]] zu [[Butanal]] und [[Isobutanal]].

[[Datei:Butanol-Synthese-Übersicht2-V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3|Butanol synthesis2]]

Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff weiter zu 1-Butanol.

Eine andere, auf [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] basierende Möglichkeit zur Herstellung besteht in der [[Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung]] von Zucker und [[Stärke]] mithilfe von ''[[Clostridium acetobutylicum]]''. Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als [[Biobutanol]] bezeichnet.<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />

== Eigenschaften ==

=== Physikalische Eigenschaften ===
1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, der als „weinartig“ beschrieben wird, aber auch als „herb fuselähnlich mit Bananenaroma“ sowie als „süßlich ranzig“.<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x">Umweltbundesamt: ''Richtwerte für 1-Butanol in der Innenraumluft.'' In: ''Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz.'' 57, 2014, S. 733, [[doi:10.1007/s00103-014-1972-x]].</ref> Man kann 1-Butanol mit vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Diethylether und Ethanol beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol löslich<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />. Wasser löst sich in 1-Butanol etwas besser (ca. 20 Gewichts-%).<ref>William Andrew: ''OSHA regulated hazardous substances: health, toxicity, economic, and technological data.'' S. 273 ({{Google Buch |BuchID=Bxtg-0Y9GXMC |Seite=273}}).</ref><ref>{{Literatur |Autor=Robert A. Lewis |Titel=Hawley's Condensed Chemical Dictionary |Verlag=John Wiley & Sons |Ort= |Datum=2016 |ISBN=978-1-119-26784-3 |Seiten=220}}</ref><ref name="Regulatory Chemicals Handbook">{{Literatur |Autor=Jennifer M. Spero, Bella DeVito, Louis Theodore |Titel=Regulatory Chemicals Handbook |Verlag=CRC Press |Ort= |Datum=2000 |ISBN=978-1-4822-7038-9 |Seiten=448}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die [[Veresterung]] zu einem [[Carbonsäureester|Ester]], die [[Dehydrierung]] zu einem [[Aldehyd]] oder die [[Kondensation]] zu einem [[Ether]]:

Veresterung zu einem Ester:
[[Datei:Butanol-Reaktion1-V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.9|Butanol reaction3]]
1-Butanol und [[Propionsäure]] reagieren unter Säure[[katalyse]] (bspw. mit [[Schwefelsäure]]) zu [[Propionsäurebutylester]] und [[Wasser]].

Dehydrierung zu einem Aldehyd:
[[Datei:Butanol-Reaktion2-V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.8|Butanol reaction3]]
1-Butanol reagiert unter Wasserstoffabspaltung zu Butanal.

Kondensation zu einem Ether:
[[Datei:Butanol-Reaktion3-V1.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3.1|Butanol reaction3]]
1-Butanol reagiert unter Säurekatalyse (bspw. mit [[Salzsäure]]) zu [[Di-n-butylether|Di-''n''-butylether]] und Wasser.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des [[Flammpunkt]]es können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 35 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (43 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,3 Vol.‑% (350 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei 34 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes2007">E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: ''The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures.'' In: ''[[J. Loss Prev. Proc. Ind.]]'' 20, 2007, S. 536–540, [[doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028]].</ref> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<ref name="Brandes" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,91 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 325 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von [[Lack]]en. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern (wie etwa [[Butylacetat]] und Glykolbutylethern und -estern sowie von Phthalaten und Acrylaten), die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als [[Weichmacher]] dienen. Als Lösungsmittel für Farbstoffe, Zusatz in [[Politur]]en und [[Reinigungsmittel]]n, Komponente in [[Kraftstoff]]en, Laufmittel für die [[Dünnschichtchromatographie|Dünnschicht-]] und [[Papierchromatographie]], Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Flotation]]schemikalien kann 1-Butanol auch verwendet werden.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-02-03077 |Name=Butanole |Abruf=2014-11-12}}</ref> Außerdem wird 1-Butanol zusammen mit den anderen Butanolen als [[Biokraftstoff]] der dritten Generation angesehen.<ref name="spiegel">Jens Lubbadeh: [http://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/0,1518,572186,00.html ''Sprit aus Stroh: Mit Superhefe Treibstoff brauen.''] In: ''Spiegel Online.'' 18. August 2008.</ref> 1-Butanol findet darüber hinaus als [[Referenzmaterial]] in der [[Olfaktometrie]] Anwendung:<ref>A. Ph. van Harreveld, Paul Heeres: ''Quality control and optimization of dynamic olfactometry using n-Butanol as a standard reference odorant.'' [[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft|Staub – Reinhaltung der Luft]], Band 55, 2, 1995, S. 45–50.</ref> 123 µg 1-Butanol, wenn dieses in 1 m3 Neutralluft unter Normbedingungen verdampft wird, entsprechen einer [[Europäische Geruchseinheit|Europäischen Geruchseinheit]].<ref>DIN EN 13725:2003-07 Luftbeschaffenheit; Bestimmung der Geruchsstoffkonzentration mit dynamischer Olfaktometrie; Deutsche Fassung EN 13725:2003. Beuth Verlag, Berlin, S. 7.</ref> Außerdem dient 1-Butanol selbst als Lösungsmittel, vor allem in Farben, Lacken, Harzen und Farbentfernern sowie manchen Kosmetika und wird in der Oberflächenveredelung von Kleidung eingesetzt.<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />

== Medizinische Verwendung ==
In den 1960er Jahren wurde 1-Butanol, als Hauptbestandteil des unter dem Handelsnamen „Haemostypiticum Revici“ insbesondere in der [[Zahnmedizin]] bekannt gewordenen Arzneimittels, zur Verkürzung der [[Blutungszeit]] eingesetzt, beispielsweise bei Nachblutungen nach [[Extraktion (Zahnmedizin)|Zahnentfernungen]]. Weitere Zusätze waren [[Citronensäure]] und [[Disaccharide]]. Nach Kuschinsky enthielt das Präparat manchmal [[Waldlilien|Trillium]], eine chemisch undefinierte Substanz (Trillium ist eine Gattung von Lilienpflanzen), die auch eine hämostyptische Aktivität haben soll. Emanuel Revici (1896–1997) wurde vor allem durch seine ineffektive [[Chemotherapie]] bei [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]] bekannt. Mangels wissenschaftlicher Nachweise und der Gefahr, dass im Vertrauen auf die angegebene Wirksamkeit des „Haemostypiticums Revici“ weitere und nützliche Maßnahmen unterlassen werden, verschwand das Mittel in Europa in den 1980er Jahren aus dem Therapiespektrum, nachdem es jahrelang Verwendung gefunden hat. In den USA ist es noch als ''Revici Injection'' und ''Revici-e'' erhältlich.<ref>G. Kuschinsky, M. Lang, U. Wollert: ''Untersuchungen über die Wirkung von Butanol als Hämostyptikum.'' In: ''DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift.'' 93, 1968, S. 1443, [[doi:10.1055/s-0028-1110762]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. Verstraete |Titel=Report on a preparation of butyl alcohol: Haemostypticum Revici® |Sammelwerk=Haemostatic Drugs: A critical appraisal |Verlag=Springer Netherlands |Ort=Dordrecht |Datum=1977 |ISBN=94-010-1106-0 |Seiten=19–22 |DOI=10.1007/978-94-010-1106-8_6}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen.

Die Metabolisierung von 1-Butanol erfolgt tierexperimentellen und In-vitro-Daten zufolge in erster Linie durch Oxidation mittels [[Alkoholdehydrogenase]] (ADH) über [[Butanal]] und [[Buttersäure]] in der Leber, in geringerem Maße auch durch hepatische [[Cytochrom-P450]]-Monoxygenasen, deren Aktivität durch Ethanol induzierbar ist. Eine Glucuronidierung oder Sulfatierung von 1-Butanol erfolgt nur in untergeordnetem Maß.<ref name="DOI10.1007/s00103-014-1972-x" />

1-Butanol wurde 2017 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)]] im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Butanol waren die Besorgnisse bezüglich [[Verbraucher]]verwendung, Exposition von [[Arbeitnehmer]]n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch [[reproduktionstoxisch]]e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von [[Ungarn]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/7309fbf5-a2ff-db76-1b60-5eb933a5bb92 Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report]</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.000.683 |Name=Butan-1-ol |Evaluationsjahr=2017 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Butan-1-ol|1-Butanol}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=46347 |Typ=c |Name=1-BUTANOL |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes N">
{{DrDukesDB |ID=58530 |Typ=c |Name=N-BUTANOL |Abruf=2021-07-20}}
</ref>
<ref name="ZFNB">
{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}
{{Normdaten|TYP=s|GND=4147063-1}}

{{SORTIERUNG:Butanol1}}
[[Kategorie:Butanol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Kosmetischer Inhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

1-Butanol - Versionsgeschichte

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