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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-Bromopropane.svg|200px|Strukturformel von 1-Brompropan]]
| Andere Namen = * 1-Propylbromid
* ''n''-Propylbromid
| Summenformel = C3H7Br
| CAS = {{CASRN|106-94-5}}
| EG-Nummer = 203-445-0
| ECHA-ID = 100.003.133
| PubChem = 7840
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 122,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,35 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −110 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 71 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *146 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*227 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*341 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*497 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,434<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|B78106|Abruf=2011-03-05}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.133|Name=1-bromopropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Brompropan|ZVG=24520|CAS=106-94-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|315|319|335|336|351|360FD|373|412|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|303+361+353|305+351+338|308+313|502}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.003.133|Artikel57=c|Zulassungspflicht=ja|Abruf=2019-01-09}}
| Standardbildungsenthalpie = −121,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''1-Brompropan''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Halogenkohlenwasserstoffe|Bromkohlenwasserstoffe]].

== Darstellung ==
1-Brompropan erhält man aus [[1-Propanol]] durch Umsetzung mit [[Bromwasserstoffsäure]] (HBr) in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]].<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</ref>
:<math>\mathrm{C_3H_7OH + HBr \longrightarrow C_3H_7Br + H_2O}</math>
Als Bromierungsreagenz kann auch [[Phosphortribromid]] verwendet werden.<ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-02-02726 |Name=Brompropane |Abruf=2020-11-30}}</ref>

== Eigenschaften ==
1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name=Roempp /> Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit [[Aluminium]] und [[Alkalimetalle]]n.<ref name=Roempp /> Die Verbindung hat ein [[Ozonabbaupotential]] von 0,02 bis 0,10.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für [[Amine]], [[Phosphine]], [[Alkohole]] und [[Thiole]] verwendet. Es ist ein Edukt bei [[Friedel-Crafts-Alkylierung]]en, [[Grignard-Reaktion]]en und anderen metallorganischen Reaktionen.<ref name=Roempp />

== Sicherheitshinweise ==
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −10 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 490 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

=== Gesundheitliche und gesetzliche Regelungen ===
1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als [[Teratogen|reproduktionstoxisch]] (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'']], SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.133" />
Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.133" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 2017/999">{{EU-Verordnung|2017|999}}</ref> Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<ref name=Roempp /><ref name="Ichihara">Ichihara, G.: ''Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane'' in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, {{DOI|10.1007/s00420-004-0547-9}}, [https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s00420-004-0547-9.pdf PDF].</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1-Bromopropane|1-Brompropan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogenpropane}}

{{SORTIERUNG:Brompropan1}}
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]
[[Kategorie:Ozonschicht schädigender Stoff]]

1-Brompropan - Versionsgeschichte

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