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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,8-Cineol2.svg|150px|Struktur von 1,8-Cineol]]
| Andere Namen = * Eucalyptol
* Limonen-1,8-oxid
* 1,8-Epoxy-''p''-menthan
* 1,3,3-Trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan
* {{INCI|Name=EUCALYPTOL |ID=33902 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C10H18O
| CAS = {{CASRN|470-82-6}}
| EG-Nummer = 207-431-5
| ECHA-ID = 100.006.757
| PubChem = 2758
| DrugBank = DB03852
| ATC-Code = {{ATC|R05|CA13}}
| Wirkstoffgruppe = [[Expektorans]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, [[campher]]artig riechende Flüssigkeit<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 154,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,93 g·cm−3<ref name="Merck">{{Merck|843788|Abruf=2011-05-25|Name=1,8-Cineol}}</ref>
| Schmelzpunkt = 1,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" />
| Siedepunkt = 174–177 °C<ref name="Merck" />
| Dampfdruck = 1,22 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (3,25 g·l−1 bei 21 °C)<ref name="Merck" />
| Brechungsindex = 1,4586 (20 °C)<ref name="CRC90_3_256">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=256}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,8-Cineol|ZVG=104020|CAS=470-82-6|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|317}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|280|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2480 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''1,8-Cineol''' gehört zu den bicyclischen Epoxy-[[Terpene|Monoterpenen]], genauer den [[Limonenoxide]]n. Die organische [[Chemische Verbindung|Verbindung]] liegt bei [[Raumtemperatur]] als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie [[Akute Bronchitis|Bronchitiden]] bzw. Erkältungskrankheiten der Atemwege, aber auch bei chronischen und entzündlichen Atemwegserkrankungen sowie Asthma und Heuschnupfen.

== Vorkommen ==
1,8-Cineol kommt in größeren Mengen z. B. in [[Eukalyptus]]<ref name="Dr. Duke2" /> ([[Eukalyptusöl]] enthält ungefähr 85 Prozent Cineol), [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis ''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Ingwer]],<ref name="Dr. Duke2" /> [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga''),<ref name="Dr. Duke" />, [[Majoran]] (''Origanum majorana''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Ysop]]<ref name="Dr. Duke2" /> und [[Lorbeer]]<ref name="Dr. Duke2" /> vor. In geringeren Mengen ist es in [[Wermutkraut]],<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref> [[Minze]]n (''[[Bergminzen|Acinos suaveolens]]'',<ref name="Dr. Duke" /> ''[[Mentha spicata]]''<ref name="Dr. Duke" />), [[Krause Minze]],<ref name="FFJ_1986_105" /> [[Hanf|Cannabis]], [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Baldrian]] (''Valeriana officinalis''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Gewöhnliche Rosskastanie|Rosskastanien]] (''Aesculus hippocastanum''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Kubeben-Pfeffer]] (''Piper cubeba''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Duke" /> [[Basilikum (Gattung)|Basilikum]] (''Ocimum basilicum'')<ref name="Dr. Duke" /> und im [[Australischer Teebaum|Teebaum]]<ref name="Dr. Duke2" /> vorhanden.

<gallery mode="packed">
Ocimum basilicum 001.JPG|Basilikum
Rosmarin, Rosmarinus officinales (03).jpg|Rosmarin
Eucalyptus grandis 2.jpg|Eukalyptus
AngelicaArchangelica1.jpg|Engelwurz
Echter Lorbeer - Blätter, Blütenknospen und reife Früchte.jpg|Lorbeer
Valeriana officinalis - Niitvälja.jpg|Baldrian
Salvia officinalis - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-126.jpg|Salbei
Horse-chestnut 800.jpg|Rosskastanie
Majeranek2.jpg|Majoran
</gallery>

== Biosynthese ==
Für die [[Terpene#Biosynthese|Biosynthese]] von 1,8-Cineol in der Pflanze ist das [[Dimethylallylpyrophosphat]] (DMAPP) als Starter notwendig, das mit dem [[isomer]]en [[Isopentenylpyrophosphat]], das aus dem Pyruvat-Glycerinaldehydphosphat-Weg („Rohmer-Weg“) stammt, in einer Kopf-zu-Schwanz-Reaktion kondensiert.<ref>M. Rohmer: ''The discovery of a mevalonate-independent pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria, algae and higher plants.'' In: ''[[Nat Prod Rep]].'' 16, 1999, S. 565–574.</ref>

== Gewinnung ==
Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte [[Destillation]] von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6 bis 99,8 Prozent spricht man von technischem Cineol.

== Eigenschaften ==
1,8-Cineol riecht frisch und [[campher]]artig. Es ist mit [[Ether]], [[Ethanol]] und [[Chloroform]] in jedem Verhältnis mischbar. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 49 °C.<ref name="Merck" />

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung des 1,8-Cineols eignet sich die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung|Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie]] nach angemessener [[Probenvorbereitung]] des Untersuchungsmaterials.<ref>N. H. El-Soud, M. Deabes, L. A. El-Kassem, M. Khalil: ''Chemical Composition and Antifungal Activity of Ocimum basilicum L. Essential Oil.'' In: ''Open Access Maced J Med Sci.'' 3(3), 15. Sep 2015, S. 374–379. PMID 27275253</ref><ref>A. F. Blank, L. C. Camêlo, F. Arrigoni-Blank Mde, J. B. Pinheiro, T. M. Andrade, S. Niculau Edos, P. B. Alves: ''Chemical Diversity in Lippia alba (Mill.) N. E. Brown Germplasm.'' In: ''ScientificWorldJournal.'' 2015, S. 321924. PMID 26075292</ref> Diese analytische Verfahrensweise eignet sich auch, um Eukalyptusöle unterschiedlicher Spezies zu unterscheiden.<ref>P. C. Buenoa, M. G. Junior, J. K. Bastos: ''A GC-FID validated method for the quality control of Eucalyptus globulus raw material and its pharmaceutical products, and gc-ms fingerprinting of 12 Eucalyptus species.'' In: ''Nat Prod Commun.'' 9(12), Dez 2014, S. 1787–1790. PMID 25632486</ref>

== Verwendung ==
1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen,<ref>K. Sebei, F. Sakouhi, W. Herchi, M. L. Khouja, S. Boukhchina: ''Chemical composition and antibacterial activities of seven Eucalyptus species essential oils leaves.'' In: ''Biol Res.'' 48, 19. Jan 2015, S. 7. PMID 25654423</ref> vorwiegend aber in der [[Veterinärmedizin]] verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der [[Parfüm]]industrie zum Einsatz.
In der Zahnmedizin wird es bei der Revision von Wurzelfüllungen verwendet.

== Pharmakologische Wirkungen ==
1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der [[Lunge]] und den [[Nebenhöhle]]n schleimlösend und [[bakterizid]]. Außerdem hemmt es bestimmte [[Neurotransmitter]], die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei [[Asthma]]tikern kann unter ärztlicher Kontrolle durch Gabe von reinem Cineol die Lungenfunktion verbessert werden.<ref name="RL" /><ref>U. R. Juergens, U. Dethlefsen, G. Steinkamp, A. Gillissen, R. Repges, H. Vetter: ''Anti-inflammatory activity of 1.8-cineol (eucalyptol) in bronchial asthma: a double-blind placebo-controlled trial.'' In: ''Respir Med.'' 97(3), Mar 2003, S. 250–256. PMID 12645832</ref> Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu [[Corticosteroide]]n dar, die als [[Inhalation]] örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden können. Auch bei der chronisch-obstruktiven Lungenerkrankung [[COPD]] kann reines Cineol als Zusatzmedikation zur Standardtherapie unter Umständen die Lungenfunktion verbessern und auf diese Weise [[Exazerbation]]en reduzieren.<ref>H. Worth u. a.: ''Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: A placebo-controlled double-blind trial.'' In: ''Respir Res.'' 10(1), 2009, S. 69.</ref>

Von 1,8-Cineol sind als [[Nebenwirkung]]en leichte [[Kot|Stuhlverflüssigung]] und eventuell leichte [[Übelkeit]] bekannt. Beides tritt nur bei [[Peroral|oraler]] Einnahme auf. Weiterhin wurden – vor allem bei Kindern – auch allergische Reaktionen<ref>[[Peter Altmeyer]], Martina Bacharach-Buhles: ''Springer-Enzyklopädie Dermatologie, Allergologie, Umweltmedizin.'' Springer 2002, ISBN 978-3-540-41361-5, S. 302. {{Google Buch |BuchID=xwchjLFUkesC |Seite=302}}.</ref> beschrieben. Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im [[Dünndarm]] auflösen, durch [[Inhalieren|Inhalation]] oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als [[Aufguss (Zubereitung)|Aufguss]].

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Soledum (D), Sinolpan Forte (D), Cineol (D)
; [[Kombinationspräparat]]e
GeloMyrtol (D), Rowachol (D, A), Rowatinex (D, A), Transpulmin (D)<ref name="RL">Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB|ID=65119 |Typ=c |Name=1,8-CINEOL |Abruf=2021-07-11}}</ref>
<ref name="Dr. Duke2">{{DrDukesDB|ID=46272 |Typ=c |Name=1,8-CINEOLE |Abruf=2024-07-08}}</ref>
<ref name="FFJ_1986_105">{{Literatur |Autor=Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi |Titel=Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-06 |Seiten=105–109 |DOI=10.1002/ffj.2730010303}}</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Cineol18}}
[[Kategorie:Oxan]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

1,8-Cineol - Versionsgeschichte

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