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2026-01-24T05:26:10Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,6-diiodohexane 200.svg|Strukturformel von 1,6-Diiodhexan]]
| Andere Namen = * Hexamethyleniodid
* 1,6-Dijodhexan
* Hexamethylenjodid
| Summenformel = C6H12I2
| CAS = {{CASRN|629-09-4}}
| EG-Nummer = 211-073-5
| ECHA-ID = 100.010.067
| PubChem = 12373
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=aldrich/>
| Molare Masse = 337,97 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 2,05 g·cm−3<ref name=aldrich/>
| Schmelzpunkt = 9–10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=aldrich/>
| Siedepunkt = 141–142 °C (13 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=aldrich/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Alfa">{{Alfa|A15368|Name=1,6-Diiodohexane, 98%, stab. with copper|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5852<ref name="aldrich">{{Sigma-Aldrich|aldrich|251178|Name=1,6-Diiodohexane, 97%, contains copper as stabilizer|Abruf=2019-12-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name=aldrich />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name=aldrich />
}}

'''1,6-Diiodhexan''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des [[N-Hexan|Hexans]] ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen [[Iod]]<nowiki />substituenten.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen [[1,6-Hexandiol]], rotem [[Phosphor]] und [[Chemisches Element|elementarem]] Iod gewonnen werden.<ref>A. Müller, E. Rölz: ''Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-''n''-hexan auf Amine'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', '''1928''', ''61'', S. 570–574; {{DOI|10.1002/cber.19280610321}}.</ref>
Eine weitere Möglichkeit besteht in der [[Finkelstein-Reaktion]] von [[1,6-Dibromhexan]] mit [[Natriumiodid]].<ref>F. Asinger, B. Scheuffler: ''Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren'', in: ''[[Journal für Praktische Chemie|J. Prakt. Chem.]]'', '''1960''', ''10'', S. 265–289; {{DOI|10.1002/prac.19600100504}}.</ref>

:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow\ }</math> <math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2\ NaBr}</math>

== Eigenschaften ==
1,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem [[Druck (Physik)|Druck]] von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 113 °C.<ref name=aldrich/>

== Verwendung ==
Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende [[Abgangsgruppe]]n, weshalb 1,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit [[Nukleophil]]en zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von 1,6-Hexan[[Derivat (Chemie)|derivaten]] eingesetzt werden kann. So kann 1,6-Diiodhexan ebenso wie [[1,6-Dibromhexan]]<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: ''High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes'', in: ''[[Synth. Commun.]]'', '''1981''', ''11'', S. 409–412; {{DOI|10.1080/00397918108064308}}.</ref> zur Synthese von [[Thiepan]] genutzt werden. Hierzu wird es mit [[Kaliumsulfid]] umgesetzt.<ref>J. v. Braun: ''Über cyclische Sulfide'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1910''', ''43'', S. 3220–3226; {{DOI|10.1002/cber.19100430387}}.</ref>

:<math>\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S\ \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2\ KI}</math>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Diiodhexan16}}

[[Kategorie:Iodalkan]]

1,6-Diiodhexan - Versionsgeschichte

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