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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,6-dichlorohexane 200.svg|Strukturformel von 1,6-Dichlorhexan]]
| Andere Namen = Hexamethylenchlorid
| Summenformel = C6H12Cl2
| CAS = {{CASRN|2163-00-0}}
| EG-Nummer = 218-491-7
| ECHA-ID = 100.016.811
| PubChem = 16551
| ChemSpider = 15691
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,6-Dichlorhexan|ZVG=494173|CAS=2163-00-0|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 155,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,07 g·cm−3 (18 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −13 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 208 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 23 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (92 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4572<ref>A. Müller, W. Vanc: ''6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6).'' In: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'' Bd. 77, 1947, S. 259–263.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|304|315|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+310+331|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''1,6-Dichlorhexan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Halogenalkan]]e. Sie besitzt das Grundgerüst des [[N-Hexan|''n''-Hexans]], das an den terminalen [[Kohlenstoff]]atomen jeweils einen [[Chlor]]<nowiki />substituenten trägt.

== Darstellung ==
Die Verbindung kann durch die Reaktion von [[1,6-Hexandiol]] mit [[Thionylchlorid]] in Gegenwart einer [[Base (Chemie)|Base]], wie beispielsweise [[Pyridin]], hergestellt werden.<ref>F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: ''Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1)'', in: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. {{doi|10.1002/cber.19630961103}}.</ref> Die Base [[Deprotonierung|deprotoniert]] dabei zunächst den [[Alkohole|Alkohol]], welcher dann [[Nukleophilie|nukleophil]] am [[Schwefel]] des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines [[Chlorid]]ions spaltet dann die [[Oxidation|oxidierte]] Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

== Eigenschaften ==
Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
Die Chloridionen sind gute [[Abgangsgruppe]]n, weshalb mittels [[Nukleophil]]e leicht an diesen Positionen [[Substitutionsreaktion|Substitutionen]] durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit [[Kaliumhydroxid]] und [[Natriumformiat]] kann eine [[Cyclisierung]] zu [[Oxepan]] bewerkstelligt werden.<ref>H. A. Zahalka, Y. Sasson: ''One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions''. In: ''[[Synthesis]]''. Bd. 9, 1986, S. 763–765. {{DOI|10.1055/s-1986-31769}}.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,6-Dichlorohexane}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dichlorhexan16}}
[[Kategorie:Dichloralkan|Dichlorhexan]]

1,6-Dichlorhexan - Versionsgeschichte

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