https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1%2C6-Dibromhexan1,6-Dibromhexan - Versionsgeschichte2026-05-24T18:26:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1,6-Dibromhexan&diff=1377298&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:03:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,6-dibromohexane 200.svg|Struktur von 1,6-Dibromhexan]]<br />
| Andere Namen = Hexamethylenbromid<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>Br<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|629-03-8}}<br />
| EG-Nummer = 211-067-2<br />
| ECHA-ID = 100.010.062<br />
| PubChem = 12368<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="gestis">{{GESTIS|Name=1,6-Dibromhexan|ZVG=493575|CAS=629-03-8|Abruf=2020-01-08}}</ref><br />
| Molare Masse = 243,98 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,61 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="gestis" /><br />
| Schmelzpunkt = −2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="gestis" /><br />
| Siedepunkt = 243 °C<ref name="gestis" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="gestis" /><br />
| Brechungsindex = 1,5307<ref>W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: ''The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds'', in: ''[[J. Org. Chem.]]'', '''1942''', ''7'', S.&nbsp;477–490; {{DOI|10.1021/jo01200a005}}.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="gestis" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+312|302+352|333+313|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="gestis" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''1,6-Dibromhexan''' ist eine [[chemische Verbindung]], ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[N-Hexan|Hexan]], das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein [[Brom]]atom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen [[Schmelzpunkt]] von −2&nbsp;°C und einen [[Siedepunkt]] von 243&nbsp;°C besitzt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
1,6-Dibromhexan kann in einer [[Substitutionsreaktion]] aus [[1,6-Hexandiol]] mit [[Bromwasserstoffsäure]] hergestellt werden.<ref>A. Müller, A. Sauerwald: ''Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid.'' In: ''[[Monatsh. Chem.]]'' '''1927''', ''48'', S.&nbsp;521–527, {{DOI|10.1007/BF01518069}}.</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow}</math> <math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O}</math><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die Bromatome der Verbindung stellen [[Abgangsgruppe]]n dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von [[Hexene|Hexen]]<nowiki />derivaten durch [[Eliminierungsreaktion]]en ist möglich.<br />
<br />
1,6-Dibromhexan kann analog [[1,6-Diiodhexan]]<ref>J. v. Braun: ''Über cyclische Sulfide'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1910''', ''43'', S.&nbsp;3220–3226; {{DOI|10.1002/cber.19100430387}}.</ref> zur Synthese von [[Thiepan]] verwendet werden. Hierzu wird es mit [[Natriumsulfid]] zur Reaktion gebracht.<ref>A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: ''High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes'', in: ''[[Synth. Commun.]]'', '''1981''', ''11'', S.&nbsp;409–412; {{DOI|10.1080/00397918108064308}}.</ref><br />
<br />
:<math>\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr}</math><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Dibromhexan}}<br />
[[Kategorie:Bromalkan]]</div>imported>ChemoBot