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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,4-pentadiene (hydrogens).svg|150px|Strukturformel von 1,4-Pentadien]]
| Andere Namen = * Penta-1,4-dien
* Divinylmethan
| Summenformel = C5H8
| CAS = {{CASRN|591-93-5}}
| EG-Nummer = 209-736-9
| ECHA-ID = 100.008.853
| PubChem = 11587
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,4-Pentadien|ZVG=510653|CAS=591-93-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 68,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,66 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 26 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 812 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,389 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|P4607|Name=1,4-Pentadiene, 99%|Abruf=2012-10-14}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|304}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|301+310+331|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''1,4-Pentadien''' ist [[Diene|Dien]] und eine [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
1,4-Pentadien kann durch [[Esterpyrolyse]] von [[1,5-Pentandioldiacetat]] gewonnen werden, indem dieses auf etwa 575 °C erhitzt wird und das dabei entstehende 1,4-Pentadien in einer [[Kühlfalle]] aufgefangen wird.<ref name="orgsyn.org" />

Eine alternative Synthese geht von [[Acetaldehyd]] aus, der zunächst mit [[Ethanol]] und [[Chlorwasserstoff]] zu [[α-Chlorethylethylether]] umgesetzt und dann mit elementarem [[Brom]] zu [[α,β-Dibromethylethylether]] [[Bromierung|bromiert]] wird. Dieser wird dann in einer [[Grignard-Reaktion]] mit [[Allylmagnesiumbromid]] zu [[α-Allyl-β-bromethylethylether]] umgesetzt und dieser mit [[Zink]] und [[Zinkchlorid]] in [[Butylalkohol]] defunktionalisiert.<ref name="orgsyn.org">{{OrgSynth|Kurzcode=cv4p0746 |Autor=R. E. Benson, B. C. McKusick |Titel=1,4-Pentadiene |Jahrgang=1958 |Volume=38 |Seiten=78 |ColVol=4 |ColVolSeiten=746 |doi=10.15227/orgsyn.038.0078 }}</ref>

== Eigenschaften ==
1,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
1,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie [[2,4-Dichlorpentan]]<ref name="John E. McMurry">{{Literatur | Autor = John E. McMurry | Titel = Organic Chemistry | Verlag = Cengage Learning | ISBN = 084005444-0 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = lM2VVe56iEAC | Seite = 505 }} | Seiten = 505 }}</ref> oder [[Poly-1,4-pentadien]]<ref name="Mariette M. Pereira, Joaquim Faria">{{Literatur | Autor = Mariette M. Pereira, Joaquim Faria | Titel = Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course | Verlag = Imprensa da Univ. de Coimbra | ISBN = 989807435-3 | Jahr = 2008 | Online = {{Google Buch | BuchID = -x8Ocyc-8RgC | Seite = 392 }} | Seiten = 392 }}</ref> verwendet werden.

== Sicherheitshinweise ==
1,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische ([[Flammpunkt]] −20 °C).<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
* {{NIST|591-93-5|Name=|Abruf=2012-10-14}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Pentadien14}}
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

1,4-Pentadien - Versionsgeschichte

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