https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=1%2C4-Dioxin1,4-Dioxin - Versionsgeschichte2026-06-08T02:41:52ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=1,4-Dioxin&diff=51816&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:34:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1,4-Dioxin.svg|100px|Strukturformel von 1,4-Dioxin]]<br />
| Andere Namen = * Dioxin<br />
* ''p''-Dioxin<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|290-67-5}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 78968<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 84,07 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 75 [[Grad Celsius|°C]]<ref>R. C. Weast, J. G. Grasselli (Hrsg.): ''CRC Handbook of Data on Organic Compounds.'' 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton, FL, 1989, S. 1.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''1,4-Dioxin''', auch '''''p''-Dioxin''', ist eine [[sauerstoff]]haltige [[Heterocyclus|heterocyclische]] [[organische Verbindung]], die formal als ringförmig geschlossener doppelter [[Ether]] des zweiwertigen Alkohols [[Ethendiol]] (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das [[Isomer]] [[1,2-Dioxin]] (''o''-Dioxin).<br />
<br />
[[Datei:Dioxin isomers.svg|mini|links|Dioxin-Isomere: links das 1,2-Dioxin, rechts das 1,4-Dioxin.]]<br />
Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten [[Furan]]s leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierten Dibenzodioxine und -furane]] ab. Der Begriff ''Dioxin'' wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte ''Sevesogift'' [[2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin|2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD)]] zählt, das beim [[Chemiekatastrophe|Chemieunfall]] in [[Seveso]], dem [[Sevesounglück]], freigesetzt wurde.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
1,4-Dioxin kann man herstellen, indem man die Doppelbindung des Produkts der [[Diels-Alder-Reaktion]] von [[Furan]] und [[Maleinsäureanhydrid]] [[Epoxidierung|epoxidiert]] und durch eine [[Diels-Alder-Reaktion#Retro-Diels-Alder-Reaktion|Retro-Diels-Alder-Reaktion]] zu Maleinsäureanhydrid und 1,4-Dioxin spaltet.<ref>{{Literatur |Autor=R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan, Ian Gosneya |Titel=Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom |Sammelwerk= [[J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1]] |Datum=1994 |Seiten=927–931 |DOI=10.1039/p19940000927}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis-of-1,4-dioxin-1994-2D-skeletal.png|rahmenlos|hochkant=2.2|Darstellung von 1,4-Dioxin]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Dioxin}}<br />
[[Kategorie:Dioxin]]</div>imported>ChemoBot