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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,4-cyclohexadiene.svg|80px|Strukturformel von 1,4-Hexadien]]
| Andere Namen = * 1,4-Dihydrobenzol
* Cyclohexa-1,4-dien
| Summenformel = C6H8
| CAS = {{CASRN|628-41-1}}
| EG-Nummer = 211-043-1
| ECHA-ID = 100.010.040
| PubChem = 12343
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="aldrich">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|125415|Name=1,4-Cyclohexadiene, 97%|Abruf=2014-10-14}}</ref>
| Molare Masse = 80,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="aldrich" />
| Schmelzpunkt = −50 [[Grad Celsius|°C]]<ref>G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1988''', ''110'', S. 7218–7219.</ref>
| Siedepunkt = 88–90 °C<ref name="aldrich" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,4725<ref>W. Hückel; U. Wörffel: ''Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. 1.2-Dimethyl-cyclohexadien-(1.4) aus o-Xylol'', in: ''[[Chem. Ber.]]'', '''1955''', ''88'', S. 338–345.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="aldrich" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|340|350|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|308+313}}
| Quelle P = <ref name="aldrich" />
}}

'''1,4-Cyclohexadien''' ist eine [[Cyclische Verbindung|cyclische]] [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei [[Doppelbindung]]en in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den [[Cycloalken]]en.

== Darstellung ==
1,4-Cyclohexadien kann durch eine [[Birch-Reduktion]] aus [[Benzol]] hergestellt werden.<ref>K. Alder, F. Münz, in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1949''', S. 130.</ref> Hierzu wird Benzol in flüssigem [[Ammoniak]] mit [[Chemisches Element|elementaren]] [[Alkalimetall]]en, meist [[Lithium]] oder [[Natrium]], in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie [[tert.-Butanol]] oder [[Ammoniumchlorid]] umgesetzt. Auch durch zweifache [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von [[1,4-Dibromcyclohexan]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,4-Dibromcyclohexan|CAS=35076-92-7|Wikidata=Q81994550}}</ref> mit einer [[Base (Chemie)|Base]] kann 1,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch [[1,3-Cyclohexadien]], das [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]] Doppelbindungen besitzt.<ref>W. Markownikow: ''Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1898''', ''302'', S. 1–42.</ref>

== Eigenschaften ==
1,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet.

Die [[Oxidation]] zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines [[aromat]]ischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden.<ref name="aldrich" />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Cyclohexadien14}}

[[Kategorie:Cyclohexadien| ]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

1,4-Cyclohexadien - Versionsgeschichte

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