imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T23:20:57Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,4-Butandiol.svg|250px|Strukturformel von 1,4-Butandiol]]
| Andere Namen = * Butan-1,4-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Tetramethylenglycol
* Tetramethylenglykol
* 1,4-Butylenglykol
* 1,4-Dihydroxybutan
* B1D
* {{INCI|Name=1,4-BUTANDIOL |ID=54173 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C4H10O2
| CAS = {{CASRN|110-63-4}}
| EG-Nummer = 203-786-5
| ECHA-ID = 100.003.443
| PubChem = 8064
| ChemSpider = 13835209
| DrugBank = DB01955
| Beschreibung = farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,4-Butandiol|ZVG=15800|CAS=110-63-4|Abruf=2019-04-24}}</ref>
| Molare Masse = 90,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 230 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = <1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Dimethylsulfoxid]]<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1112|Name=1,4-Butanediol|Abruf=2019-04-24}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4462 (25 °C)<ref>{{Literatur |Autor=C. T. Handy, H. S. Rothrock |Titel=Polymeric Peroxide of 1,3-Butadiene |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=80 |Nummer=19 |Datum=1958-10 |Seiten=5306–5308 |DOI=10.1021/ja01552a075}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1530 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''1,4-Butandiol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''Butan-1,4-diol''', abgekürzt oft auch nur '''BDO''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der zweiwertigen [[Alkohole]], genauer gesagt der [[Gesättigte Verbindungen|gesättigten]] [[Diole]]. Es ist ein [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]], welches vielfältige Anwendung findet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Im Rahmen der großtechnischen Synthese von 1,4-Butandiol werden in der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]] mehrere Verfahren und Verfahrensvarianten eingesetzt. Das älteste und zugleich auch am häufigsten verwendete ist das zweistufige [[Reppe-Chemie|Reppe-Verfahren]] (Ethinylierung), das auf den [[BASF]]-[[Chemiker]] [[Walter Reppe]] zurückzuführen ist und bereits in den 1930er Jahren entwickelt und seitdem kontinuierlich verbessert wurde. Zur industriellen Synthese von 1,4-Butandiol setzt man [[Acetylen]] mit 10–30%iger [[Formaldehyd]]-Lösung an mit [[Bismut]]-modifizierten, auf [[Siliciumdioxid]] geträgerten, [[Kupfer(I)-acetylid]]-[[Katalysator]]en bei Temperaturen von 65–90 °C und Drücken von 0,9–10 bar zu [[2-Butin-1,4-diol]] um. Als [[Nebenprodukt]] entsteht dabei [[Propargylalkohol]], welcher destillativ abgetrennt und erneut zur Reaktionsstufe zurückgeführt wird. Die Selektivität zu 2-Butin-1,4-diol beträgt >90 % bezogen auf Formaldehyd und ca. 80 % bezogen auf Acetylen. Die komplette Reaktion verläuft in einer Kaskade aus zwei oder mehr [[Festbettreaktor]]en, die in der Sumpf- oder Rieselfahrweise betrieben werden.<ref name="EP2121549">{{Patent| Land=EP| V-Nr=2121549A1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol| A-Datum=2007-03-14| V-Datum=2009-11-25| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander Beste}}</ref><ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=108}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of 2-butyne-1,4-diol by reppe method.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Industrielle Synthese von 2-Butin-1,4-diol durch Umsetzung von Acetylen mit zwei Äquivalente an Formaldehyd über Kupfer- und Bismutoxid-Katalysator geträgert auf Silica (Reppe-Verfahren)]]

Im zweiten Reaktionsschritt wird das entstandene [[2-Butin-1,4-diol]] stufenweise zu 1,4-Butandiol hydriert. Die [[Katalytische Hydrierung|Haupthydrierung]] erfolgt bei Temperaturen von 70–220 °C und Drücken von 150–300 bar ([[Festbettreaktor|Festbett-]] bzw. Rieselphasenhydrierung) oder 10–65 bar ([[Suspension (Chemie)|Suspension-]] bzw. Flüssigphasenhydrierung) an [[Raney-Nickel|Raney-Nickel-Katalysatoren]], die zusätzliche [[Promotor (Katalyse)|Promotoren]] wie [[Kupfer]] oder [[Chrom]] enthalten. Die [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] zu 1,4-Butandiol beträgt 95 % bezogen auf 2-Butin-1,4-diol. Die Hydrierung wird in Strahldüsen-, [[Rührkessel|Rührkessel-]] oder [[Blasensäulenreaktor]]en durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch [[Destillation|mehrstufige Destillation]] in [[Rektifikationskolonne]]n.<ref name="EP2121549" /><ref name="ARPE" />

[[Datei:Industrial reppe-synthesis of 1,4-butanediol (hydrogenation).svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol zu 1,4-Butandiol in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators]]

Weltweit größter Hersteller von 1,4-Butandiol ist die [[BASF|BASF SE]] mit Produktionsanlagen in [[Ludwigshafen am Rhein|Ludwigshafen]] (Deutschland), [[Geismar (Louisiana)|Geismar]] (Louisiana), [[Kuantan]] (Malaysia), [[Caojing]] (China) und [[Chiba-ken|Chiba]] (Japan). Damit erreicht das Unternehmen eine [[Produktionskapazität]] von 670.000 Jahrestonnen.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.basf.com/global/de/media/news-releases/2015/01/p-15-119.html |titel=BASF erhöht Produktionskapazität von Butandiol am Standort Geismar |werk=www.basf.com |hrsg=BASF SE |datum=2015-01-21 |abruf=2019-04-24}}</ref> BASF produziert 1,4-Butandiol neben dem Reppe-Verfahren auch durch [[Fermentation|biotechnologische Fermentation]] mit Hilfe von [[Mikroorganismus|Hochleistungsmikroorganismen]] auf Basis [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsender Rohstoffe]].<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.basf.com/global/de/who-we-are/sustainability/management-and-instruments/sustainable-solution-steering/examples/renewable-1-4-butanediol.html |titel=Erneuerbares 1,4-Butandiol |werk=www.basf.com |hrsg=BASF SE |datum= |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20190424194959/https://www.basf.com/global/de/who-we-are/sustainability/management-and-instruments/sustainable-solution-steering/examples/renewable-1-4-butanediol.html |archiv-datum=2019-04-24 |archiv-bot= |abruf=2019-04-24}}</ref> Weitere bedeutende Hersteller sind [[LyondellBasell]] und [[INEOS Solvents]]<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ineos-solvents.de/produkte/bdo-derivatives |titel=BDO & Derivatives |abruf=2022-01-10}}</ref> (früher [[Ashland (Unternehmen)|Ashland/ISP]])<ref>chemiste.de: {{Webarchiv |url=http://www.chemsite.de/chemsite/chemieparks-industriestandorte/chemiepark-marl/unternehmen_am_standort/isp.php |text=ISP Marl GmbH |wayback=20160412063146}}</ref>.

Eine Weiterentwicklung des Reppe-Verfahrens ist der [[Linde plc|Linde]]/Yukong-Prozess, bei dem man mit vergleichsweise niedrigen Drücken von ca. 1,4 bar arbeitet.

Ein jüngeres Verfahren basiert auf [[Propen]]. Dieses wird zu [[Propylenoxid]] oxidiert, welches zu [[Allylalkohol]] isomerisiert wird. Dieser wird anschließend zu [[4-Hydroxybutyraldehyd]] [[Hydroformylierung|hydroformyliert]]. Der Aldehyd wird schließlich zu 1,4-Butandiol hydriert.<ref name="nexant">Nexant’s ChemSystems Process Evaluation/Research Planning: {{Webarchiv|url=http://thinking.nexant.com/sites/default/files/report/field_attachment_abstract/201304/2012_3_abs.pdf |wayback=20150217164946 |text=1,4-Butanediol/Tetrahydrofuran (BDO/THF) }} (PDF).</ref>

1,4-Butandiol kann auch über [[Maleinsäureanhydrid]] gewonnen werden (Davy-Prozess).<ref>J. M. Davy: [http://www.davyprotech.com/what-we-do/licensed-processes-and-core-technologies/licensed-processes/butanediol-thf-gbl/specification/ Licensed Processes: Butanediol & Co-Products]</ref>

Im Jahr 2010 wurden weltweit etwa 1,8 Millionen [[Tonne (Einheit)|Tonnen]] 1,4-Butandiol hergestellt.<ref name="Technische Chemie">{{Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=581}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
1,4-Butandiol hat eine [[Relative Dichte|relative Gasdichte]] von 3,11 (Dichteverhältnis zu trockener [[Luft]] bei gleicher [[Temperatur]] und gleichem [[Druck (Physik)|Druck]]) und eine [[relative Dichte]] des Dampf-Luft-Gemisches von 1,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und [[Standardbedingungen|Normaldruck]]). Außerdem weist 1,4-Butandiol einen [[Dampfdruck]] von weniger als 1 hPa bei 20 °C auf. Die [[dynamische Viskosität]] beträgt 71,5 mPa·s bei 25 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Butan-1,4-diol ist eine schwer entzündbare, brennbare [[Flüssigkeit]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkohole]]. Genauer gesagt handelt es sich um ein terminales [[Diole|Diol]]. 1,4-Butandiol ist schwer bzw. sehr schwer [[Flüchtigkeit|flüchtig]]. Mit Wasser ist es vollständig mischbar sowie gut löslich in [[Ethanol]] und [[Dimethylsulfoxid]]. Gefährliche [[Chemische Reaktion|chemische Reaktionen]] können bei Kontakt mit starken [[Oxidationsmittel]]n, [[Reduktionsmittel]]n, [[Carbonsäurechloride|Säurechloride]] und [[Säureanhydride]] auftreten. Eine wässrige Lösung von 1,4-Butandiol bei 20 °C und einer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 500 g·l−1 weist einen [[pH-Wert]] von 7–8 auf.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />

== Verwendung ==
1,4-Butandiol ist ein wichtiges [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]]. Es dient als Ausgangsstoff für zahlreiche Folgeprodukte wie [[Polyester]], [[Polyamide]] und [[Polyurethane]]. Des Weiteren ist es ein Vorprodukt bei der Herstellung von [[Tetrahydrofuran]], einem bedeutenden [[Lösungsmittel]] und Ausgangsstoff für den Kunststoff [[Polytetrahydrofuran|PolyTHF®]]. Außerdem findet Butan-1,4-diol Anwendung bei der [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Lösungsmitteln wie [[N-Methyl-2-pyrrolidon|''N''-Methyl-2-pyrrolidon]] und [[γ-Butyrolacton]]. Ferner entstehen durch Reaktion mit [[Phosgen]] [[Polycarbonate]]. Darüber hinaus ist es ein Synthesebaustein für [[Polyesterpolyole|Polyester-]] und [[Polyetherpolyol]]e. Im medizinischen Bereich findet 1,4-Butandiol Anwendung bei der Synthese von [[Busulfan]].<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2019-04-24}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/de/brand/1_4_BUTANEDIOL |titel=1,4-Butandiol |werk=BASF Produktsuche |hrsg=BASF SE |datum=2014 |abruf=2019-04-24}}</ref>

=== Droge ===
{{Hauptartikel|4-Hydroxybutansäure}}
BDO wird auch als Droge konsumiert. Es wird im Magen des menschlichen Körpers innerhalb von Sekunden über zwei Stufen durch die [[Alkohol-Dehydrogenase]] und die [[Aldehyd-Dehydrogenase]] zu [[4-Hydroxybutansäure]] (''GHB'') metabolisiert<ref>D. Thai, J. E. Dyer, P. Jacob, C. A. Haller: ''Clinical pharmacology of 1,4-butanediol and gamma-hydroxybutyrate after oral 1,4-butanediol administration to healthy volunteers.'' In: ''[[Clinical Pharmacology and Therapeutics]].'' Band 81, Nummer 2, Februar 2007, S. 178–184, [[doi:10.1038/sj.clpt.6100037]], PMID 17192771.</ref><ref>Schweizer Parlament: Motion – 09.3945, [https://www.parlament.ch/de/ratsbetrieb/suche-curia-vista/geschaeft?AffairId=20093945 ''Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln.''] 25. September 2009, abgerufen am 4. Juli 2012.</ref> und zeigt daher dieselben Wirkungen, die nach circa 5–20 Minuten einsetzen und ca. 2–3 Stunden anhalten. Im Vergleich zu ''GHB'' muss BDO jedoch deutlich niedriger dosiert werden.

== Sicherheitshinweise ==
Hauptsächlich wird 1,4-Butandiol über den [[Atemtrakt]] und die [[Haut]] aufgenommen. Dabei kommt es nur zu geringen Reizungen auf die [[Schleimhaut|Schleimhäute]]. Des Weiteren kann eine Störung des [[Zentralnervensystem]]s auftreten. Eine [[Reproduktionstoxizität]], [[Mutagen]]ität oder [[Kanzerogenität]] konnten durch einige Tests und [[Tierversuch]]e ausgeschlossen werden. 1,4-Butandiol weist eine [[untere Explosionsgrenze]] (UEG) von 1,8 Vol.-% (67 g/m3) und eine [[obere Explosionsgrenze]] (OEG) von 15,7 Vol.-% (585 g/m3) auf. Die [[Zündtemperatur]] beträgt ca. 370 °C. Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz|Temperaturklasse]] T2. Mit einem [[Flammpunkt]] von ca. 130 °C gilt 1,4-Butandiol als schwer entflammbar.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,4-Butanediol|1,4-Butandiol|audio=0|video=0}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Butandiol14}}
[[Kategorie:Alkandiol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

1,4-Butandiol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen