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2026-03-14T22:53:48Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,3-Propanediol.svg|200px|Strukturformel]]
| Andere Namen = * Propan-1,3-diol
* Trimethylenglycol
* 1,3-Dihydroxypropan
* {{INCI|Name=PROPANEDIOL |ID=58392 |Abruf=2020-02-25}}
| Summenformel = C3H8O2
| CAS = {{CASRN|504-63-2}}
| EG-Nummer = 207-997-3
| ECHA-ID = 100.007.271
| PubChem = 10442
| ChemSpider = 13839553
| DrugBank = DB02774
| Beschreibung = farb- und geruchslose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 76,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="gestis">{{GESTIS|Name=|ZVG=27410|CAS=504-63-2|Abruf=2018-04-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −26 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="gestis" />
| Siedepunkt = 213 °C<ref name="gestis" />
| Dampfdruck = *<0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="gestis" />
* 9 hPa (100 °C)<ref name="gestis" />
| Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser<ref name="gestis" /><ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,4383<ref>M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: ''Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole.'' In: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' 62, 1929, S. 1467–1474. [[doi:10.1002/cber.19290620616]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="gestis" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| Standardbildungsenthalpie = −480,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''1,3-Propandiol''' (PDO) ist eine [[chemische Verbindung]]. Sie besteht aus dem Grundgerüst des [[Propan]]s, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine [[Hydroxygruppe]] befindet. 1,3-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen [[Alkohole]], der [[Diol]]e.

== Gewinnung und Darstellung ==
1,3-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] zugänglich.
Eine Möglichkeit besteht in der [[Hydratisierung]] von [[Acrolein]] mit verdünnter [[Schwefelsäure]] in Gegenwart von [[Hydrochinon]] (verhindert die [[Polymerisation]] des Acroleins) und anschließender [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]] als [[Katalysator]].<ref name="gillen">C. H. Werkman, G. F. Gillen: ''Bacteria Producing Trimethylene Glycol.'' In: ''[[Journal of Bacteriology|J. Bacteriol.]]'' 23, 1932, S. 167–182.</ref> Die Herstellung kann auch aus [[3-Hydroxypropionsäure]] erfolgen.<ref name="DOI10.1039/C1GC15052A">Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: ''A green approach to chemical building blocks. The case of 3-hydroxypropanoic acid.'' In: ''Green Chemistry.'' 13, 2011, S. 1624, {{DOI|10.1039/C1GC15052A}}.</ref>

Auch eine [[Biochemie|biochemische]] Synthese von 1,3-Propandiol aus [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]] ist möglich. Natürlicherweise kann es durch die Vergärung von [[Glycerin]] durch viele [[Anaerobie|anaerobe]] Bakterien gebildet werden. Mögliche Gattungen sind ''[[Citrobacter]]'', ''[[Clostridium]]'', ''[[Enterobacter]]'', ''[[Klebsiella]]'' und ''[[Lactobacillus]]''. Industriell wird ein ''[[Escherichia coli]]''-Stamm genutzt, der durch starke genetische Veränderungen [[Glucose]] zu 1,3-Propandiol vergären kann. Als Rohstoff wird [[Mais]] genutzt. 2013 ging knapp die Hälfte der Gesamtproduktion auf diese Herstellungsart zurück.<ref name="Dürre">{{Literatur |Autor=Peter Dürre |Titel=Technische Alkohole und Ketone |Hrsg=Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors|Sammelwerk=Industrielle Mikrobiologie|Kapitel= 4 |Verlag= Springer Spektrum |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2013 |ISBN=978-3-8274-3039-7|DOI= 10.1007/978-3-8274-3040-3|Seiten= 77–81}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Es handelt sich um eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet.<ref name="gestis" /> Sie ist mischbar mit Wasser, Alkoholen, Ethern und Formamid, und ist wenig löslich in Benzol und Chloroform.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Carl J. Sullivan, Anja Kuenz & Klaus-Dieter Vorlop|Titel=Propanediols |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim|Jahr=2018 |DOI=10.1002/14356007.a22_163.pub2}}</ref>

Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.<ref>E. Hala, J. Pick, V. Fried, O. Vilim: ''Vapor-Liquid Equilibrium.'' 2. Auflage. Pergamon Press, Oxford 1967.</ref> Die Verbindung ist schwer entzündbar.<ref name="gestis" /> Sie bildet oberhalb ihres Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der [[Flammpunkt]] beträgt 128 °C.<ref name="gestis" /> Die untere [[Explosionsgrenze]] liegt bei etwa 2,5 Vol.‑% (79 g·m−3).<ref name="gestis" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 400 °C.<ref name="gestis" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

=== Chemische Eigenschaften ===
1,3-Propandiol geht viele typische Reaktionen von Alkoholen ein, wie beispielsweise [[Veretherung]]en und [[Veresterung]]en. Dabei sind beide Hydroxygruppen gleich reaktiv. Als Diol kann 1,3-Propandiol auch [[Polykondensation]]en eingehen. Ein Beispiel ist die Bildung des [[Polyester]]s [[Polytrimethylenterephthalat]] (PTT) mit [[Terephtalsäure]]<ref name="Sattler">{{Literatur |Autor=Helmut Sattler & Michael Schweitzer |Titel=Fibers, 5. Polyester Fibers |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim|Jahr=2011 |DOI=10.1002/14356007.o10_o01|Seiten= 25–27}}</ref>:
:[[Datei:Polykondensation PTT.svg|450px|class=skin-invert-image]]
1,3-Propandiol kann zur Einführung von [[Schutzgruppe]]n an [[Aldehyde]]n und [[Keton]]en genutzt werden.<ref>E. J. Salmi: ''Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale.'' In: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'' 71, 1938, S. 1803–1808. [[doi:10.1002/cber.19380710905]].</ref> Aus der eingesetzten [[Carbonyl]]verbindung wird unter sauren Bedingungen ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[1,3-Dioxan]], ein [[Acetale|Acetal]] beziehungsweise [[Ketal]], gebildet. Dieses ist stabil gegenüber [[Basen (Chemie)|basischen]] Bedingungen und kann, wenn der Schutz nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von [[Säure-Base-Konzepte#Definition nach Brønsted und Lowry|Brønsted]]- oder [[Lewis-Säure]]n in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden.

:[[Datei:Propandiol-Schutzgruppe.png|300px|class=skin-invert-image]]

Auch die Synthese von 1,3-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von 1,3-Propandiol mit [[Formaldehyd]] und [[Phosphorsäure]].<ref>R. Leutner: ''Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale.'' In: ''[[Monatshefte für Chemie|Monatsh. Chem.]]'' 60, 1932, S. 317–352. [[doi:10.1007/BF01538573]]</ref> Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von [[Salzsäure]] und [[Urotropin]] durchgeführt werden.<ref>{{Patent
| Land = US
| V-Nr = 2021680
| Typ = Erteilung
| Titel = Preparation of methylene ethers
| A-Datum = 1930-07-29
| V-Datum = 1935-11-19
| Erfinder = Samuel Coffey
| Anmelder = [[Imperial Chemical Industries|ICI]]
| DB = Google
}}</ref>

== Verwendung ==
1,3-Propandiol wird hauptsächlich zur Herstellung des Polyesters [[Polytrimethylenterephthalat]] (PTT) genutzt.<ref name="Dürre"></ref> Daneben gibt es zahlreiche weitere Anwendungen in der Polymerchemie: Es wird zur Herstellung von [[Polycarbonat]] und Polymerisationskatalysatoren sowie als Vernetzungsmittel für Polyacrylate und Polymethacrylate benutzt.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2019-09-20}}</ref> Außerdem ist es Ausgangssubstanz für Verbindungen, die in der Herstellung von [[Polyurethan]]en, [[Epoxidharz]]en und [[Kautschuk]] benutzt werden.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2019-09-20}}</ref><ref name="Türk">Oliver Türk: '' Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe.'' Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978-3-8348-1763-1, S. 417–418.</ref> Weitere Anwendungen in der Polymerchemie, wie z. B. als Baustein in [[Beschichtung]]en oder als biobasierte Alternative zu anderen [[Diol]]en, diskutiert.<ref name="Kluge">{{Literatur |Autor=Marcel Kluge, Sacha Pérocheau Arnaud & Tobias Robert |Titel=1,3‑Propanediol and its Application in Bio‑Based Polyesters for Resin Applications |Sammelwerk=Chemistry Africa |Band=2 |Datum=2019 |Seiten=215–221 |DOI=10.1007/s42250-018-0026-4}}</ref>

Außerhalb der Polymerchemie kann 1,3-Propandiol auch als Frostschutzmittel und als Kühlmittel genutzt werden.<ref name="Ullmann"></ref> Darüber hinaus dient es zur Herstellung von UV-stabilen Lacken, bei denen das Verhältnis von [[Elastizität (Physik)|Elastizität]] und [[Härte]] ausgewogen ist und ist in Kosmetika, Drucktinten und Beschichtungsmaterialien enthalten.<ref name="Römpp"></ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|1,3-Propanediol|1,3-Propandiol}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Propandiol13}}
[[Kategorie:Alkandiol]]

1,3-Propandiol - Versionsgeschichte

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