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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1H-indene-1,3(2H)-dione 200.svg|Strukturformel von 1,3-Indandion]]
| Name = 1,3-Indandion
| Andere Namen = * 1,3-Dioxoindan
* 1,3-Diketohydrinden
* 1,3-Hydrindendion
| Summenformel = C9H6O2
| CAS = {{CASRN|606-23-5}}
| EG-Nummer = 210-109-7
| ECHA-ID = 100.009.191
| PubChem = 11815
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbes Pulver<ref name="Alfa">{{Alfa|A12206|Name=1,3-Indanedione, 97%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| Molare Masse = 146,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,37 g·cm−3<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=330 }} | Seiten=330 }}</ref>
| Schmelzpunkt = 129–132 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|I2002|Name=1,3-Indandione, 97%|Abruf=2019-12-01}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = * 0,864 Pa (322,95 K)<ref name="Matos"/>
* 23,543 Pa (357,71 K)<ref name="Matos"/>
| pKs = 7,2 (18 °C)<ref name="Bernasconi">C. F. Bernasconi, P. Paschalis: "Kinetics of ionization of 1,3-indandione in methyl sulfoxide-water mixtures. Solvent effect on intrinsic rates and Broensted coefficients", in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1986''', ''108'' (11), S. 2969–2977, {{DOI|10.1021/ja00271a027}}.</ref>
| Löslichkeit = * gering löslich in Wasser<ref name="Alfa"/>
* löslich in [[Ethanol]], [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name="Alfa"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''1,3-Indandion''' ist ein [[Diketone|Diketon]] aus der Gruppe der bicyclischen [[Aromaten|aromatischen]] [[Kohlenwasserstoffe]].

== Gewinnung und Darstellung ==
1,3-Indandion kann durch eine [[Claisen-Kondensation]] mit [[Diethylphthalat]] oder [[Dibutylphthalat]] als Ausgangsmaterial mit anschließender [[Hydrolyse]] und [[Decarboxylierung]] gewonnen werden.<ref name="cnki">cnki: [http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTOTAL-FSDX200504012.htm ''Synthesis of 1,3-indandione'']</ref>

:[[Datei:Synthesis 1,3-Indandione.svg|370px|Herstellung von 1,3-Indandion aus Diethylphthalat]]

Die [[Oxidation]] von [[Indan]] mit [[Oxidationsmittel]]n wie z. B. [[Wasserstoffperoxid]] oder [[tert-Butylhydroperoxid|''tert''-Butylhydroperoxid]] verläuft nur mit schlechten Ausbeuten, als Hauptprodukt entsteht dabei [[1-Indanon]].<ref name="Muzart">J. Muzart: ''Homogeneous CrVI-Catalyzed Benzylic, Allylic and Propargylic Oxidations by tert-Butyl Hydroperoxide'', in: ''Mini-Reviews in Organic Chemistry'', '''2009''', (6), S. 9–20. {{doi|10.2174/157019309787316120}}</ref>

:[[Datei:Oxidation Indane.svg|370px|Oxidation von Indan]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Die [[Bildungsenthalpie]] von 1,3-Indandion in der [[Gasphase]] bei 298,15 [[Kelvin|K]] beträgt −165,0 ± 2,6 kJ/mol, die [[Schmelzwärme|Schmelzenthalpie]] 17,2 kJ/mol und die [[Verdampfungsenthalpie]] 72,6 kJ/mol.<ref name="Matos">M. A. Matos, M. S. Miranda, M. J. Monte, L. M. Santos, V. M. Morais, J. S. Chickos, P. Umnahanant, J. F. Liebman: [https://www.umsl.edu/~chickosj/JSCPUBS/JPhysChem071.pdf ''Calorimetric and computational study of indanones''] (PDF-Datei; 102 kB), in: ''J. Phys. Chem. A'', '''2007''', ''111'' (43), S. 11153–11159.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine [[Keto-Enol-Tautomerie]] vor<ref name="Nematollahi">D. Nematollahi, N. Akaberi: [https://www.mdpi.com/1420-3049/6/7/639/pdf ''Electrochemical Study of Bromide in the Presence of 1,3-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of 1,3-Indandione''], in: ''[[Molecules]]'', '''2001''', ''6'', S. 639–646.</ref>

:[[Datei:Indanedione-enolization.svg|400px|Keto-Enol-Tautomerie im 1,3-Indanon]]

Die Bromierung von 1,3-Indandion zu [[2-Brom-1,3-indandion]] (Schmelzpunkt 118–120 °C) verläuft über die Enolform unter Abspaltung von [[Bromwasserstoff]]. Auch eine weitere Bromierung zu [[2,2-Dibrom-1,3-indandion]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2,2-Dibrom-1,3-indandion|CAS=1685-97-8|Wikidata=Q82036250}}</ref> (Schmelzpunkt 181–182 °C) verläuft nach dem gleichen Mechanismus über die Enolform des Monobromderivats.<ref name="Nematollahi" />

:[[Datei:Bromination 1,3-Indanediol.svg|hochkant=2|Bromierung von 1,3-Indandion]]

Die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von 1,3-Indandion nach [[Clemmensen-Reduktion|Clemmensen]] mit [[amalgam]]iertem [[Zink]] in [[Salzsäure]] führt zum Indan. Als Nebenprodukt entsteht [[Inden (chemische Verbindung)|Inden]].<ref name="Galton">S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: ''Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones'', in: ''J. Org. Chem.'', '''1970''', ''35'' (1), S. 1–6. [[doi:10.1021/jo00826a001]]</ref>

:[[Datei:Reduction 1,3-Indanedione.svg|hochkant=2|Reduktion von 1,3-Indandion]]

Katalytische ionische [[Hydrierung]] mit [[Triethylsilan]] und [[Trifluoressigsäure]] führt ebenfalls zum Indan.<ref name="Popova">O. K. Popova, Z. N. Parnes, M. I. Katinkin, S. M. Markosyan, N. I. Kopteva, L. P. Zalukaev, D. N. Kursanov: ''Ionic hydrogenation of 1,3-indanedione derivatives'', in: ''Russian Chemical Bulletin'', '''1981''', ''30'' (9), S. 1709–1711. [[doi:10.1007/BF00949478]]</ref>

Wird die Reduktion mit [[Natriumborhydrid]] und [[Palladium]] als [[Katalysator]] durchgeführt, so geht die Reduktion nur bis zum [[3-Hydroxy-1-indanon]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3-Hydroxy-1-indanon|CAS=26976-59-0|Wikidata=Q82927683}}</ref> bzw. in weiterer Folge zum [[1,3-Indandiol]].<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,3-Indandiol|CAS=112166-53-7|KeinCASLink=1|Wikidata=Q131389099}}</ref><ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3992450| Code=A| Titel=2,3-Disubstituted-1-indanones| A-Datum=1971-04-30| V-Datum=1976-11-16| Anmelder=Du Pont| Erfinder=John Fred Neumer}}</ref>

:[[Datei:Partial Reduction 1,3-Indanedione.svg|hochkant=2|Teilweise Reduktion von 1,3-Indandion]]

Auch die Reduktion mit Zinkstaub in [[Eisessig]] liefert 3-Hydroxy-1-indanon.<ref name="Resnick">S. M. Resnick, D. S. Torock, K. Lee, J. M. Brand, D. T. Gibson: [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC201805/pdf/aem00026-0297.pdf ''Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of 1-Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase''] (PDF-Datei; 1,34 MB) in ''Applied and Environmental Microbiology'', '''1994''', ''60'' (9), S. 3323–3328.</ref>

== Verwendung ==
1,3-Indandion kann durch Reaktion mit [[1,1-Diphenylaceton]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=1,1-Diphenylaceton|CAS=781-35-1|Wikidata=Q72472996}}</ref> zu [[Diphacinon]] (einem [[Rodentizid]]) weiterverarbeitet werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: ''Pesticide Synthesis Handbook'', Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 ({{Google Buch |BuchID=blYN-_pY9_IC |Seite=900}}).</ref>

:[[Datei:Synthesis Diphacinone.svg|hochkant=2.0|Herstellung von Diphacinon aus 1,3-Indandion]]

1,3-Indandion kann neben 1-Indanon und [[2-Indanon]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=2-Indanon|CAS=615-13-4|Wikidata=Q15906443}}</ref> als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Ninhydrin]] eingesetzt werden. Als weitere Reagenzien werden [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] und [[Dimethylsulfoxid]] eingesetzt.<ref name="Hallman">J. L. Hallman: [http://repositories.tdl.org/ttu-ir/bitstream/handle/2346/18494/31295007060493.pdf?sequence=1 ''Synthesis of Naphtho(f)ninhydrin and Synthesis of Polymer-supported Crown Ethers'']. Dissertation, 1991.</ref>

:[[Datei:Synthesis Ninhydrine.svg|hochkant=2.0|Herstellung von Ninhydrin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Indandion13}}
[[Kategorie:Indandion| ]]

1,3-Indandion - Versionsgeschichte

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