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[[Datei:1,3-dipol. Addition V.1.svg|mini|hochkant=1.6|1,3-Dipolare Cycloaddition]]

'''1,3-Dipolare Cycloaddition''' ist eine Bezeichnung für bestimmte [[chemische Reaktion]]en der [[Organische Chemie|organischen Chemie]]. Es handelt sich dabei um [[Cycloaddition]]en, bei denen ein 1,3-[[Polarität (Chemie)|dipolares]] [[Molekül]] oder Fragment beteiligt ist.<ref name="Orchin">Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: ''The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry.'' 2. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-68028-1, S. 583–584.</ref> Als [[mesomerie]]stabilisierter 1,3-Dipol werden dabei [[Ozon]], [[Azide]], Diazoalkane, [[Nitriloxide]], [[Nitrilimine]], [[Nitrone]] etc.<ref>{{Literatur |Autor=Benoit Braida, Christof Walter, Bernd Engels, Philippe C. Hiberty |Titel=A Clear Correlation between the Diradical Character of 1,3-Dipoles and Their Reactivity toward Ethylene or Acetylene |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=132 |Nummer=22 |Datum=2010 |DOI=10.1021/ja100512d |Seiten=7631–7637}}</ref> an Alkene oder [[Alkine]] addiert.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, ISBN 3-211-81060-9, S. 349–350.</ref> Die [[Atomökonomie]] der 1,3-dipolaren Cycloadditionen ist durchgängig hervorragend.

Ein Beispiel für eine 1,3-dipolare Cycloaddition ist die [[Huisgen-Reaktion]]. Diese Reaktion war bereits früher bekannt, jedoch konnte erst [[Rolf Huisgen]] den genauen Mechanismus anhand seiner systematischen Studien der 1,3-dipolaren Cycloaddition aufklären. Die Reaktion wird meist mit einem [[Azid]] sowie einem [[Alkin]] durchgeführt. Diese stellt, wenn sie unter Kupfer-Katalyse abläuft, den ersten und prominentesten Vertreter der sogenannten [[Click-Chemie]] dar, die CuAAC ({{enS|copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition}}). Die Reaktion kann in wässriger Lösung bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Sie wurde von den Nobelpreisträgern [[Barry Sharpless]] und [[Morten Meldal]] um 2000 unabhängig voneinander in die Click-Chemie eingeführt.

Eine doppelte 1,3-dipolare Cycloaddition ist die [[Ozonolyse]]: Hierbei wird erst der 1,3-Dipol Ozon und, nach dem Brechen der C-C- sowie einer O-O-Bindung, anschließend das 1,3-dipolare Carbonyloxid addiert.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dipolare Cycloaddition}}
[[Kategorie:Pericyclische Reaktion]]

1,3-Dipolare Cycloaddition - Versionsgeschichte

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